5,6-bis[3,5-di(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl]pyrazine-2,3-dicarbonitrile | 1373213-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-bis[3,5-di(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 5,6-bis(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile；5,6-Bis(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 1373213-10-5
• 化学式: C₃₄H₄₂N₄O₂
• 分子量: 538.733
• InChiKey: GNMKWNBEFHAWGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis[3,5-di(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl]pyrazine-2,3-dicarbonitrile 在 lithium 作用下， 以 正己醇 为溶剂， 生成 2,3,9,10,16,17,23,24-octakis[3,5-di (tert-butyl)-4-hydroxyphenyl]-1,4,8,11,15,18,22,25-octaazaphthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant-substituted tetrapyrazinoporphyrazine as a fluorescent sensor for basic anions

  摘要：

  Tetrapyrazinoporphyrazine 以八种抗氧化剂 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl 组代替其外围,作为荧光离子转换的荧光传感器。相反,原体抗氧化剂替代的 1,2-phthalonitrile 被发现在转换模式中运作,这表明现象的起源在于由phenolate 替代的 1,4-pyrazinyl 混合物。

  DOI：

  10.1039/c2cc30712j
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 、 5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到5,6-bis[3,5-di(tert-butyl)-4-hydroxyphenyl]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant-substituted tetrapyrazinoporphyrazine as a fluorescent sensor for basic anions

  摘要：

  Tetrapyrazinoporphyrazine 以八种抗氧化剂 3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl 组代替其外围,作为荧光离子转换的荧光传感器。相反,原体抗氧化剂替代的 1,2-phthalonitrile 被发现在转换模式中运作,这表明现象的起源在于由phenolate 替代的 1,4-pyrazinyl 混合物。

  DOI：

  10.1039/c2cc30712j

文献信息

• Phenol-Substituted Tetrapyrazinoporphyrazines: pH-Dependent Fluorescence in Basic Media
  作者：Veronika Novakova、Miroslava Lásková、Hana Vavřičková、Petr Zimcik

  DOI：10.1002/chem.201502533

  日期：2015.10.5

  Tetrapyrazinoporphyrazines (TPyzPzs) bearing one, two, four or eight 3,5‐di(tert‐butyl)‐4‐hydroxyphenol moieties were synthesized as zinc(II) complexes and metal‐free derivatives. The deprotonation of the phenol using tetrabutylammonium hydroxide induced the formation of a strong donor for intramolecular charge transfer that switched OFF the red fluorescence (λF∼660 nm) of the parent zinc TPyzPzs.

  合成带有一个，两个，四个或八个3,5-二（叔丁基）-4-羟基苯酚部分的四氮杂卟啉（TPyzPzs）作为锌（II）配合物和无金属衍生物。在使用苯酚的氢氧化四丁基铵的脱质子化诱导强烈的供体分子内电荷转移即切换为断开的红色荧光（形成λ ˚F ~660纳米）的父锌TPyzPzs的。对于具有一到四个酚部分的TPyzPzs，该变化是完全可逆的，并且对于被八个酚取代的TPyzPzs，观察到不可逆的修饰。将传感器固定到在水亲脂性微粒，以及p ķ一个根据不同缓冲液中的荧光变化确定酚羟基约为12.5-12.7。此外，还展示了一种新颖的概念，即通过添加特定量的碱，可在含酚部分的无金属TPyzPzs中进行荧光OFF-ON-OFF转换。