bis-[(S)-1-(2-methoxyphenyl)ethyl]amine | 676567-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis-[(S)-1-(2-methoxyphenyl)ethyl]amine
• 英文别名: bis(S,S)-[1-(2-methoxy-phenyl)-ethyl]-amine；(S,S)-bis[1-(2-methoxyphenyl)ethyl]amine；bis[1-(2-methoxyphenyl)ethyl]amine；((2-MeOC6H4)CHMe)2NH；(1S)-1-(2-methoxyphenyl)-N-[(1S)-1-(2-methoxyphenyl)ethyl]ethanamine
• CAS: 676567-87-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: XZVIJIXBADCROP-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  404.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-[(S)-1-(2-methoxyphenyl)ethyl]amine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S)-N-dichlorophosphanyl-1-(2-methoxyphenyl)-N-[(1S)-1-(2-methoxyphenyl)ethyl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  具有手性SimplePhos配体的铜催化不对称共轭加成

  摘要：

  SimplePhos配体基于磷原子上的手性胺部分和柔性二芳基，代表一类新型的单齿手性配体。它们可以通过两种不同的途径轻松制备，并且可以高度功能化。在本文中，我们报告了具有SimplePhos配体的铜催化的二乙基锌和三烷基铝试剂的铜催化不对称共轭加成反应，它与环烯酮，无环烯酮和硝基烯烃的对映选择性很高，ee高达98.6％  。特别令人感兴趣的是三烷基铝试剂与各种3-取代的烯酮的反应，从而可以形成立体异构的季碳中心。

  DOI：

  10.1002/chem.200901577
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.33h， 生成 bis-[(S)-1-(2-methoxyphenyl)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  用于铜催化对映选择性烯丙基取代的亚磷酰胺配体的合成和用途。串联烯丙基取代/闭环复分解

  摘要：

  采用一种新的还原胺化一锅法制备手性C2对称胺。该胺用于合成新的手性亚磷酰胺配体。反过来，新的配体用于说明用格氏试剂进行对映选择性铜催化的烯丙基取代。当远程双键位于格氏试剂上时，新形成的烯烃会进行原位钌催化的闭环复分解，以 77% 的产率和 94% 的 ee 得到环化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829188

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Trialkylaluminium Reagents to Trisubstituted Enones: Construction of Chiral Quaternary Centers
  作者：Magali Vuagnoux-d'Augustin、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200701001

  日期：2007.11.26

  vinylalane species undergo enantioselective conjugate addition to a wide range of 2- or 3-substituted enones (cyclopent-2-enones, cyclohex-2-enones, 3-methyl cyclohept-2-enone) in the presence of catalytic amount of copper salt (copper thiophene carboxylate, [Cu(CH3CN)4]BF4 or [CuOTf]2C6H6) and tropos-phosphoramidite-based ligand. Thus, chiral quaternary centers can be built, with up to 98% ee after rigorous

  在催化作用下，Me3Al，Et3Al和乙烯基丙烷类物质进行对映选择性共轭加成，生成各种2-或3-取代的烯酮（环戊-2-烯酮，环己-2-烯酮，3-甲基环庚-2-烯酮）铜盐（噻吩羧酸铜，[Cu（CH3CN）4] BF4或[CuOTf] 2C6H6）和基于对位亚磷酰胺的配体。因此，经过严格优化实验条件后，可以建立具有高达98％ee的手性四元中心。结果表明，主要的重要参数是试剂引入的顺序。然后，将生成的对映体富集的烯醇铝和手性共轭加合物官能化并用于随后的反应。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition with Chiral SimplePhos Ligands
  作者：Laëtitia Palais、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200901577

  日期：2009.10.12

  they can be highly functionalised. Herein we report the copper‐catalysed asymmetric conjugate addition of diethyl zinc and trialkylaluminium reagents with SimplePhos ligands, which gives high enantioselectivity with cyclic enones, acyclic enones and nitro‐olefins, with up to 98.6 % ee. Of particular interest is the reaction of trialkylaluminium reagents with a wide range of 3‐substituted enones, thus

  SimplePhos配体基于磷原子上的手性胺部分和柔性二芳基，代表一类新型的单齿手性配体。它们可以通过两种不同的途径轻松制备，并且可以高度功能化。在本文中，我们报告了具有SimplePhos配体的铜催化的二乙基锌和三烷基铝试剂的铜催化不对称共轭加成反应，它与环烯酮，无环烯酮和硝基烯烃的对映选择性很高，ee高达98.6％  。特别令人感兴趣的是三烷基铝试剂与各种3-取代的烯酮的反应，从而可以形成立体异构的季碳中心。
• Kinetic Study of Various Phosphoramidite Ligands in the Iridium-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Damien Polet、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol050350w

  日期：2005.4.14

  [reaction: see text] A comparative kinetic study of seven ligands is presented which clearly shows that a slight difference in the substitution pattern of the aryl group on the amine moiety of the ligand dramatically alters the activity of the resulting iridium catalyst. Ligand L6 shows the most impressive kinetics as well as the highest enantioselectivities.

  [反应：见正文]提出了对七个配体的比较动力学研究，该研究清楚地表明，配体胺部分上芳基的取代方式略有不同，会显着改变所得铱催化剂的活性。配体L6表现出最令人印象深刻的动力学以及最高的对映选择性。
• Synthesis and Use of a Phosphoramidite Ligand for the Copper-Catalyzed Enantioselective­ Allylic Substitution. Tandem Allylic Substitution/Ring-Closing­ Metathesis
  作者：Alexandre Alexakis、Karine Tissot-Croset、Damien Polet、Ségolène Gille、Christine Hawner

  DOI：10.1055/s-2004-829188

  日期：——

  is used to prepare a chiral C2 symmetrical amine. This amine is used for the synthesis of a new chiral phosphoramidite ligand. The new ligand is, in turn, used to illustrate the enantioselective copper-catalyzed allylic substitution with Grignard reagents. When a remote double bond is located on the Grignard reagent, the newly formed alkene undergoes an in situ ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis

  采用一种新的还原胺化一锅法制备手性C2对称胺。该胺用于合成新的手性亚磷酰胺配体。反过来，新的配体用于说明用格氏试剂进行对映选择性铜催化的烯丙基取代。当远程双键位于格氏试剂上时，新形成的烯烃会进行原位钌催化的闭环复分解，以 77% 的产率和 94% 的 ee 得到环化产物。
• A Highly Effective Phosphoramidite Ligand for Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Karine Tissot-Croset、Damien Polet、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.200353744

  日期：2004.4.26