Oct-6-ene-1,5-diol | 145623-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Oct-6-ene-1,5-diol
• CAS: 145623-79-6
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: MTNZKIPFTFNUDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oct-6-ene-1,5-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-4-Methyl-7,8,9,10-tetrahydro-4H-[1,3]oxathiecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [3,3]环状硫代碳酸酯的正向扩环。8.通过控制8元硫代碳酸酯的[3,3]σ重排中的椅子状-船状过渡态，高度立体选择性地合成（Z-或（E）-双键

  摘要：

  通过在8元硫代碳酸酯的[3,3]σ重排中控制椅子状的船状过渡态，成功地进行了10元硫代碳酸酯（3）中（Z）或（E）-双键的高立体选择性合成（2）。产品的几何形状似乎高度依赖于基材（1）的烯丙基体系中的取代基图案。10元硫代碳酸酯（3）易于转化为（Z）-或（E）-烯丙基硫代碳酸酯（11）。（Z）-3j或3i的治疗用锂在液氨中得到高收率的（Z）-三取代或四取代的烯烃（12j和12i）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88312-5
• 作为产物：
  描述：

  1-溴基-1-丙烯 、 5-羟基戊醛 在 magnesium 作用下， 生成 Oct-6-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  [3,3]环状硫代碳酸酯的正向扩环。8.通过控制8元硫代碳酸酯的[3,3]σ重排中的椅子状-船状过渡态，高度立体选择性地合成（Z-或（E）-双键

  摘要：

  通过在8元硫代碳酸酯的[3,3]σ重排中控制椅子状的船状过渡态，成功地进行了10元硫代碳酸酯（3）中（Z）或（E）-双键的高立体选择性合成（2）。产品的几何形状似乎高度依赖于基材（1）的烯丙基体系中的取代基图案。10元硫代碳酸酯（3）易于转化为（Z）-或（E）-烯丙基硫代碳酸酯（11）。（Z）-3j或3i的治疗用锂在液氨中得到高收率的（Z）-三取代或四取代的烯烃（12j和12i）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88312-5

文献信息

• [3,3]Sigmatropic ring expansion of cyclic thionocarbonates. 8. highly stereoselective synthesis of (Z- or (E)-double bonds by controlling chairlike-boatlike transition states in the [3,3]sigmatropic rearrangement of 8-membered thionocarbonates
  作者：Shinya Harusawa、Hirotaka Osaki、Harumi Fujii、Ryuji Yoneda、Takushi Kurihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88312-5

  日期：1992.1

  synthesis of (Z)- or (E)-double bonds in 10-membered thiolcarbonates (3) was successfully conducted by controlling the chairlike-boatlike transition states in the [3,3]sigmatropic rearrangement of 8-membered thionocarbonates (2). The geometry of the product appeared to be highly dependent on the substituent pattern in the allylic system of the substrates (1). The 10-membered thiolcarbonates (3) were readily

  通过在8元硫代碳酸酯的[3,3]σ重排中控制椅子状的船状过渡态，成功地进行了10元硫代碳酸酯（3）中（Z）或（E）-双键的高立体选择性合成（2）。产品的几何形状似乎高度依赖于基材（1）的烯丙基体系中的取代基图案。10元硫代碳酸酯（3）易于转化为（Z）-或（E）-烯丙基硫代碳酸酯（11）。（Z）-3j或3i的治疗用锂在液氨中得到高收率的（Z）-三取代或四取代的烯烃（12j和12i）。