(1S,8S)-3,6-di[N-(S)-α-phenylethyl]-3,6-diaza-1,8-diphenoxymethyl-1,8-decanediol | 1242295-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,8S)-3,6-di[N-(S)-α-phenylethyl]-3,6-diaza-1,8-diphenoxymethyl-1,8-decanediol
• 英文别名: (1S,8S)-3,6-[N-(S)-α-phenyl ethyl]diaza-1,8-diphenoxymethyl-1,8-octanediol；(2S)-1-[2-[[(2S)-2-hydroxy-3-phenoxypropyl]-[(1S)-1-phenylethyl]amino]ethyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-3-phenoxypropan-2-ol
• CAS: 1242295-15-3
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₄
• 分子量: 568.756
• InChiKey: QNMOGSUGVKBFBR-ANFUHZJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8S)-3,6-di[N-(S)-α-phenylethyl]-3,6-diaza-1,8-diphenoxymethyl-1,8-decanediol 、 二苯基氯化膦 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(1S, 8S)-3,6-[N-(S)-α-phenyl ethyl]diaza-1,8-diphenoxymethyl-1,8-octanebis(diphenylphosphinite)
  参考文献：
  名称：

  一种新型高效的双（次膦酸酯）-钌（II）催化剂体系，用于芳族酮的不对称转移加氢

  摘要：

  开发了许多带有磷供体原子的手性配体，并将其应用于金属催化的不对称催化领域。由旋光性（1 S，8 S）-3,6- [N-（S）-α-苯乙基]二氮杂-1,8-二苯氧基甲基-1,8-辛二醇成功合成了一种新的手性双（膦）配体高产。原位产生的复合物从的[Ru（ηA钌（II）6 - p（μ-Cl）的氯-cymene）] 2，双（次膦酸酯）配体和KOH充当活性溶剂，用于异丙醇（IPA）中苯乙酮衍生物的不对称转移加氢（ATH），既作为溶剂又作为氢源。催化反应可以干净地进行，分别在50或82°C下得到对映体富集的仲醇，分别高达90％或89％ee。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2013.11.029
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[N-(S)-α-phenylethyl]amino-3-phenoxy-2-propanol 、 1,2-双甲苯氧基乙烷 在 sodium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以48.71%的产率得到(1S,8S)-3,6-di[N-(S)-α-phenylethyl]-3,6-diaza-1,8-diphenoxymethyl-1,8-decanediol
  参考文献：
  名称：

  C2-对称手性氨基醇的合成：它们作为有机催化剂用于环氧化物环的对映选择性打开

  摘要：

  以(R)-2-氨基-1-丁醇和(S)-1,2-丙二醇为原料合成了一系列β-氨基醇衍生物，并以良好的收率在环氧化物的外消旋开环中用作有机催化剂对映体过量（高达 97%）。

  DOI：

  10.1080/00397910903419878
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 缩水甘油 在 (1S,8S)-3,6-di[N-(S)-α-phenylethyl]-3,6-diaza-1,8-diphenoxymethyl-1,8-decanediol 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-1-O-(4-methoxyphenyl)glycerol 、 (R)-3-(p-methoxyphenoxy)-1,2-propanediol 、 (R)-缩水甘油
  参考文献：
  名称：

  C2-对称手性氨基醇的合成：它们作为有机催化剂用于环氧化物环的对映选择性打开

  摘要：

  以(R)-2-氨基-1-丁醇和(S)-1,2-丙二醇为原料合成了一系列β-氨基醇衍生物，并以良好的收率在环氧化物的外消旋开环中用作有机催化剂对映体过量（高达 97%）。

  DOI：

  10.1080/00397910903419878

文献信息

• Synthesis of novel C2-symmetric chiral crown ethers and investigation of their enantiomeric recognition properties
  作者：Yilmaz Turgut、Tarik Aral、Halil Hosgoren

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.010

  日期：2009.10

  A series of new C2-symmetric chiral aza crown ether macrocycles 1–4 have been synthesized from (S)-3-aryloxy-1,2-propanediol and (S)-1,2-propanediol for the enantiomeric recognition of amino acid ester derivatives. These new macrocycles have been shown to be strong complexing agents for primary organic ammonium salts (with K up to 176.93 M−1 and ΔG° up to 12.81 kJ mol−1) by 1H NMR titration. These

  一系列新的c ^ 2 -对称的手性氮杂冠醚大环化合物1 - 4已经从（合成小号）-3-芳氧基-1,2-丙二醇和（小号）-1,2-丙二醇为对映异构体识别氨基酸的酯衍生物。通过1 H NMR滴定显示，这些新的大环化合物是伯有机铵盐（K最高为176.93 M -1和ΔG °最高为12.81 kJ mol -1）的强络合剂。这些大环主体对苯丙氨酸甲酯盐酸盐的D-对映异构体具有K D /的对映选择性键。在具有0.25％CD 3 OD的CDCl 3中，K L高达6.87 。
• A new efficient bis(phosphinite)-ruthenium(II) catalyst system for the asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones
  作者：Feyyaz Durap、Murat Aydemir、Akın Baysal、Duygu Elma、Bünyamin Ak、Yılmaz Turgut

  DOI：10.1016/j.ica.2013.11.029

  日期：2014.2

  Many chiral ligands bearing phosphorus donor atoms were developed and applied in the area of metal catalyzed asymmetric catalysis. A new chiral bis(phoshinite) ligand was successfully synthesized from optically active (1S,8S)-3,6-[N-(S)-α-phenylethyl]diaza-1,8-diphenoxymethyl-1,8-octanediol in high yield. A ruthenium(II) complex generated in situ from [Ru(η6-p-cymene)(μ-Cl)Cl]2, bis(phosphinite) ligand

  开发了许多带有磷供体原子的手性配体，并将其应用于金属催化的不对称催化领域。由旋光性（1 S，8 S）-3,6- [N-（S）-α-苯乙基]二氮杂-1,8-二苯氧基甲基-1,8-辛二醇成功合成了一种新的手性双（膦）配体高产。原位产生的复合物从的[Ru（ηA钌（II）6 - p（μ-Cl）的氯-cymene）] 2，双（次膦酸酯）配体和KOH充当活性溶剂，用于异丙醇（IPA）中苯乙酮衍生物的不对称转移加氢（ATH），既作为溶剂又作为氢源。催化反应可以干净地进行，分别在50或82°C下得到对映体富集的仲醇，分别高达90％或89％ee。
• Synthesis of<i>C</i>₂-Symmetric Chiral Amino Alcohols: Their Usage as Organocatalysts for Enantioselective Opening of Epoxide Ring
  作者：Yilmaz Turgut、Tarik Aral、Mehmet Karakaplan、Pinar Deniz、Halil Hosgoren

  DOI：10.1080/00397910903419878

  日期：2010.10.20

  A series of β-amino alcohols derivatives were synthesized from (R)-2-amino-1-butanol and (S)-1,2-propanediol, and they have been used as organocatalaysts in the racemic ring opening of epoxide in good yields with high enantiomeric excess (up to 97%).

  以(R)-2-氨基-1-丁醇和(S)-1,2-丙二醇为原料合成了一系列β-氨基醇衍生物，并以良好的收率在环氧化物的外消旋开环中用作有机催化剂对映体过量（高达 97%）。