1,3-dihydro-5-methyl-1-(phenylmethyl)-2H-pyrrol-2-one | 23496-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-5-methyl-1-(phenylmethyl)-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-2-methyl-Δ²-pyrrolinon-(5)；N-benzyl-5-methyl-1,3-dihydro-2h-pyrrol-2-one；1-benzyl-5-methyl-3H-pyrrol-2-one
• CAS: 23496-31-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: BWFHILMRZGIUNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-5-methyl-1-(phenylmethyl)-2H-pyrrol-2-one 在 四氯苯醌 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-苄基-3H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  三重态和单重态氧在合成中的作用：呋喃中的2-Oxindoles，3-Hydroxy-2-oxindoles和Isatins

  摘要：

  已经开发了取代的2-氧吲哚，3-羟基-2-氧吲哚和靛红的直接合成方法。容易获得的呋喃通过单线态氧引发的级联反应序列转化为四氢吡咯并吡咯烷酮。酸催化的重排，然后进行芳构化，可以使用亚甲基蓝作为自由基引发剂和分子氧作为末端氧化剂将各种2-oxindole图案氧化为3-羟基-2-oxindole或靛红。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01404
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,3-dihydro-5-methyl-1-(phenylmethyl)-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  由N保护的琥珀酰亚胺方便地一锅合成多取代的吡咯

  摘要：

  由多取代的琥珀酰亚胺与Petasis试剂之间的反应形成的二烯胺产物在温和的酸性条件下进行异构化，以优异的收率（85-95％）得到多取代的吡咯。探索了这种方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.021

文献信息

• One-Pot Transformation of Simple Furans into Octahydroindole Scaffolds
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Myron Triantafyllakis、Georgios I. Ioannou、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/anie.201700620

  日期：2017.3.27

  A highly efficient and general singlet‐oxygen‐initiated one‐pot transformation of readily accessible furans into octahydroindole scaffolds has been developed.

  已经开发了一种高效且通用的单线态氧引发的单锅法，将易得的呋喃转化为八氢吲哚支架。
• Transfer Hydrogenation of Levulinic Acid to γ‐Valerolactone and Pyrrolidones Using a Homogeneous Nickel Catalyst
  作者：Tamara Jurado‐Vázquez、Alma Arévalo、Juventino J. García

  DOI：10.1002/ejic.202001063

  日期：2021.2.5

  homogeneous nickel‐based catalyst using the complex [dippeNi(COD)] (dippe=1,2‐bis(diisopropyl phosphino)ethane) as a catalytic precursor with high activity in the hydrogenation of levulinic acid (LVA) to yield γ‐valerolactone (GVL) under relatively mild conditions (4 h, 120 °C); formic acid (FA) is the transfer hydrogenation agent in a dehydrogenation‐hydrogenation process. Under optimized conditions

  我们报告了一种定义明确的均相镍基催化剂，该催化剂使用复合物[dippeNi（COD）]（dippe = 1,2-双（二异丙基膦基）乙烷）作为催化乙酰丙酸（LVA）加氢的高活性前体在相对温和的条件下（4 h，120°C）产生γ-戊内酯（GVL）; 甲酸（FA）是脱氢-氢化过程中的转移氢化剂。在优化的条件下，获得的GVL具有优异的收率（> 99％）和选择性（> 99％）。使用过量的FA（4当量）作为氢供体在15 h和170°C下用各种伯胺在LVA加氢中对Ni催化剂进行了评估，以产生具有优异收率（> 99％）和中等的2-吡咯烷酮达到良好的选择性（68％至92％）。
• Asymmetric and Site-Selective [3 + 2]-Annulations for the Synthesis of High-Value Bicyclic Lactams
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Manolis Sofiadis、Myron Triantafyllakis、Konstantinos Daskalakis、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00076

  日期：2018.2.16

  Asymmetric and site-selective formal [3 + 2]-annulations of γ-alkyl-β,γ-unsaturated γ-lactams with α,β-unsaturated aldehydes have been developed. These organocatalysed transformations yield high value enantioenriched bicyclic γ-lactams with up to four new stereocenters (sometimes including a quarternary carbon). The overall transformation starts from simple and readily accessible furans and oversees

  已经开发出具有α，β-不饱和醛的γ-烷基-β，γ-不饱和γ-内酰胺的不对称和选择性的形式[3 + 2]环。这些有机催化的转化可产生高价值的对映体富集的双环γ-内酰胺，具有多达四个新的立体中心（有时包括季碳）。整体转换从简单易用的呋喃开始，并监督3D复杂度的快速，受控和显着提高。
• Substitution of 3H-furan-2-ones in amination and hydroamination reactions
  作者：N. A. Morozova、V. A. Sedavkina、Yu. Egorova

  DOI：10.1007/bf01165696

  日期：1994.3