(1R)-1-(6-甲基-2-吡啶基)乙醇 | 676476-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (1R)-1-(6-甲基-2-吡啶基)乙醇
• 英文名称: (R)-(6-methylpyridin-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-(6-methylpyridin-2-yl)ethan-1-ol；(R)-1-(6-methylpyridin-2-yl)ethanol；(R)-6-methylpyridine-2-ethanol；(1R)-1-(6-methylpyridin-2-yl)ethanol
• CAS: 676476-21-4
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: CHPLROKJXHCPLY-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-(6-甲基-2-吡啶基)乙醇 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 XPhos Pd G2 、 potassium acetate 、 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3R)-2’-{6-amino-5-[(1R)-1-(6-methylpyridin-2-yl)ethoxy]pyridin-3-yl}-N-(propan-2-yl)-5’,6’-dihydrospiro[pyrrolidine-3,4’-pyrrolo[1,2-b]pyrazole]-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MAP4K1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE MAP4K1

  摘要：

  本发明涉及公式（I）（I）的Map4K1抑制剂，其中A，E，G，Q，R1，R2和R4的含义与说明中定义的相同，涉及包含根据本发明的化合物的制药组合物和组合物，以及创新化合物的预防和治疗用途，分别用于制造用于治疗或预防疾病的制药组合物，特别是用于肿瘤性疾病，或与异常MAP4K1信号相关的其他紊乱免疫反应或其他疾病，作为唯一药物或与其他活性成分联合使用。本发明还涉及用于制造用于治疗或预防良性增生，动脉粥样硬化疾病，败血症，自身免疫性疾病，血管疾病，病毒感染，神经退行性疾病，炎症性疾病，动脉粥样硬化疾病和男性生育控制的制药组合物的使用，分别使用上述化合物制造制药组合物。

  公开号：

  WO2022167627A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-[2-(6-methylpyridyl)]ethanol 在 甲醇 、 Candida antarctica lipase B 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1R)-1-(6-甲基-2-吡啶基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  用于不对称Pd催化的烯丙基取代反应的新型模块化亚磷酸-吡啶配体库：关键Pd-π-烯丙基中间体的研究

  摘要：

  亚磷酸吡啶配体L1 – L12 a – g的文库通过使用广泛的C，N和O亲核试剂，已成功地将其首次成功地用于Pd催化的几种二和三取代底物的烯丙基取代反应中，其中包括研究较少的α-取代的丙二酸酯，β-二酮和烷基醇。该配体库的高度模块化性质使得配体主链上的取代基/构型以及亚磷酸亚芳基酯部分上的取代基/构型易于系统地变化。我们发现，对映体纯亚磷酸亚芳基酯部分的引入在增加Pd催化系统的多功能性方面起着至关重要的作用。因此，通过使用广泛的C，N和O亲核试剂，对几种受阻和不受阻的二取代和三取代底物的对映选择性很高。 ee）和三取代底物S6和S7获得的高活性，这与文献中报道的最佳活性相比是有利的。我们还扩大了这些新催化系统在替代性环境友好型溶剂（如碳酸亚丙酯和离子液体）中的使用。对Pd-π-烯丙基中间体的研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。

  DOI：

  10.1002/chem.201203365

文献信息

• Helicates, Boxes, and Polymers from Simple Pyridine-Alcohol Ligands:  the Impact of the Identity of the Transition Metal Ion
  作者：Shane G. Telfer、Nyree D. Parker、Reiko Kuroda、Takunori Harada、Julie Lefebvre、Daniel B. Leznoff

  DOI：10.1021/ic701757e

  日期：2008.1.1

  complex Lambda-[Cu(2)2Cl]Cl, while reaction with CuBr2 leads to a dimer, Lambda,Lambda-[Cu2(2)3(2-H)Br2]Br, which is held together by a single hydrogen bond between the monomeric subunits. The solid-state CD spectra of these latter complexes were recorded and found to be very similar. The temperature-dependent magnetic behavior of [Cu2(1)2(1-H)2X2] (X = Cl, Br), [Cu2(1)2(1-H)2](ClO4)2, [Cu2(2)3(2-H)Br2]Br

  研究了6-甲基吡啶-2-甲醇（1）和对映纯（R）-1-（6-甲基吡啶-2-基）乙醇（2）与一系列二价第一行过渡金属盐的配位化学如对钴（II）盐所观察到的那样，努力确定是否会形成氢键结合的螺旋体。仅在将1与CuCl2和CuBr2在MeOH溶液中混合后，才能观察到氢键结合的螺旋线[Cu2（1）2（1-H）2X2]（X = Cl，Br）。其他金属盐导致了替代产品，即。在碱存在下的Cu（ClO4）2得到[Cu2（1）2（1-H）2]（ ）2，ZnCl2和ZnBr2得到1-D螺旋配位聚合物[Zn（1-H）Cl]无穷大和[Zn（1-H）Br]无穷大，NiCl2和Ni（OAc）2的混合物产生[Ni4（1-H）4Cl2（OAc）2（MeOH）2]古巴，NiCl2导致[Ni4（ 1-H）4Cl4（MeOH）4]古巴人，而MnCl2给出已知的古巴人[Mn4（1-H）6Cl4]。2与CuCl2的反应生成单核络合物Lambda-
• Chiral Pyridines:  Optical Resolution of 1-(2-Pyridyl)- and 1-[6-(2,2‘-Bipyridyl)]ethanols by Lipase-Catalyzed Enantioselective Acetylation
  作者：Jun'ichi Uenishi、Takao Hiraoka、Shinichiro Hata、Kenji Nishiwaki、Osamu Yonemitsu、Kaoru Nakamura、Hiroshi Tsukube

  DOI：10.1021/jo971521g

  日期：1998.4.1

  The resolution of racemic 1-(2-pyridyl)ethanols 2a-n, including the 2,2'-bipyridyl and isoquinolyl derivatives, by lipase-catalyzed asymmetric acetylation with vinyl acetate is reported. The reactions were carried out in diisopropyl ether at either room temperature or 60 degrees C using Candida antarctica lipase (CAL) to give (R)-acetate and unreacted (S)-alcohol with excellent enantiomeric purities

  据报道，外消旋的1-（2-吡啶基）乙醇2a-n（包括2,2'-联吡啶基和异喹啉基衍生物）通过脂肪酶催化乙酸乙烯酯的不对称乙酰化而得到拆分。反应在室温或60℃下使用南极假丝酵母脂肪酶（CAL）在二异丙醚中进行，以良好的收率得到具有优异对映体纯度的（R）-乙酸酯和未反应的（S）-醇。对于在吡啶环的6位带有sp（3）型碳的底物，如2c，2d和2e，在室温下具有1-羟丙基和烯丙基的底物，在室温下反应速率相对较慢。吡啶环上的2位，例如2l和2m。在这种情况下，需要更高的温度。因此，当反应在60摄氏度下进行时，在不丧失高对映体特异性的情况下将其加速了3至7倍。然而，即使当在60℃下反应持续更长的时间时，均丙醇2n的反应仍未完成。该酶拆分实际上可用于从10mg至10g或从10mg至10g的较宽反应规模。更多。该催化剂可重复使用，每次使用会损失5-10％的初始活性。
• [EN] 6-SUBSTITUTED 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES AS 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES SUBSTITUES EN POSITION 6 EN TANT QU'AGONISTES DE RECEPTEUR 5-HT2C
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005082859A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepines of Formula I as selective 5-HT2C receptor agonists for the treatment of 5-HT2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: I where: R6 is -C=C-R10, -O-R12, -S-R14, or -NR24R25; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了公式I中的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环庚烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗与5-HT2C相关的疾病，包括肥胖症、强迫症/强迫性障碍、抑郁症和焦虑症：I其中：R6为-C=C-R10，-O-R12，-S-R14或-NR24R25；其他取代基如规范中所定义。
• The Versatile, Efficient, and Stereoselective Self-Assembly of Transition-Metal Helicates by Using Hydrogen-Bonds
  作者：Shane G. Telfer、Reiko Kuroda

  DOI：10.1002/chem.200400485

  日期：2005.1

  of dinuclear double-stranded helicates in which the ligand strand is built up by using hydrogen-bonding has been synthesized. The helicates, formulated as [Co(2)(L)(2)(L-H)(2)X(2)], readily self-assemble from a mixture of a suitable pyridine-alcohol compound (L; for example, 6-methylpyridine-2-methanol, 1), and a CoX(2) salt in the presence of base. Nine such helicates have been characterized by X-ray

  已经合成了各种各样的双核双链螺旋产物，其中通过使用氢键建立了配体链。配成[Co（2）（L）（2）（LH）（2）X（2）]的螺旋结构很容易从合适的吡啶-醇化合物（L;例如6-甲基吡啶-2-甲醇1）和CoX（2）盐在碱的存在下。X射线晶体学已经表征了九种这样的螺旋体。对于衍生自相同吡啶-醇前体的螺旋结构，无论辅助配体（X）的性质如何，均发现其分子结构和晶体堆积安排均具有显着规律性。在[Co（2）（1）（2）（1-H）（2）（NCS）（2）]的固态结构中观察到一个显着的例外，即硫原子之间的分子间非键接触（SS = 3。21 A）导致一维链的形成。衍生自（R）-6-甲基吡啶-2-甲醇（2）的螺旋结构可溶于诸如CH（3）CN和CH（2）Cl（2）之类的溶剂中，它们的自组装可通过（ 1）1 H NMR，UV / Vis和CD滴定。在整个这些滴定过程中的任何一点都没有观察到明显浓度的中间体复合物形成。从
• 6-SUBSTITUTED 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-BENZO[D]AZEPINES AS 5-HT2C RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Allen John Gordon

  公开号：US20090099155A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides 6-substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzoazepines of Formula I as selective 5-HT 2C receptor agonists for the treatment of 5-HT 2C associated disorders including obesity, obsessive/compulsive disorder, depression, and anxiety: where: R 6 is -C≡C-R 10 , -O-R 12 , -S-R 14 , or -NR 24 R 25 ; and other substituents are as defined in the specification.

  本发明提供了式I的6-取代的2,3,4,5-四氢-1H-苯并氮烯作为选择性5-HT2C受体激动剂，用于治疗5-HT2C相关疾病，包括肥胖症、强迫症、抑郁症和焦虑症：其中：R6为-C≡C-R10，-O-R12，-S-R14或-NR24R25；其他取代基如规范中所定义。