3-羟基-1-甲基-1H-吲哚-2-甲醛 | 99430-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-1-甲基-1H-吲哚-2-甲醛
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methylindole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-methyl-2-formyl-3-hydroxyindole；3-hydroxy-1-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 99430-49-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD00839482
• 分子量: 175.187
• InChiKey: PJKLILSDGUSXDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  335.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-1-甲基-1H-吲哚-2-甲醛 、 1-甲基-1-苯肼 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以45%的产率得到2-(N-phenyl-N-methylhydrazinomethylene)-1-methyl-3(2H)-indolone
  参考文献：
  名称：

  Shepelenko, E. N.; Dubonosov, A. D.; Bushkov, A. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 7.2, p. 1330 - 1333

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-N-甲基吲哚氧基酯 在 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-羟基-1-甲基-1H-吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Benzenoid-quinone tautomerism in azomethines and their structural analogs. 34. 3-hydroxy-1-methylindole-2-carbaldehyde imines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00519142

文献信息

• Synthesis and reactivity of 2-formylindole and 5-formylpyrrole derivatives
  作者：S. Yu. Ryabova、Yu. I. Trofimkin、V. A. Azimov、L. M. Alekseeva、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02226525

  日期：1995.2

  The methylation of 2-formyl-3-hydroxyindole was studied, and the sequence of introduction the methyl groups was traced by1H NMR spectroscopy. The O-methyl, N-methyl, and N,O-methyl derivatives of 2-formylindole, and also the O-methyl and N-methyl derivatives of 2-methyl-3-ethoxycarbonyl-4-hydroxypyrrole were synthesized. Novel derivatives of indolyl- and pyrrolylacrylic acids were obtained on the basis

  研究了2-甲酰基-3-羟基吲哚的甲基化反应，并通过1H NMR谱追踪了甲基的引入顺序。合成了2-甲酰基吲哚的O-甲基、N-甲基和N,O-甲基衍生物，以及2-甲基-3-乙氧基羰基-4-羟基吡咯的O-甲基和N-甲基衍生物。在吲哚和吡咯系列的一些 O-和 N,O-取代醛的基础上，获得了吲哚基丙烯酸和吡咯基丙烯酸的新型衍生物。
• SITKINA, L. M.;DUBONOSOV, A. D.;LYUBARSKAYA, A. EH.;BREN, V. A.;MINKIN, V+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 7, 921-924
  作者：SITKINA, L. M.、DUBONOSOV, A. D.、LYUBARSKAYA, A. EH.、BREN, V. A.、MINKIN, V+

  DOI：——

  日期：——
• Shepelenko, E. N.; Dubonosov, A. D.; Bushkov, A. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 7.2, p. 1330 - 1333
  作者：Shepelenko, E. N.、Dubonosov, A. D.、Bushkov, A. Ya.、Sitkina, L. M.、Bren', V. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Benzenoid-quinone tautomerism in azomethines and their structural analogs. 34. 3-hydroxy-1-methylindole-2-carbaldehyde imines
  作者：L. M. Sitkina、A. D. Dubonosov、A. �. Lyubarska、V. A. Bren'、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/bf00519142

  日期：1985.7