bis(3,4-diaminophenyl) disulfide | 78212-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3,4-diaminophenyl) disulfide
• 英文别名: bis-(3,4-diamino-phenyl)-disulfide；4,4'-Disulfandiyl-bis-o-phenylendiamin；Bis-(3,4-diamino-phenyl)-disulfid；3,3',4,4'-tetraamino-diphenyl-disulfide；4-[(3,4-Diaminophenyl)disulfanyl]benzene-1,2-diamine
• CAS: 78212-93-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄S₂
• 分子量: 278.402
• InChiKey: UUSNXINABCOPFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C
• 沸点：
  550.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,4-diaminophenyl) disulfide 、 N-亚磺酰苯胺 生成 bis-benzo[1,2,5]thiadiazol-5-yl disulfide
  参考文献：
  名称：

  Chalezkii et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1956, vol. 106, p. 88,89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-amino-3-nitrophenyl) disulfide 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 bis(3,4-diaminophenyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  Wojahn; Lerch, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1952, vol. 2, p. 455,460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On benzo[b][1,4]diazepinium-olates, -thiolates and -carboxylates as anti-Hückel mesomeric betaines
  作者：Andreas Schmidt、Abbas Gholipour Shilabin、Martin Nieger

  DOI：10.1039/b308412d

  日期：——

  2,3-Diaminophenol 4, 3,4-diaminophenol 5, 4-methoxy-1,2-diaminobenzene 6, 3,4-diaminobenzenethiol 7, 2,3-diaminobenzoic acid 8, and 3,4-diaminobenzoic acid 9 were reacted with 2,4-pentanedione to yield the corresponding benzo[b][1,4]diazepinium salts, respectively. The hydroxy-benzo[b][1,4]diazepinium salts 17 and 18 do not form mesomeric betaines (MB) on deprotonation. Instead, they are converted into the diimines 24 and 25. By contrast, the 7-mercaptobenzo[b][1,4]diazepinium salt 20 yields the corresponding thiolate on increasing the pH of the solution. This MB, which possesses 4n π-electrons, does not fit into the classification system of heterocyclic mesomeric betaines accepted today. Deprotonation of the betaine results in the formation of an instable anionic thiolate 31 which oxidizes immediately to the disulfide 32. The carboxy derivatives 21 and 22 readily form cross-conjugated mesomeric betaines. Whereas the diimine 34 proved to be instable, the sodium salt of the diimine 36 was unambiguously characterized. An X-ray single crystal analysis of 22 as its picrate is presented in order to gain additional insights into these 4n π-electron systems.

  将 2,3-二氨基苯酚 4、3,4-二氨基苯酚 5、4-甲氧基-1,2-二氨基苯 6、3,4-二氨基苯硫酚 7、2,3-二氨基苯甲酸 8 和 3,4-二氨基苯甲酸 9 与 2,4-戊二酮反应，分别生成相应的苯并[b][1,4]二氮杂卓盐。羟基苯并[b][1,4]二氮杂卓盐 17 和 18 在去质子化过程中不会形成间位甜菜碱（MB）。相反，它们会转化为二亚胺 24 和 25。相比之下，7-巯基苯并[b][1,4]二氮杂卓盐 20 在溶液 pH 值升高时会生成相应的硫代硫酸盐。这种拥有 4n π 电子的甲基溴并不符合当今公认的杂环间位甜菜碱分类系统。甜菜碱的去质子化会形成一种不稳定的阴离子硫代硫酸盐 31，这种硫代硫酸盐会立即氧化成二硫化物 32。羧基衍生物 21 和 22 很容易形成交叉共轭的中间体甜菜碱。虽然二亚胺 34 被证明是不稳定的，但二亚胺 36 的钠盐却得到了明确的表征。为了进一步了解这些 4n π-电子系统，本研究对 22 的皮酸盐进行了 X 射线单晶分析。
• Sulfur-containing benzimidazole derivatives
  申请人：Chinoin Gyogyszer es Vegyeszeti Termekek Gyara R.T.

  公开号：US04259344A1

  公开（公告）日：1981-03-31

  A process for the preparation of anthelmintic compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or --COOR; R.sup.5 is C.sub.1 to C.sub.4 alkyl; R.sup.2 is halogen, alkyl, trifluoromethyl, alkoxy, aryloxy, or aralkoxy; and R.sup.4 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl; alkenyl, alkynyl or aralkyl; or pharmaceutically acceptable salts thereof comprises subjecting a bis compound of the formula: ##STR2## to reduction to cleave the disulfide linkage and where R.sup.4 is other then hydrogen, subsequent reaction of the mercapto group. Intermediate compounds and a process for preparing same are also disclosed.

  一种制备抗寄生虫化合物的方法，其化学式为：##STR1## 其中，R1为氢或--COOR；R5为C1至C4烷基；R2为卤素、烷基、三氟甲基、烷氧基、芳氧基或芳基烷氧基；R4为氢、烷基、环烷基、烯基、炔基或芳基烷基；或其药学上可接受的盐，包括将化合物的双硫键裂解的还原反应，其中R4不是氢时，随后进行巯基反应。还公开了中间体化合物及其制备方法。
• US4259344A
  申请人：——

  公开号：US4259344A

  公开（公告）日：1981-03-31
• [EN] HEALABLE THERMOPLASTIC RESINS<br/>[FR] RÉSINES THERMOPLASTIQUES AUTO-RÉPARANTES
  申请人：SABIC GLOBAL TECHNOLOGIES BV

  公开号：WO2017187279A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The disclosure concerns healable thermoplastic resins comprising at least about 1 mol% of disulfide units, articles comprising the healable thermoplastic resin, and methods of activating the healable thermoplastic resin by exposing the healable thermoplastic resin to heat or radiation.
• Wojahn; Lerch, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1952, vol. 2, p. 455,460
  作者：Wojahn、Lerch

  DOI：——

  日期：——