3,8,13-tribromo-5,10,15-trihexyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole | 862856-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,8,13-tribromo-5,10,15-trihexyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole
• 英文别名: 3,8,13-Tribromo-5,10,15-trihexyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole；5,14,23-tribromo-9,18,27-trihexyl-9,18,27-triazaheptacyclo[18.7.0.02,10.03,8.011,19.012,17.021,26]heptacosa-1(20),2(10),3(8),4,6,11(19),12(17),13,15,21(26),22,24-dodecaene
• CAS: 862856-06-2
• 化学式: C₄₂H₄₈Br₃N₃
• 分子量: 834.575
• InChiKey: WWZDBSWYVZFNRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C(Solv: toluene (108-88-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  857.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  14.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8,13-tribromo-5,10,15-trihexyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以9.3%的产率得到Sym-N-(n-hexyl)-5-(phenylethynyl)triindole
  参考文献：
  名称：

  EP1717239

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15-trihexyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3,8,13-tribromo-5,10,15-trihexyl-10,15-dihydro-5H-diindolo[3,2-a:3',2'-c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  用于钙钛矿型太阳能电池的> 20％效率的低成本三氮杂卓烯空穴传输材料†

  摘要：

  有机空穴传输材料（HTM）在实现高效钙钛矿太阳能电池方面表现出出色的能力。但是，它们的高成本极大地限制了其在钙钛矿型太阳能电池放大中的应用。在这里，我们报道了一种高效，低成本的HTM，称为TAT- t BuSty，它包含一个中央三氮杂卓烯部分，该部分在吲哚氮上具有3个叔丁氧基苯乙烯基和3个己基侧链。第一次，我们使用廉价的液体前体将供体配体连接到分子上。这样就可以使用硅胶塞纯化HTM，并进行重结晶，而无需进行复杂的柱色谱分离，而这通常是纯化固体前体制备的HTM所必需的。我们估计纯化的TAT- t的成本BuSty为$ 69.90 g -1，比普遍使用的2,2'7,7'-四-（N，N-二-对甲氧基苯基胺）-9,9'-螺双芴（spiro）便宜35％-OMeTAD；约$ 112.05 g -1）。在铯-甲ami混合钙钛矿型太阳能电池中使用这种低成本的TAT- t BuSty作为HTM，我们已成功实现了20

  DOI：

  10.1039/c8tc04231d

文献信息

• Molecular engineering of face-on oriented dopant-free hole transporting material for perovskite solar cells with 19% PCE
  作者：Kasparas Rakstys、Sanghyun Paek、Peng Gao、Paul Gratia、Tomasz Marszalek、Giulia Grancini、Kyung Taek Cho、Kristijonas Genevicius、Vygintas Jankauskas、Wojciech Pisula、Mohammad Khaja Nazeeruddin

  DOI：10.1039/c7ta01718a

  日期：——

  Through judicious molecular engineering, novel dopant-free star-shaped D–π–A type hole transporting materials coded KR355, KR321, and KR353 were systematically designed, synthesized and characterized. KR321 has been revealed to form a particular face-on organization on perovskite films favoring vertical charge carrier transport and for the first time, we show that this particular molecular stacking

  通过明智的分子工程，系统地设计，合成和表征了新型无掺杂星形D–π–A型空穴传输材料，其编码为KR355，KR321和KR353。已经发现KR321在钙钛矿薄膜上形成了一个特定的面朝上的组织，这有利于垂直电荷载流子的传输，并且我们首次证明了这种特殊的分子堆叠功能与混合钙钛矿组合使用时可导致功率转换效率超过19％（ FAPbI 3）0.85（MAPbBr 3）0.15。使用没有任何化学添加剂或掺杂的原始空穴传输层获得的19％的效率是最高的，这证明了平面施主核，π间隔基和外围受体的分子工程学导致了高迁移率，并且该设计提供了对以下方面的有用见解用于钙钛矿太阳能电池和光电应用的下一代HTM的合成。
• Rational design of triazatruxene-based hole conductors for perovskite solar cells
  作者：F. Javier Ramos、Kasparas Rakstys、Samrana Kazim、Michael Grätzel、Mohammad Khaja Nazeeruddin、Shahzada Ahmad

  DOI：10.1039/c5ra06876b

  日期：——

  Solution processable, triazatruxene based hole-transporting materials were synthesized using inexpensive precursors with state forward synthetic steps and integrated in perovskite based solar cells.

  可处理的解决方案，基于三唑三萜的孔传输材料是使用廉价前体合成的，具有简单的合成步骤，并集成在基于钙钛矿的太阳能电池中。
• Air stable organic semiconductors based on diindolo[3,2-a:3′,2′-c]carbazole
  作者：Alba Cuadrado、Jessica Cuesta、Joaquim Puigdollers、Dolores Velasco

  DOI：10.1016/j.orgel.2018.07.004

  日期：2018.11

  methylthiophenyl and benzo[b]thienyl) at the 3, 8 and 13 positions together with the analysis of their optical and electrochemical properties are here reported. The final materials were integrated as organic active layers on organic thin film transistors, displaying p-type performances with excellent air stability. The GIXRD analyses showed that these compounds adopt ordered molecular layers with the proper

  通过引入不同性质的供体基团（苯基，萘基）扩展π共轭的10,15-二氢-5 H-二吲哚并[3,2- a：3'，2'-c]咔唑（三吲哚）系统本文报道了在3、8和13位的甲硫基苯基和苯并[b]噻吩基）及其光学和电化学性质的分析。最终材料作为有机活性层集成在有机薄膜晶体管上，表现出具有出色的空气稳定性的p型性能。GIXRD分析表明，这些化合物采用了具有适当取向的有序分子层，可以用作晶体管器件中的半导体膜。
• Low cost triazatruxene hole transporting material for >20% efficiency perovskite solar cells
  作者：Arthur Connell、Zhiping Wang、Yen-Hung Lin、Peter C. Greenwood、Alan A. Wiles、Eurig W. Jones、Leo Furnell、Rosie Anthony、Christopher P. Kershaw、Graeme Cooke、Henry J. Snaith、Peter J. Holliman

  DOI：10.1039/c8tc04231d

  日期：——

  Organic hole-transporting materials (HTM) have shown excellent ability in achieving high efficiency perovskite solar cells. However, their high cost significantly limits their applications in scaling-up perovskite solar cells. Here, we report an efficient, low-cost HTM, called TAT-tBuSty, comprising a central triazatruxene moiety with 3 terminal tert-butoxy styrene groups and 3 hexyl side chains on

  有机空穴传输材料（HTM）在实现高效钙钛矿太阳能电池方面表现出出色的能力。但是，它们的高成本极大地限制了其在钙钛矿型太阳能电池放大中的应用。在这里，我们报道了一种高效，低成本的HTM，称为TAT- t BuSty，它包含一个中央三氮杂卓烯部分，该部分在吲哚氮上具有3个叔丁氧基苯乙烯基和3个己基侧链。第一次，我们使用廉价的液体前体将供体配体连接到分子上。这样就可以使用硅胶塞纯化HTM，并进行重结晶，而无需进行复杂的柱色谱分离，而这通常是纯化固体前体制备的HTM所必需的。我们估计纯化的TAT- t的成本BuSty为$ 69.90 g -1，比普遍使用的2,2'7,7'-四-（N，N-二-对甲氧基苯基胺）-9,9'-螺双芴（spiro）便宜35％-OMeTAD；约$ 112.05 g -1）。在铯-甲ami混合钙钛矿型太阳能电池中使用这种低成本的TAT- t BuSty作为HTM，我们已成功实现了20
• Thiazole-based scaffolding for high performance solar cells
  作者：I. Bulut、P. Chávez、A. Mirloup、Q. Huaulmé、A. Hébraud、B. Heinrich、S. Fall、S. Méry、R. Ziessel、T. Heiser、P. Lévêque、N. Leclerc

  DOI：10.1039/c6tc00531d

  日期：——

  Positive impacts on the PCE by using thiazole instead of thiophene in soluble electron-donor small molecules for OPV.

  使用噻唑而非噻吩作为可溶性电子给体小分子在有机光伏中对PCE产生积极影响。