1,3,5,7,9-pentakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)corannulene | 1398052-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,3,5,7,9-pentakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)corannulene
• 英文别名: 1,3,5,7,9-pentakis(pinacolatoboryl)corannulene；1,3,5,7,9-Pentakis(pinacolatoboryl)corannulene；4,4,5,5-tetramethyl-2-[5,8,11,20-tetrakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(18),2,4(17),5,7(16),8,10(15),11,13,19-decaenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1398052-93-1
• 化学式: C₅₀H₆₅B₅O₁₀
• 分子量: 880.115
• InChiKey: CJONLBXUGYXZPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7,9-pentakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)corannulene 在 N-氯邻磺酰苯甲酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由负弯曲纳米石墨烯组装而成的双螺旋超分子纳米纤维

  摘要：

  石墨和相关纳米石墨烯分子的层状结构在其物理和电子功能中起着关键作用。然而，由于缺乏合适的纳米石墨烯分子，负弯曲纳米石墨烯的堆叠模式仍不清楚。在此，我们报告了没有任何组装辅助取代基的负弯曲纳米石墨烯的合成和一维超分子自组装。这种弯曲的纳米石墨烯在各种有机溶剂中自组装，并充当有效的凝胶剂。通过显微测量证实了纳米纤维的形成，并且通过三维电子晶体学发现了一种前所未有的通过连续 π-π 堆叠的双螺旋组装。这项工作不仅报告了全 sp 2具有负曲率的碳超分子 π-有机凝胶剂，但也证明了三维电子晶体学在亚微米级分子排列结构测定方面的能力。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00863
• 作为产物：
  描述：

  心环烯 、 联硼酸频那醇酯 在 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 sodium methylate 作用下， 以 环己烯 为溶剂， 反应 96.17h， 以38%的产率得到1,3,5,7,9-pentakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)corannulene
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure C5 Pentaindenocorannulenes：手性石墨烯材料

  摘要：

  四种手性C 5碗状芳烃，具有优异的构型稳定性，源自合成的五烯基芴烯。这些碳碗的手性有助于在溶液中形成柱状超分子组装体。

  DOI：

  10.1002/anie.202109946

文献信息

• Columnar Liquid Crystalline Corannulenes: Synthesis, Assembly and <scp>Charge‐Carrier</scp> Transport Properties
  作者：Yang Li、Zunzhi Wang、Mengwei Li、Feiyi Chen、Yang Zhao、Qi Wang、Fanli Lu、Yi Liu、Xiang‐Kui Ren、Long Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202100183

  日期：2021.9

  Two discotic liquid crystalline (LC) molecules consisting of a bowl-shaped corannulene core and five-fold photoactive azobenzene branches with different paraffinic side chains were developed. Their self-assembly, photo-responsive behavior and charge-carrier transport properties were investigated in detail. A wider mesophase temperature range was achieved when utilizing longer and furcal flexible side

  开发了两个圆盘状液晶 (LC) 分子，它们由碗状 corannulene 核和具有不同链烷烃侧链的五重光活性偶氮苯支链组成。详细研究了它们的自组装、光响应行为和电荷载流子传输特性。当使用更长且分叉的柔性侧链取代时，实现了更宽的中间相温度范围。二维 XRD 测量显示以 π 填充的蒌烯为中心的 1b（即具有支链烷氧基链）表现出螺旋柱状 LC 相。这种堆积结构还导致更高的空穴电荷载流子迁移率，达到 7.07 x 10 –2 cm 2 ·V –1 ·s –1 与具有线性侧链取代的对应物 1a 相比。
• 一类碗烯基钙钛矿太阳能电池空穴传输层材料及其制备方法和应用
  申请人：厦门大学

  公开号：CN112979611B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一类碗烯基钙钛矿太阳能电池空穴传输层材料，其构造以非平面π共轭分子碗烯为核，并将其内核进一步去扩大，引入不同的桥联结构和给电子功能基团，其化学结构式：该类分子的制备方法主要采用碗烯为核，通过对碗烯硼酯化后得到其硼酯衍生物，再通过偶联反应引入桥联分子和给电子功能基团；引入的桥联结构单元和给电子功能基团能够有效地调节分子的共轭长度、改变分子的π共轭体系大小，提高分子在有机溶剂中的溶解度，改善分子之间的堆积，提升钙钛矿太阳能电池的稳定性与光电转换效率；这类分子作为空穴传输层材料应用于正置结构钙钛矿太阳能电池的空穴传输层中，具有较高的光电转换效率，是一种非常有潜力的空穴传输材料。
• Trifluoromethyl/Perfluoroalkyl Corannulenes: Directed Synthesis and Photophysical Characterization
  作者：Yeqing Xia、TianJian Guo、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1002/ejoc.201601449

  日期：2017.1.26

  Metal‐mediated couplings enable the synthesis of a series of perfluoroalkyl‐substituted corannulenes. Optical measurements display a constant set of electronic transitions across the series despite large changes in the first reduction potential. A possible transferable substituent effect on the radiative lifetimes and quantum yields is discussed.

  金属介导的偶联使得能够合成一系列全氟烷基取代的Corannulenes。尽管第一次还原电位发生了很大的变化，光学测量仍显示出一系列恒定的电子跃迁。讨论了可能的可转移取代基对辐射寿命和量子产率的影响。
• Pushing the Ir-Catalyzed C–H Polyborylation of Aromatic Compounds to Maximum Capacity by Exploiting Reversibility
  作者：Maria N. Eliseeva、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/ja307547j

  日期：2012.9.19

  Small amounts of base (e.g., 10% potassium t-butoxide or sodium methoxide) have been found to promote equilibration of the kinetically favored products from Ir-catalyzed C-H polyborylations of aromatic compounds. In the presence of excess borylating agent, bis(pinacolato)diborane (B(2)pin(2)), repetitive deborylation/reborylations reposition the Bpin substituents until a pattern that accommodates the

  已发现少量碱（例如，10% 叔丁醇钾或甲醇钠）可促进来自 Ir 催化的芳族化合物的 CH 多硼基化的动力学有利产物的平衡。在过量硼酸化剂双（频哪醇）二硼烷 (B(2)pin(2)) 的存在下，重复脱硼/重硼基化会重新定位 Bpin 取代基，直到实现可容纳最大数量的 Bpin 取代基的模式。据报道，1,3,5,7,9-pentakis(Bpin)corannulene 的高产一步合成说明了 Ir 催化的硼化反应的这种有用扩展。
• Pentaindenocorannulene: Properties, Assemblies, and C ₆₀ Complex
  作者：Samuel Lampart、Loïc M. Roch、Amit K. Dutta、Yujia Wang、Rangana Warshamanage、Aaron D. Finke、Anthony Linden、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1002/anie.201608337

  日期：2016.11.14

  Pentaindenocorannulene (C50H20 , 1), a deep bowl polynuclear aromatic hydrocarbon, accepts 4 electrons, crystallizes in columnar bowl‐in‐bowl assemblies and forms a nested C60@12 complex. Spectra, structures and computations are presented.

  Pentaindenocorannulene（C 50 ħ 20  ，1），深碗多核芳烃，接受4个电子，在柱状碗在碗组件和形成嵌套ç结晶60 @ 1 2复合物。介绍了光谱，结构和计算。