tris(4-(4,4'-dimethoxydiphenylaminyl)phenyl)amine | 220865-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tris(4-(4,4'-dimethoxydiphenylaminyl)phenyl)amine
• 英文别名: 1-N,1-N-bis[4-(4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]-4-N,4-N-bis(4-methoxyphenyl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 220865-73-6
• 化学式: C₆₀H₅₄N₄O₆
• 分子量: 927.112
• InChiKey: TYWDUXLBYMJDJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.7
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 palladium 10% on activated carbon 、 一水合肼 、 cesium fluoride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tris(4-(4,4'-dimethoxydiphenylaminyl)phenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  具有甲氧基保护基的氧化还原活性三苯胺基衍生物的合成和光学性质†

  摘要：

  一系列新型的具有氧化还原活性的三苯胺基材料，即4,4'-双（4,4'-二甲氧基二苯胺基）-4''-甲氧基三苯胺（BDATPA）和四个相关的衍生物，包括三（4-甲氧基苯基）胺（TPA）），N，N，N '，N'-四（4-甲氧基苯基）-1,4-苯二胺（TPPA），N，N，N '，N'-四（4-甲氧基苯基）-1,1'-联苯-4,4'-二胺（TPB）和三（4-（4,4'-二甲氧基苯基氨基基）苯基）胺（TPAPA），很容易制备，并研究了它们的电化学，光致发光（PL）和电致变色（EC）行为。有趣的是，只有TPB在溶液和固态中均显示出高PL强度，而其他TPB在溶液中均显示出低得多的PL强度。所有这些电活性材料均通过循环伏安扫描显示出优异的电化学可逆性，并在相关的氧化态下发生了多种颜色变化。此外，还采用了紫外可见光谱和光谱电化学测量来评估和计算摩尔消光系数，以利于这些材料成为调色板。

  DOI：

  10.1039/c8tc05196h

文献信息

• Carbazol-N-yl and diphenylamino end-capped triphenylamine-based molecular glasses: synthesis, thermal, and optical properties
  作者：Thanh-Tuan Bui、Layla Beouch、Xavier Sallenave、Fabrice Goubard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.152

  日期：2013.8

  Novel low-molecular-weight amorphous organic glasses based on triphenylamine core end-capped by either di(4-methoxyphenyl)amino or 3,6-dimethoxycarbazol-N-yl groups have been synthesized and characterized. The molecules exhibit high glass-transition temperatures (74–151 °C), excellent thermal stability, and are soluble in common organic solvents. Moreover, most of them absorb mainly in UV domain. These

  合成并表征了基于被二（4-甲氧基苯基）氨基或3,6-二甲氧基咔唑-N-基封端的三苯胺核的新型低分子量无定形有机玻璃。这些分子表现出较高的玻璃化转变温度（74–151°C），出色的热稳定性，并且可溶于常见的有机溶剂。而且，它们中的大多数主要在UV域吸收。这些星形三苯胺衍生物是用于固态染料敏化太阳能电池应用的有前途的空穴传输材料。
• The impact of fluorine atoms on a triphenylamine-based dopant-free hole-selective layer for perovskite solar cells
  作者：Abolfazl Ghaderian、Meenakshi Pegu、Naveen Harindu Hemasiri、Peng Huang、Shahzada Ahmad、Samrana Kazim

  DOI：10.1039/d1tc04972k

  日期：——

  A cost-effective, dopant-free, hydrophobic fluorinated triphenylamine-based hole transporting material is developed to improve the performance and long-term stability of perovskite solar cells.

  开发了一种具有成本效益、无掺杂剂、疏水性的氟化三苯胺为基础的空穴传输材料，以提高钙钛矿太阳能电池的性能和长期稳定性。
• 3D hole-transporting materials based on coplanar quinolizino acridine for highly efficient perovskite solar cells
  作者：Mingdao Zhang、Gang Wang、Danxia Zhao、Chengyan Huang、Hui Cao、Mindong Chen

  DOI：10.1039/c7sc03543h

  日期：——

  achieve low cost and convenient manufacture of PSCs. Compared with conventional 2D triphenylamine HTM TTPA-OMeTPA, PSC devices based on 3D HTM TDT-OMeTPA showed a significant improvement of PCE from 10.8% to 16.4%, even outperforming that of Spiro-OMeTAD (14.8%). TDT-OMeTAD's highest PCE is mainly resulted from the highest open-circuit voltage (Voc) of 1.01 V in this work, which is proved to be due

  在过去的五年中，钙钛矿太阳能电池（PSCs）因其低成本和高功率转换效率（PCEs）而在光伏界引起了全世界的强烈关注。实现 PSC 的高 PCE 的最重要问题之一是开发低成本的合适的空穴传输材料 (HTM)。在这里，我们提出了一种用于 PSCs 的 HTMs 的新概念：以共面 quinolizino 吖啶为核心的 3D 结构，它源自传统的 2D 三苯胺 HTMs 概念。使用更便宜的 Ag 纳米层代替 Au 作为对电极，标题 HTM TDT-OMETAD 通过简单的四步合成（总产率：61%）合成，实现了低成本和方便的 PSC 制造。与传统的二维三苯胺 HTM TTPA-OMeTPA 相比，基于 3D HTM TDT-OMeTPA 的 PSC 器件的 PCE 从 10.8% 显着提高到 16.4%，甚至超过了 Spiro-OMeTAD (14.8%)。TDT-OMeTAD 的最高 PCE 主要是由于这项工作中的最高开路电压
• Synthesis and optical properties of redox-active triphenylamine-based derivatives with methoxy protecting groups
  作者：Jung-Tsu Wu、Ting-Lin Hsiang、Guey-Sheng Liou

  DOI：10.1039/c8tc05196h

  日期：——

  A series of novel redox-active triphenylamine-based materials, 4,4′-bis(4,4′-dimethoxydiphenylaminyl)-4′′-methoxytriphenylamine (BDATPA) and four related derivatives, including tris(4-methoxyphenyl)amine (TPA), N,N,N′,N′-tetrakis(4-methoxyphenyl)-1,4-phenylenediamine (TPPA), N,N,N′,N′-tetrakis(4-methoxyphenyl)-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine (TPB) and tris(4-(4,4′-dimethoxyphenylaminyl)phenyl)amine (TPAPA)

  一系列新型的具有氧化还原活性的三苯胺基材料，即4,4'-双（4,4'-二甲氧基二苯胺基）-4''-甲氧基三苯胺（BDATPA）和四个相关的衍生物，包括三（4-甲氧基苯基）胺（TPA）），N，N，N '，N'-四（4-甲氧基苯基）-1,4-苯二胺（TPPA），N，N，N '，N'-四（4-甲氧基苯基）-1,1'-联苯-4,4'-二胺（TPB）和三（4-（4,4'-二甲氧基苯基氨基基）苯基）胺（TPAPA），很容易制备，并研究了它们的电化学，光致发光（PL）和电致变色（EC）行为。有趣的是，只有TPB在溶液和固态中均显示出高PL强度，而其他TPB在溶液中均显示出低得多的PL强度。所有这些电活性材料均通过循环伏安扫描显示出优异的电化学可逆性，并在相关的氧化态下发生了多种颜色变化。此外，还采用了紫外可见光谱和光谱电化学测量来评估和计算摩尔消光系数，以利于这些材料成为调色板。