2,6,10-tri-tert-butyl-4,8-bis(dicyanomethylidene)-4H,8H-dibenzo[cd,mn]pyren-12-yl p-toluenesulfonate | 1419263-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,6,10-tri-tert-butyl-4,8-bis(dicyanomethylidene)-4H,8H-dibenzo[cd,mn]pyren-12-yl p-toluenesulfonate
• 英文别名: [5,11,17-Tritert-butyl-14,22-bis(dicyanomethylidene)-8-hexacyclo[11.7.1.13,19.02,7.09,21.015,20]docosa-1(21),2,4,6,8,10,12,15,17,19-decaenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1419263-36-7
• 化学式: C₄₇H₄₀N₄O₃S
• 分子量: 740.926
• InChiKey: RITLZVZTJGDTLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,10-tri-tert-butyl-4,8-bis(dicyanomethylidene)-4H,8H-dibenzo[cd,mn]pyren-12-yl p-toluenesulfonate 、 四丁基氯化铵 、 丙二腈 在 sodium hydride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.58h， 以94%的产率得到tetrabutylammonium {2,6,10-tri-tert-butyl-4,8-bis(dicyanomethylidene)-4H,8H-dibenzo[cd,mn]pyren-12-yl}-dicyanomethylate
  参考文献：
  名称：

  具有极高氧化还原活性的空气稳定中性π自由基：具有三重对称性的双氰基亚甲基取代的三角烯

  摘要：

  自由基活性：氧化还原活性空气稳定的中性π自由基（1 。）与三重对称导入到3二个氰基的trianguleneπ骨架代替的氧原子TOT 。被设计，合成和表征（见图）。这种化学修饰的增强的电子接受能力和扩展的π电子体系产生了非常小的SOMO-LUMO间隙，并显着降低了边界轨道能量，从而导致氧化还原阶段显着增加。

  DOI：

  10.1002/chem.201203755
• 作为产物：
  描述：

  2,6,10-tri-tert-butyl-12-hydroxydibenzo[cd,mn]pyrene-4,8-dione 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,6,10-tri-tert-butyl-4,8-bis(dicyanomethylidene)-4H,8H-dibenzo[cd,mn]pyren-12-yl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有极高氧化还原活性的空气稳定中性π自由基：具有三重对称性的双氰基亚甲基取代的三角烯

  摘要：

  自由基活性：氧化还原活性空气稳定的中性π自由基（1 。）与三重对称导入到3二个氰基的trianguleneπ骨架代替的氧原子TOT 。被设计，合成和表征（见图）。这种化学修饰的增强的电子接受能力和扩展的π电子体系产生了非常小的SOMO-LUMO间隙，并显着降低了边界轨道能量，从而导致氧化还原阶段显着增加。

  DOI：

  10.1002/chem.201203755