Di-tert-butylmethylsilyl Trifluoromethanesulfonate | 105866-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Di-tert-butylmethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Methanesulfonic acid, trifluoro-, bis(1,1-dimethylethyl)methylsilyl ester；[ditert-butyl(methyl)silyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 105866-92-0
• 化学式: C₁₀H₂₁F₃O₃SSi
• 分子量: 306.422
• InChiKey: YDBFULZNEUNFDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-65 °C/1.5 mmHg
• 溶解度：
  soluble in THF, Et2O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Di-tert-butylmethylsilyl Trifluoromethanesulfonate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 0.25h， 生成 2-(Di-tert-butyl-methyl-silanyl)-3,3-dimethyl-but-1-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （1-重氮-2-氧代烷基）硅烷的Wolff重排

  摘要：

  （1-重氮-2-氧代烷基）硅烷6a-1的光化学分解导致Wolff重排，产生甲硅烷基烯酮8a-1。由（1-重氮-3，3-二甲基-2-氧丁基）硅烷6c-f形成副产物2-甲硅烷基-环丁酮9c-f，这是由于酰基卡宾中间体的分子内C / H插入而引起的。重氮-三异丙基甲硅烷基乙酰胺6m的辐照仅产生β-内酰胺16和γ-内酰胺17。Wolff重排也发生在三氟甲磺酸铜催化的6a，c，1分解上，而1-oxa-2-sila-4-环戊烯19则由6f获得。，可能是由于卡宾铜中间体的SiC / H插入的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89498-9
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 二叔丁基甲基硅烷 反应 16.0h， 以95%的产率得到Di-tert-butylmethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  二叔丁基甲基甲硅烷基（DTBMS）三氟甲磺酸酯。DTBMS酯和烯醇醚的制备及合成应用

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84069-1

文献信息

• Total Synthesis Confirms the Molecular Structure Proposed for Oxidized Levuglandin D₂
  作者：Yu-Shiuan Cheng、Wenyuan Yu、Yunfeng Xu、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b01048

  日期：2017.2.24

  because it must be outstandingly efficient to prevail over adduction with proteins and because it requires a unique dehydrogenation. We now report a concise total synthesis that confirms the molecular structure proposed for ox-LGD2. The synthesis also produces ox-LGE2, which readily undergoes allylic rearrangement to Δ6-ox-LGE2.

  Levuglandins（LG）D 2和LGE 2是通过前列腺素的生物合成中内过氧化物中间体PGH 2的自发重排而产生的具有类前列腺素侧链的γ-酮醛乙酰丙醛衍生物。LG与淀粉样肽Aβ1–42的共价加合促进了与神经毒性相关的低聚物类型的形成，这是阿尔茨海默氏病的病理学标志。在通过花生四烯酸的环加氧生产PGH 2的过程中，LG的生成在1分钟内被蛋白质的共价加成螯合。鉴于共价加合的高度倾向，可以理解的是，从未在体内检测到游离LG。最近，一种分解代谢产物被认为是LGD 2（ox-LGD 2）的一种氧化衍生物，一种具有前列腺素侧链的乙酰丙酸羟基内酯，已从红藻Gracilaria edulis中分离出来，并在小鼠组织和phorbol-12裂解液中检测到。用花生四烯酸温育-肉豆蔻酸-13-乙酸盐处理的THP-1细胞。LGD 2的这种氧化分解代谢非常引人注目，因为它必须非常有效地胜过蛋白质的内加作用，并且
• Nicolaou, K. C.; Yue, Eddy W.; Greca, Susan La, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 7, p. 467 - 494
  作者：Nicolaou, K. C.、Yue, Eddy W.、Greca, Susan La、Nadin, Alan、Yang, Zhen、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Trialkylsilyloxyalkynes: Synthesis and aromatic annulation reactions
  作者：Rick L. Danheiser、]Atsushi Nishida、Selvaraj Savariar、Michael P. Trova

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80640-1

  日期：1988.1
• BRUCKMANN, RALF;SCHNEIDER, KLAUS;MAAS, GERHARD, TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5517-5530
  作者：BRUCKMANN, RALF、SCHNEIDER, KLAUS、MAAS, GERHARD

  DOI：——

  日期：——
• BHIDE, RAJEEV, S.;LEVISON, B. S.;SHARMA, RAM, B., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 6, 671-674
  作者：BHIDE, RAJEEV, S.、LEVISON, B. S.、SHARMA, RAM, B.

  DOI：——

  日期：——