1,3-dichloro-5-trimethylsilylbenzene | 81500-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dichloro-5-trimethylsilylbenzene
• 英文别名: (3,5-dichlorophenyl)trimethylsilane；trimethylsilyl-3,3'-dichlorobenzene；3,5-dichloro-1-trimethylsilylbenzene；1-Trimethylsilyl-3,5-dichlor-benzol；(3,5-dichlorophenyl)-trimethylsilane
• CAS: 81500-90-5
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂Si
• 分子量: 219.186
• InChiKey: JKNUZOSJRLIONU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  35-37 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.200 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dichloro-5-trimethylsilylbenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  配体改性对基于三联苯的重质14族碳同系物的结构和光谱性质的影响

  摘要：

  基于电子修饰的2,6-二甲磺酰基取代的三联苯配体Ar ＃ -3,5- i Pr 2，Ar ＃ -的一系列较重的14族元素（Ge，Sn和Pb）卡宾同系物的合成和表征4-SiMe 3和Ar ＃ -4-Cl（Ar ＃ -3,5- i Pr 2 = C 6 H 2 -2,6-Mes 2 -3,5- i Pr 2 ; Ar ＃ -4-Cl = C 6 H 2 -2,6-Mes 2 -4-Cl; Ar ＃ -4-SiMe 3 = C6 H 2 -2,6-Mes 2 -4-SiMe 3 ; Mes = C 6 H 2 -2,4,6-Me 3）。在二阶Jahn的背景下，介绍并讨论了在新合成的亚甲基苯撑，亚锡撑和亚plum撑的固态结构上引入吸电子和释放电子的取代基以及它们的Mössbauer，NMR和UV-vis光谱性质的后果。 –边缘对称的托勒式混合，具有适当的对称性。实验结果得到DFT计算的支持。较多的

  DOI：

  10.1021/om500946e
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,3,5-三氯苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到1,3-dichloro-5-trimethylsilylbenzene
  参考文献：
  名称：

  取代间三苯基锂配合物的结构和电子研究

  摘要：

  的效果对3'-取代在一系列的结构和电子性质米三联苯锂配合物[R-氩＃ -Li] 2（R =吨-Bu 1，森达3 2，H 3，氯4，CF 3 5 ;其中R–Ar ＃ = 2,6- {2,6-Xyl} 2 -4-RC 6 H 2和2,6-Xyl = 2,6-Me 2 C 6 H 3）已被调查。X射线晶体学分析显示该复合物在结构上相似，整个系列中的C–M–C键长度和角度几乎没有变化。但是，深入的NMR光谱研究显示出显着的电子差异，表明对位取代的配合物的7 Li { 1 H} NMR化学位移与其Hammett常数之间存在线性关系。侧翼甲基质子在1 H NMR光谱中显示出相似的电子位移，这已通过存在空间Li⋯H相互作用而合理化，如二维7 Li - 1所证明的那样。H异核Overhauser光谱（HOESY）。在这两种情况下，均发现吸电子取代基引起高场峰移。采用计算分析来说明这些趋势。

  DOI：

  10.1039/d0dt03972a

文献信息

• Peculiarities in the cleavage by methyllithium of unsymmetrical disilanes
  作者：L. Hevesi、M. Dehon

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80041-3

  日期：1994.10

  The title reactions did not produce the more stable silyl anions from the disilanes studied, they either occurred by attack at the more electrophilic silicon atom, or led to unexpected products.

  标题反应没有从所研究的乙硅烷中产生更稳定的甲硅烷基阴离子，它们是通过攻击更具亲电性的硅原子而发生的，或导致了意想不到的产物。
• Remote Trimethylsilyl Groups Interfering with theortho Deprotonation of Fluoroarenes and Chloroarenes
  作者：Christophe Heiss、Elena Marzi、Florence Mongin、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200600589

  日期：2007.2

  (2-Fluorophenyl)trimethylsilane (2-F) and (2-chlorophenyl)trimethylsilane (2-Cl) react with sec-butyllithium or lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide under permutational hydrogen/metal interconversion (metalation) more slowly than, respectively, the corresponding 4-fluoro- and 4-chloro isomers (1-F and 1-Cl, respectively) or, on the other hand, fluorobenzene and chlorobenzene themselves. The bulky

  (2-氟苯基)三甲基硅烷 (2-F) 和 (2-氯苯基) 三甲基硅烷 (2-Cl) 与仲丁基锂或锂 2,2,6,6-四甲基哌啶在置换氢/金属互变（金属化）下反应更慢分别比相应的 4-氟-和 4-氯异构体（分别为 1-F 和 1-Cl），或另一方面，氟苯和氯苯本身。当碱基攻击邻位时，庞大的甲硅烷基取代基会阻止相邻的卤素让路。出于同样的原因，（2,4-二氟苯基）-和（2,4-二氯苯基）三甲基硅烷（7-F 和 7-Cl）的反应性低于它们的 3,5-异构体（6-F 和 6-Cl）并且金属化在（2,5-二氟苯基）-和（2,5-二氯苯基）三甲基硅烷（分别为 5-F 和 5-Cl）的 4- 位而不是 3-位发生得更快。由于支撑而引起的动力学酸度降低对于拥挤的底物（2,4,6-三卤苯基）三甲基硅烷（8-F 和 8-Cl），尤其是（2,4,6-三卤代苯）-1,3 最为明显-双（三甲基硅烷）（9-F 和 9-
• Sila-substituted perfumes???V. Sila derivatives of some musk scents
  作者：WROBEL、U WANNAGAT

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86823-0

  日期：1982.2.1
• WROBEL, D.;WANNAGAT, U., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1982, 225, N 1, 203-210
  作者：WROBEL, D.、WANNAGAT, U.

  DOI：——

  日期：——
• Structural and electronic studies of substituted <i>m</i>-terphenyl lithium complexes
  作者：Andrew J. Valentine、Ana M. Geer、Laurence J. Taylor、Andrew M. Teale、Katherine E. Wood、Huw E. L. Williams、William Lewis、Stephen P. Argent、Jonathan McMaster、Deborah L. Kays

  DOI：10.1039/d0dt03972a

  日期：——

  The effect of para-substitution upon the structural and electronic properties of a series of m-terphenyl lithium complexes [R–Ar#–Li]2 (R = t-Bu 1, SiMe3 2, H 3, Cl 4, CF3 5; where R–Ar# = 2,6-2,6-Xyl}2-4-R-C6H2 and 2,6-Xyl = 2,6-Me2C6H3) has been investigated. X-ray crystallography reveals the complexes to be structurally similar, with little variation in C–M–C bond lengths and angles across the

  的效果对3'-取代在一系列的结构和电子性质米三联苯锂配合物[R-氩＃ -Li] 2（R =吨-Bu 1，森达3 2，H 3，氯4，CF 3 5 ;其中R–Ar ＃ = 2,6- 2,6-Xyl} 2 -4-RC 6 H 2和2,6-Xyl = 2,6-Me 2 C 6 H 3）已被调查。X射线晶体学分析显示该复合物在结构上相似，整个系列中的C–M–C键长度和角度几乎没有变化。但是，深入的NMR光谱研究显示出显着的电子差异，表明对位取代的配合物的7 Li 1 H} NMR化学位移与其Hammett常数之间存在线性关系。侧翼甲基质子在1 H NMR光谱中显示出相似的电子位移，这已通过存在空间Li⋯H相互作用而合理化，如二维7 Li - 1所证明的那样。H异核Overhauser光谱（HOESY）。在这两种情况下，均发现吸电子取代基引起高场峰移。采用计算分析来说明这些趋势。