6-bromo-2,4-dichloro-3-(triethylsilyl)benzoic acid | 650598-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2,4-dichloro-3-(triethylsilyl)benzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 6-bromo-2,4-dichloro-3-(triethylsilyl)-；6-bromo-2,4-dichloro-3-triethylsilylbenzoic acid
• CAS: 650598-48-4
• 化学式: C₁₃H₁₇BrCl₂O₂Si
• 分子量: 384.172
• InChiKey: WVMAAXWANKBPTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,4-dichloro-3-(triethylsilyl)benzoic acid 在 氢氧化钾 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,4-dichloro-3-(triethylsilyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  支撑效应改变 1,3-二氯苯和 1,3-二溴苯的去质子化和功能化

  摘要：

  1,3-二氟苯、1,3-二氯苯和 1,3-二溴苯之间的系统比较并未揭示它们对强碱（如二异丙基氨基锂或 2,2,6,6-四甲基哌啶锂）行为的重大差异。因此，通过用合适的碱和干冰连续处理，所有 2,6-二卤代苯甲酸都可以直接获得。相比之下，（2,6-二氯苯基）-和（2,6-溴苯基）三乙基硅烷在 5-位进行去质子化（提供 4-羧基衍生物和脱保护后的 3,5-二卤代苯甲酸），而 1已知 ,3-二氟类似物在 4-位反应。2,4-二卤代苯甲酸被选择性地制备。从硅烷通过在 4 位溴化，相邻位置的金属化和羧化，然后脱甲硅烷基化和脱溴或 1，3-dihalo-2-iodobenzos 通过碱促进碘迁移到 4 位，然后碘/镁置换和随后的羧化。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300355
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯苯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 溴 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 6-bromo-2,4-dichloro-3-(triethylsilyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  支撑效应改变 1,3-二氯苯和 1,3-二溴苯的去质子化和功能化

  摘要：

  1,3-二氟苯、1,3-二氯苯和 1,3-二溴苯之间的系统比较并未揭示它们对强碱（如二异丙基氨基锂或 2,2,6,6-四甲基哌啶锂）行为的重大差异。因此，通过用合适的碱和干冰连续处理，所有 2,6-二卤代苯甲酸都可以直接获得。相比之下，（2,6-二氯苯基）-和（2,6-溴苯基）三乙基硅烷在 5-位进行去质子化（提供 4-羧基衍生物和脱保护后的 3,5-二卤代苯甲酸），而 1已知 ,3-二氟类似物在 4-位反应。2,4-二卤代苯甲酸被选择性地制备。从硅烷通过在 4 位溴化，相邻位置的金属化和羧化，然后脱甲硅烷基化和脱溴或 1，3-dihalo-2-iodobenzos 通过碱促进碘迁移到 4 位，然后碘/镁置换和随后的羧化。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300355