2-(4-methoxy-3-aminophenyl)benzimidazole | 443124-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxy-3-aminophenyl)benzimidazole
• 英文别名: 5-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-methoxyaniline；5-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-methoxyaniline；5-(1H-1,3-benzodiazol-2-yl)-2-methoxyaniline
• CAS: 443124-54-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• mdl: MFCD03030660
• 分子量: 239.277
• InChiKey: LOAAJBOHHXFWPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 2-(4-methoxy-3-aminophenyl)benzimidazole 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(5-(benzimidazol-2-yl)-2-methoxyphenyl)but-2-yneamide
  参考文献：
  名称：

  含苯并咪唑环丙炔酰胺类衍生物及其制法和 药物组合物与用途

  摘要：

  本发明涉及式I所示的含苯并咪唑环丙炔酰胺类衍生物，其可药用盐，及其制备方法，含有一个或多个这化合物的组合物，和该类化合物在治疗肿瘤疾病方面的用途。

  公开号：

  CN105085406B
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-硝基苯甲酸 在 氯化铵 、 溶剂黄146 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-(4-methoxy-3-aminophenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  含苯并咪唑环丙炔酰胺类衍生物及其制法和 药物组合物与用途

  摘要：

  本发明涉及式I所示的含苯并咪唑环丙炔酰胺类衍生物，其可药用盐，及其制备方法，含有一个或多个这化合物的组合物，和该类化合物在治疗肿瘤疾病方面的用途。

  公开号：

  CN105085406B

文献信息

• Indazole compounds
  申请人：Ericsson M. Anna

  公开号：US20070282101A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Novel compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and biologically active metabolites thereof of Formula (I) wherein the substituents are as defined herein, which are useful as therapeutic agents.

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐、前药和生物活性代谢物，其中取代基如定义所述，这些化合物可用作治疗剂。
• Different Structures—Similar Effect: Do Substituted 5-(4-Methoxyphenyl)-1H-indoles and 5-(4-Methoxyphenyl)-1H-imidazoles Represent a Common Pharmacophore for Substrate Selective Inhibition of Linoleate Oxygenase Activity of ALOX15?
  作者：Alexander Zhuravlev、Alejandro Cruz、Vladislav Aksenov、Alexey Golovanov、José M. Lluch、Hartmut Kuhn、Àngels González-Lafont、Igor Ivanov

  DOI：10.3390/molecules28145418

  日期：——

  Several indole and imidazole derivatives inhibit the catalytic activity of rabbit ALOX15 in a substrate-specific manner, but the molecular basis for this allosteric inhibition remains unclear. Here, we attempt to define a common pharmacophore, which is critical for this allosteric inhibition. We found that substituted imidazoles induce weaker inhibitory effects when compared with the indole derivatives

  哺乳动物 15-脂氧合酶 (ALOX15) 是脂质过氧化酶，在不同的癌症和炎症模型中表现出不同的功能。亚油酸和花生四烯酸衍生的 ALOX15 代谢物的病理生理作用使该酶成为药理学研究的目标。几种吲哚和咪唑衍生物以底物特异性方式抑制兔 ALOX15 的催化活性，但这种变构抑制的分子基础仍不清楚。在这里，我们试图定义一个共同的药效团，这对于这种变构抑制至关重要。我们发现，与吲哚衍生物相比，取代的咪唑类化合物的抑制作用较弱。使用二聚变构酶模型进行的计算机对接研究和分子动力学模拟表明，其中抑制剂占据一个单体的底物结合口袋，而底物脂肪酸结合在 ALOX15 二聚体内另一个单体的催化中心。核心药效基团的化学修饰改变了酶与抑制剂的相互作用，导致抑制效力降低。在我们的二聚 ALOX15 模型中，抑制剂结合引起的结构差异转化为疏水二聚簇，并影响酶-底物复合物的结构。这些数据特别重要，因为底物特异性抑制可能有助于阐明源自不同多不饱和脂肪酸的
• US8008481B2
  申请人：——

  公开号：US8008481B2

  公开（公告）日：2011-08-30
• Design and Synthesis of 2-Arylbenzimidazoles and Evaluation of Their Inhibitory Effect against <i>Chlamydia pneumoniae</i>
  作者：Leena Keurulainen、Olli Salin、Antti Siiskonen、Jan Marco Kern、Joni Alvesalo、Paula Kiuru、Matthias Maass、Jari Yli-Kauhaluoma、Pia Vuorela

  DOI：10.1021/jm1008083

  日期：2010.11.11

  Chlamydia pneumoniae is an intracellular bacterium that responds poorly to antibiotic treatment. Insufficient antibiotic usage leads to chronic infection, which is linked to disease processes of asthma, atherosclerosis, and Alzheimer's disease. The Chlamydia research lacks genetic tools exploited by other antimicrobial research, and thus other approaches to drug discovery must be applied. A set of 2-arylbenzimidazoles was designed based on our earlier findings, and 33 derivatives were synthesized. Derivatives were assayed against C. pneumoniae strain CWL-029 in an acute infection model using TR-FIA method at a concentration of 10 mu M, and the effects of the derivatives on the host cell viability were evaluated at the same concentration. Fourteen compounds showed at least 80% inhibition, with only minor changes in host cell viability. Nine most potential compounds were evaluated using immunofluorescence microscopy on two different strains of C. pneumoniae CWL-029 and CV-6. The N-[3-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-3-methylbenzamide (42) had minimal inhibitory concentration (MIC) of 10 mu M against CWL-029 and 6.3 mu M against the clinical strain CV-6. This study shows the high antichlamydial potential of 2-arylbenzimidazoles, which also seem to have good characteristics for lead compounds.
• 含苯并咪唑环丙炔酰胺类衍生物及其制法和 药物组合物与用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN105085406B

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明涉及式I所示的含苯并咪唑环丙炔酰胺类衍生物，其可药用盐，及其制备方法，含有一个或多个这化合物的组合物，和该类化合物在治疗肿瘤疾病方面的用途。