7-chloro-1-(cyclohexyl)methyl-1H-indole-3-carboxylic acid | 928149-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-1-(cyclohexyl)methyl-1H-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-chloro-1-cyclohexylmethyl-1H-indole-3-carboxylic acid；1-cyclohexylmethyl-7-chloro-1H-indole-3-carboxylic acid；7-chloro-1-(cyclohexylmethyl)indole-3-carboxylic acid
• CAS: 928149-83-1
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₂
• 分子量: 291.777
• InChiKey: SIURBPYKXPXJDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1-(cyclohexyl)methyl-1H-indole-3-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-chloro-1-cyclohexylmethyl-1H-indole-3-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  作为 CB1 受体激动剂的吲哚-3-杂环的设计、合成和构效关系

  摘要：

  设计并合成了新型吲哚-3-杂环化合物，并发现其是有效的 CB1 受体激动剂。从微粒体不稳定的铅开始，采用生物等排体方法替代哌嗪酰胺。这被发现是提高体外和体内稳定性的良好策略。结果发现，与先导物相比，它在小鼠甩尾测试中的作用持续时间更长。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.093
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-chloro-1-(cyclohexyl)methyl-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和（吲哚-3-基）杂环衍生物作为CB1受体激动剂的结构活性关系。发现临床候选者

  摘要：

  我们报告了一种新型的吲哚-3-杂环CB1受体激动剂的结构-活性关系（SAR）的扩展。从强力但难溶的铅开始，1，采取了一种合理的方法来平衡溶解度，hERG活性和效价，同时在小鼠甩尾试验中保持所需的长效作用。这导致了化合物38的发现，该化合物成功地进入了临床开发阶段。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.023

文献信息

• Indole derivatives
  申请人：Ratcliffe David Paul

  公开号：US20070082931A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Disclosed herein are indole derivatives of the formula (I) wherein each of the substitutents is given the definition as set forth in the specification and claims. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the indole derivatives and use of the derivatives for the treatment of pain.

  本文披露了化学式（I）中的吲哚衍生物，其中每个取代基的定义如规范和索赔中所述。还披露了含有吲哚衍生物的药物组合物以及利用这些衍生物治疗疼痛的用途。
• WO2007/23143
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• (INDOL-3-YL)-HETEROCYCLE DERIVATIVES AS AGONISTS OF THE CANNABINOID CB1 RECEPTOR
  申请人：Merck Sharp & Dohme B.V.

  公开号：EP1919471B1

  公开（公告）日：2014-01-08
• US7763732B2
  申请人：——

  公开号：US7763732B2

  公开（公告）日：2010-07-27