(S)-2-(3-(1-((叔丁基磺酰基)甲基)环己基)脲基)-3,3-二甲基丁酸 | 1208245-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-(3-(1-((叔丁基磺酰基)甲基)环己基)脲基)-3,3-二甲基丁酸
• 英文名称: (S)-2-(3-(1-(tert-butylsulfonylmethyl)cyclohexyl)ureido)-3,3-dimethylbutanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[[1-(tert-butylsulfonylmethyl)cyclohexyl]carbamoylamino]-3,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 1208245-85-5
• 化学式: C₁₈H₃₄N₂O₅S
• 分子量: 390.544
• InChiKey: UEGWAUDFQVIERH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3-(1-((叔丁基磺酰基)甲基)环己基)脲基)-3,3-二甲基丁酸 在 N-甲基吗啉 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (1R,2S,5S)-3-[(2S)-2-[[1-(tert-butylsulfonylmethyl)cyclohexyl]carbamoylamino]-3,3-dimethylbutanoyl]-N-[(2S,3S)-1-(cyclopropylamino)-2-hydroxy-1-oxoheptan-3-yl]-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIO- AND STEREO-SPECIFIC SYNTHESES OF ß-AMINO-a- HYDROXY AMIDES
  [FR] SYNTHÈSES ÉNANTIO- ET STÉRÉOSPÉCIFIQUES DE ?-AMINO-?-HYDROXYAMIDES

  摘要：

  用于制备化合物I的有用过程：公式（I）。用于制备化合物I的中间体，以及用于制备这些中间体的过程被披露。

  公开号：

  WO2011014494A1
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 zinc dibromide Oxone 、 正丁基锂 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -10.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 59.5h， 生成 (S)-2-(3-(1-((叔丁基磺酰基)甲基)环己基)脲基)-3,3-二甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIO- AND STEREO-SPECIFIC SYNTHESES OF ß-AMINO-a- HYDROXY AMIDES
  [FR] SYNTHÈSES ÉNANTIO- ET STÉRÉOSPÉCIFIQUES DE ?-AMINO-?-HYDROXYAMIDES

  摘要：

  用于制备化合物I的有用过程：公式（I）。用于制备化合物I的中间体，以及用于制备这些中间体的过程被披露。

  公开号：

  WO2011014494A1

文献信息

• Discovery of Narlaprevir (SCH 900518): A Potent, Second Generation HCV NS3 Serine Protease Inhibitor
  作者：Ashok Arasappan、Frank Bennett、Stephane L. Bogen、Srikanth Venkatraman、Melissa Blackman、Kevin X. Chen、Siska Hendrata、Yuhua Huang、Regina M. Huelgas、Latha Nair、Angela I. Padilla、Weidong Pan、Russell Pike、Patrick Pinto、Sumei Ruan、Mousumi Sannigrahi、Francisco Velazquez、Bancha Vibulbhan、Wanli Wu、Weiying Yang、Anil K. Saksena、Viyyoor Girijavallabhan、Neng-Yang Shih、Jianshe Kong、Tao Meng、Yan Jin、Jesse Wong、Paul McNamara、Andrew Prongay、Vincent Madison、John J. Piwinski、Kuo-Chi Cheng、Richard Morrison、Bruce Malcolm、Xiao Tong、Robert Ralston、F. George Njoroge

  DOI：10.1021/ml9000276

  日期：2010.5.13

  Boceprevir (SCH 503034), 1, a novel HCV NS3 serine protease inhibitor discovered in our laboratories, is currently undergoing phase III clinical trials. Detailed investigations toward a second generation protease inhibitor culminated in the discovery of narlaprevir (SCH 900518), 37, with improved potency (similar to 10-fold over 1), pharmacokinetic profile and physicochemical characteristics, currently in phase II human trials. Exploration of synthetic sequence for preparation of 37 resulted in a route that required no silica gel purification for the entire synthesis.
• ENANTIO- AND STEREO-SPECIFIC SYNTHESES OF -AMINO- - HYDROXY AMIDES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2459525B1

  公开（公告）日：2017-03-01
• ENANTIO- AND STEREO-SPECIFIC SYNTHESES OF BETA-AMINO-ALPHA- HYDROXY AMIDES
  申请人：Traverse John

  公开号：US20120178942A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Processes useful for the preparation of a Compound of Formula I: Formula (I). Intermediates useful for the preparation of the compound of Formula I, and processes useful for preparing said intermediates are disclosed.
• US8680294B2
  申请人：——

  公开号：US8680294B2

  公开（公告）日：2014-03-25