(E)-2,3-diiodobut-2-enoic acid | 39782-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2,3-diiodobut-2-enoic acid
• 英文别名: E-2,3-Diiodocrotonic acid；trans-2,3-dijodcrotonsaeure；α,β-diiodobut-2-ynoic acid；InChI=1/C4H4I2O2/c1-2(5)3(6)4(7)8/h1H3,(H,7,8)/b3-2
• CAS: 39782-44-0
• 化学式: C₄H₄I₂O₂
• 分子量: 337.884
• InChiKey: XBPDAQMSXWTFOM-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-diiodobut-2-enoic acid 在 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 反应 20.0h， 以60%的产率得到1-hydroxy-4-iodo-5-methyliodoxol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Iodoxolone-Based Hypervalent Iodine Reagents

  摘要：

  The fast access to simple (Z)-3-iodo acrylic acid derivatives which can be easily oxidized to the corresponding hypervalent iodine(III) reagents Is described. They can be used for various reactions with superior or similar reactivity as conventional hypervalent iodine(III) reagents.

  DOI：

  10.1021/ol9014688
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 在 碘 作用下， 反应 36.0h， 以70%的产率得到(E)-2,3-diiodobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有1-炔烃的α，β-二卤代链烷酸的羧酸盐定向串联官能团：可直接进入（Z）配置的α，β取代的γ-烷叉基丁烯内酯

  摘要：

  容易和温和的铜（I）催化的易获得的（E）-2,3-二卤代丙酸衍生物的区域选择性和立体选择性内酯化导致很少描述的（Z）-3-卤代-5-亚烷基-5 H-呋喃- 2个 这些化合物随后能够进行经典的Pd催化的交叉偶联反应，提供3-取代的和3,4-二取代的5-亚烷基-5 H-呋喃-2-（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102570
• 作为试剂：
  描述：

  4-苯甲酰基丁酸 在 (E)-2,3-diiodobut-2-enoic acid 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到5-benzoyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Iodoxolone-Based Hypervalent Iodine Reagents

  摘要：

  The fast access to simple (Z)-3-iodo acrylic acid derivatives which can be easily oxidized to the corresponding hypervalent iodine(III) reagents Is described. They can be used for various reactions with superior or similar reactivity as conventional hypervalent iodine(III) reagents.

  DOI：

  10.1021/ol9014688

文献信息

• Selective Synthesis of Dihalo-Substituted Unsaturated Carboxylic Acids and Derivatives
  作者：Alain Duchêne、Sandrine Langle、Samuel Ngi、Elsa Anselmi、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1055/s-2007-966043

  日期：2007.6

  A selective one-pot procedure was developed for the production of E-dihalo-substituted α,β-unsaturated alkenoic acids and derivatives from the corresponding α,β-unsaturated alkynoic acids.

  开发了一种选择性的一锅法，用于从相应的α,β-不饱和炔酸生产E-二卤取代的α,β-不饱和烯酸及其衍生物。
• Straightforward Access to a Great Diversity of Complex Biorelevant γ-Lactams Thanks to a Tunable Cascade Multicomponent Process
  作者：Muhammad Idham Darussalam Mardjan、Atef Mayooufi、Jean-Luc Parrain、Jérôme Thibonnet、Laurent Commeiras

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00438

  日期：2020.5.15

  This reviews surveys the preparation of a great diversity of complex biorelevant gamma-lactam backbones thanks to scalable copper(I)-catalyzed cascade multicomponent processes.

表征谱图