Methyl 3-(benzyloxy)-4-iodo-5-nitrobenzoate | 163495-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(benzyloxy)-4-iodo-5-nitrobenzoate
• 英文别名: methyl 4-iodo-3-nitro-5-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 163495-25-8
• 化学式: C₁₅H₁₂INO₅
• 分子量: 413.168
• InChiKey: VUESZPUQIZOGFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.679±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(benzyloxy)-4-iodo-5-nitrobenzoate 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到3-氨基-5-苄氧基-4-碘苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  制定针对 FR900482 和丝裂霉素的灵活策略

  摘要：

  FR900482和丝裂霉素是两类有趣的生物碱天然产物，它们具有相似的生物学机制和明显的结构相似性。这两类药物都具有有效的抗癌活性，这一特性促使人们对它们进行研究并应用于人类癌症的临床治疗。鉴于这些天然产物之间的结构相似性，我们设想了一种共同的合成策略，通过在进一步氧化功能化之前组装丝裂霉素骨架，可以靶向这两类天然产物。FR900482 的这一策略是通过合成 7- epi- FR900482 来实现的，它对两种人类癌细胞系表现出与天然产物相同的效力。考虑到合成丝裂霉素或 FR900482 的挑战性目标，探索了几种方法。虽然并非所有这些方法最终都被证明对我们的综合目标有用，但其中一些方法得出了有趣的发现，使人们对几种方法有了更全面的理解。特别是，通过π-烯丙基钯配合物合成四氢喹啉的胺化，通过羰基化内酰胺化形成八元杂环，以及通过铑催化的后期C - H插入进行胺化，这些都在我们的合成研究中占有重要地位。

  DOI：

  10.1002/chem.201003489
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-5-硝基苯甲酸 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 3-(benzyloxy)-4-iodo-5-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-FR-900482

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00121a037

文献信息

• Synthesis of 7-<i>Epi</i> (+)-FR900482:  An Epimer of Comparable Anti-Cancer Activity
  作者：Barry M. Trost、Brendan M. O'Boyle

  DOI：10.1021/ol800127a

  日期：2008.4.1

  FR900482 is a potent anti-tumor therapeutic that has been investigated as a replacement candidate for the clinically useful Mitomycin C. Herein, we report synthesis and biological testing of 7-Epi (+)-FR900482, which demonstrates equal potency relative to the natural product against several cancer cell lines. Highlights of this work include utilization of our palladium-catalyzed DYKAT methodology and development of a Polonovski oxidative ring expansion strategy to yield this equipotent epimer in 23 linear steps.