O,1-dimethylindole-3-carbaldehyde oxime | 19293-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: O,1-dimethylindole-3-carbaldehyde oxime
• 英文别名: 1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde O-methyloxime；N-Methylindol-3-carbaldehyd-oxim-O-methylether；N-methoxy-1-(1-methylindol-3-yl)methanimine
• CAS: 19293-69-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: AKXFVKNMDXHERB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,1-dimethylindole-3-carbaldehyde oxime 在 溴 、 一氧化二氮 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Everett, Steven A.; Naylor, Matthew A.; Stratford, Michael R.L., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2001, # 10, p. 1989 - 1997

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 在 羟胺 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 O,1-dimethylindole-3-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Everett, Steven A.; Naylor, Matthew A.; Stratford, Michael R.L., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2001, # 10, p. 1989 - 1997

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed tandem indole C4-arylamination/annulation with anthranils: access to indoloquinolines and their application in photophysical studies
  作者：Aniruddha Biswas、Satabdi Bera、Puja Poddar、Dibakar Dhara、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/c9cc08372c

  日期：——

  the tandem C4 arylamination/annulation of indole derivatives with anthranil to provide indoloquinoline moieties. This method is simple and regioselective with a wide scope and functional group tolerance. Mechanistic studies revealed the important role of the newly installed azacycle in the conversion of O-protected aldoximes to their cyano derivatives. Studies were carried out to explore the promising

  开发了一种有效的Rh（iii）催化的直接策略，用于吲哚衍生物与蒽的串联C4芳基化/环化反应，以提供吲哚喹啉部分。该方法简单易行，具有区域选择性和功能基团耐受性。机理研究表明，新安装的氮杂环在O保护的醛肟向其氰基衍生物的转化中起着重要作用。进行了研究以探索获得的吲哚喹啉衍生物的有希望的光物理性质。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C4-amidation of indole-oximes with dioxazolones <i>via</i> C–H activation
  作者：Shi-Biao Tang、Xiao-Pan Fu、Gao-Rong Wu、Li-Li Zhang、Ke-Zuan Deng、Jin-Yue Yang、Cheng-Cai Xia、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1039/d0ob01655a

  日期：——

  A novel method for the Rh(iii)-catalyzed oxime-directed remote C–H amidation of indoles with dioxazolones has been developed.

  已开发一种新颖的方法，用于Rh(iii)催化的氧肟导向远程C-H吗啉化反应，该方法可用于将二氧杂唑酮与吲哚进行反应。
• Ir-Catalyzed Cascade C–H Fusion of Aldoxime Ethers and Heteroarenes: Scope and Mechanisms
  作者：Zhiqian Yu、Yan Zhang、Junbin Tang、Luoqiang Zhang、Qianhui Liu、Qian Li、Ge Gao、Jingsong You

  DOI：10.1021/acscatal.9b04274

  日期：2020.1.3

  of phenanthridine derivatives is achieved by an iridium-catalyzed direct fusion of oxime ethers and heteroarenes, which is a successful example of a cascade C–H/C–H cross-coupling/cyclization strategy for polycyclic heteroaromatic synthesis. By subtle tuning of the reaction conditions, both benzo- and simple five-membered heteroarenes are suitable substrates under similar but different conditions. The

  通过铱催化肟醚和杂芳烃的直接融合，可实现菲啶衍生物的简明合成，这是多环杂芳族合成的级联C–H / C–H交叉偶联/环化策略的成功实例。通过微调反应条件，在相似但不同的条件下，苯并五元杂芳基和简单的五元杂芳基都是合适的底物。关键是正确选择银盐。详细的机理研究表明，第一步C–H / C–H交叉偶联步骤涉及[Ir II ] – [Ir IV ]催化循环，需要Ag 2 O作为氧化剂。对于第二个环化步骤，自由基过程控制了苯并杂芳烃和Ag 2的反应O是必需的；然而，在涉及[Ir I ]-[Ir III ]催化循环的简单五元杂芳烃的反应中，C–H环化作用是必要的，而AgTFA是必需的。
• Pd-catalyzed dehydrogenative C–H activation of iminyl hydrogen with the indole C3–H and C2–H bond: an elegant synthesis of indeno[1,2-b]indoles and indolo[1,2-a]indoles
  作者：Somjit Hazra、Biplab Mondal、Rajendra Narayan De、Brindaban Roy

  DOI：10.1039/c4ra16661b

  日期：——

  This synthetic protocol describes two sequential C–H activation route towards indeno[1,2-b]indoles. Indolo[1,2-a]indoles were also synthesized by activating indole C2–H bond.

  这个合成方案描述了两个顺序的C-H活化路线，用于制备indeno [1,2-b] indoles。通过激活吲哚C2-H键，也可以合成吲哚[1,2-a]吲哚。
• Everett, Steven A.; Naylor, Matthew A.; Stratford, Michael R.L., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2001, # 10, p. 1989 - 1997
  作者：Everett, Steven A.、Naylor, Matthew A.、Stratford, Michael R.L.、Patel, Kantilal B.、Ford, Eleonora、Mortensen, Alan、Ferguson, Amanda C.、Vojnovic, Borivoj、Wardman, Peter

  DOI：——

  日期：——