3-硝基-3-戊烯 | 6065-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-硝基-3-戊烯
• 英文名称: 3-nitro-pent-2-ene
• 英文别名: 3-Nitro-pent-2-en；3-Nitro-penten-(2)；3-Nitro-2-penten；3-Nitro-penten-2；3-nitropent-2-ene
• CAS: 6065-18-5
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: YIBXYMGXPUOVPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0643 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-3-戊烯 在 四氯化碳 、 氯 作用下， 生成 2,3-dichloro-3-nitro-pentane
  参考文献：
  名称：

  NITRO ALKENE DERIVATIVES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01147a002
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基二戊醇 在 苯酐 作用下， 生成 3-硝基-3-戊烯
  参考文献：
  名称：

  Channanow et al., Metodiceskij sbornik, 1959, # 26, p. 59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselectivity in the triethylamine-catalyzed sulfa-Michael addition of thiols to nitroalkenes: kinetic and thermodynamic control
  作者：Jiandong Wang、Ning Chen、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.053

  日期：2015.6

  sulfa-Michael addition of nitroalkenes and thiols was investigated. The sulfa-Michael addition is kinetic control at the beginning and thermodynamic control at the end for less bulky reactants. Thus, kinetic and thermodynamic-controlled adducts can be obtained as major products by controlling the reaction time in those cases. Linear nitroalkenes generally produce anti-adducts as major kinetic products due

  研究了三乙胺催化的磺基-迈克尔加成硝基烯烃和硫醇的非对映选择性。磺胺-迈克尔加成反应从一开始就是动力学控制，最后是热力学控制，以减少体积较大的反应物。因此，在这些情况下，通过控制反应时间，可以得到动力学和热力学控制的加合物作为主要产物。线性硝基烯烃一般产生抗由于有利的空间和立体电子效应-adducts作为主要的动力学的产品，但非对映选择性与位于邻位烯属碳的硝基的取代基的空间位阻的增加明显降低，甚至导致顺式加成物作为主要的动力学产品。1-硝基环己烯使顺式-加合物，其差向异构化成更稳定的反式-加合物通过热力学平衡主要产物。但是，涉及大反应物的迈克尔加成反应通常较慢，导致直接产生热力学加合物。
• A new olefin synthesis based on the radical induced elimination of a nitro group
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Dorchak、Joseph Cs. Jaszberenyi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61448-x

  日期：1993.12

  Nitroalkanes can be transformed into olefins in high yielding reactions via nitroolefins and β-nitro trithiocarbonates in radical olefination reactions.

  在自由基烯烃化反应中，硝基链烷可以通过硝基烯烃和β-硝基三硫代碳酸酯在高产率的反应中转化为烯烃。
• Regioselective Preparation of Diethyl 3,4-Disubstituted 1,5-Dihydro-5-oxo-2<i>H</i>-pyrrol-2-ylphosphonates and Their Coupling with Aldehydes. Application to the Synthesis of C/D-Rings Component of Phycocyanobilin
  作者：Hla Ngwe、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.67.3320

  日期：1994.12

  readily underwent the coupling reaction with various aldehydes to afford the corresponding 1,5-dihydro-5-methylene-2H-pyrrol-2-ones including pyrromethenone derivatives in good yields. A series of these reactions was successfully applied to the synthesis of C/D-rings component of phycocyanobilin.

  3,4-二取代的 1,5-二氢-5-氧代-2H-吡咯-2-基膦酸二乙酯通过 3,4-二取代的 5-溴-2-吡咯基膦酸二乙酯的酸水解进行区域选择性制备。得到的 1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮很容易与各种醛进行偶联反应，以良好的收率得到相应的 1,5-二氢-5-亚甲基-2H-吡咯-2-酮，包括吡咯甲酮衍生物. 这一系列反应成功地应用于藻蓝胆素C/D环组分的合成。
• Palladium catalyzed synthesis of tertiary allylamines. Utilization of α-nitro olefins as allylic nitro compounds
  作者：Rui Tamura、Koji Hayashi、Yoshiki Kai、Daihei Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81459-3

  日期：1984.1

  Reaction of α-nitro olefins with secondary amines in the presence of palladium(O) catalyst affords allylic amines.

  在钯（O）催化剂存在下，α-硝基烯烃与仲胺的反应得到烯丙基胺。
• The nef reaction on trialkylsilyl nitronates promoted by m-chloroper-benzoic acid. An efficient route to α-alkoxyketones from nitroalkanes.
  作者：J.M. Aizpurua、M. Oiarbide、C. Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96730-3

  日期：1987.1