3,4-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)phenylacetic acid methyl ester | 582289-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)phenylacetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[3,4-bis(oxan-2-yloxy)phenyl]acetate
• CAS: 582289-84-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: QIMAMYFTCKISGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  扩张型心肌病

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)phenylacetic acid methyl ester 在 2-sulfonyloxaziridine 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-(3,4-二(四氢吡喃-2-氧基)苯基)-2-(四氢吡喃-2-氧基)乙醛
  参考文献：
  名称：

  生物醛，3,4-二羟基苯基乙醛和3,4-二羟基苯基乙醛的便捷合成。

  摘要：

  由共同的前体双-THP保护的二羟基苯基乙酸甲酯制备标题化合物。关键步骤是通过Davis oxaziridine试剂引入α-羟基和通过DIBALH酯还原形成醛。

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(03)00019-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酸 在 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)phenylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  生物醛，3,4-二羟基苯基乙醛和3,4-二羟基苯基乙醛的便捷合成。

  摘要：

  由共同的前体双-THP保护的二羟基苯基乙酸甲酯制备标题化合物。关键步骤是通过Davis oxaziridine试剂引入α-羟基和通过DIBALH酯还原形成醛。

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(03)00019-1

文献信息

• Structure–Activity Relationship of Anti-malarial Allylpyrocatechol Isolated from <i>Piper betle</i>
  作者：Satoru Tamura、Akihito Miyoshi、Tomikazu Kawano、Toshihiro Horii、Sawako Itagaki、Nobutoshi Murakami

  DOI：10.1248/cpb.c20-00294

  日期：2020.8.1

  Malaria disease remains a serious worldwide health problem. In South-East Asia, one of the malaria infection "hot-spots," medicinal plants such as Piper betle have traditionally been used for the treatment of malaria, and allylpyrocatechol (1), a constituent of P. betle, has been shown to exhibit anti-malarial activities. In this study, we verified that 1 showed in vivo anti-malarial activity through not only intraperitoneal (i.p.) but also peroral (p.o.) administration. Additionally, some analogs of 1 were synthesized and the structure-activity relationship was analyzed to disclose the crucial sub-structures for the potent activity.