4-methylbenzyl propiolate | 34846-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzyl propiolate
• 英文别名: (4-Methylphenyl)methyl prop-2-ynoate；(4-methylphenyl)methyl prop-2-ynoate
• CAS: 34846-01-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: YKGVJZRMJFNSLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzyl propiolate 在 三乙烯二胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-methylbenzyl (Z)-2-chloro-3-(dipropylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用末端羰基炔烃的 α-X（X = Br 或 Cl）烯氨基酮/酯和 3-（2,5-二氧代吡咯烷-1-基）丙烯酸酯的溶剂控制两步一锅法合成

  摘要：

  通过脂肪族仲胺的迈克尔加成和随后所得烯胺的β-溴化/氯化得到各种α-X（X = Br或Cl）烯氨基，实现了羰基炔烃的新的两步一锅氨基溴化/氯化酮/酯的产率中等至良好。已开发出一种溶剂可控的协议，通过使用甲苯作为溶剂和链烷基丙炔酸酯作为炔基底物，以中等产率生产多功能 3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/d1ob01308d
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到4-methylbenzyl propiolate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂和蒙脱石K10催化的多米诺骨牌反应，以炔基酯为双合成子合成吡唑

  摘要：

  具有高度区域选择性，无溶剂和蒙脱土K10粘土催化的多米诺骨牌工艺与空前的闭环C-C键形成反应被描述用于合成新的1,3,4-三取代和1,4-类二取代吡唑衍生物。该反应通过烯胺的中间体的亲核攻击从氨基丙烯酸酯的β-碳上进行。实验结果清楚地表明，有机溶剂对吡唑的形成有不利影响，并且在可重复使用的粘土存在下的氧化条件有利于1,3,4-三取代的吡唑的形成。在N-溴琥珀酰亚胺催化剂存在下，粘土在高温下热解后得到1，4-二取代的吡唑。

  DOI：

  10.1039/d0gc00162g

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular [3 + 2] carbocyclization of alkynols and propiolates: an efficient entry to halo-cyclopentadienes
  作者：Yang Gao、Wanqing Wu、Huawen Huang、Yubing Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc47310d

  日期：——

  A novel and efficient Pd-catalyzed intermolecular [3 + 2] carbocyclization of alkynols and electron-deficient alkynes for the synthesis of halo-cyclopentadienes (Cps) has been developed. The present protocol employs simple propargyl alcohols as the C3 group to participate in the cyclization reaction, providing a highly convenient and atom-economical entry to the halo-cyclopentadiene framework.

  开发了一种新颖且高效的Pd催化的分子间[3 + 2]碳环化反应，涉及炔醇和缺电子炔烃，用于合成卤代环戊二烯（Cps）。该方案采用简单的炔丙基醇作为C3组分参与环化反应，为卤代环戊二烯骨架提供了一种极为方便且原子经济的合成途径。
• Combining Hydroxyl-Yne and Thiol-Ene Click Reactions to Facilely Access Sequence-Defined Macromolecules for High-Density Data Storage
  作者：Bo Song、Dan Lu、Anjun Qin、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1021/jacs.1c10612

  日期：2022.2.2

  mimicking the synthesis of hereditary-information-containing nucleic acids, scientists are committed to synthesizing sequence-defined macromolecules. Herein, a protecting-group-free, metal-free, and atom-economical chemistry combining hydroxyl-yne and thiol-ene click reactions was developed to efficiently synthesize sequence-defined oligo(monothioacetals) (overall yield of 54% for an 11-step synthesis) from

  通过模拟含有遗传信息的核酸的合成，科学家们致力于合成序列定义的大分子。在此，开发了一种结合羟基-炔和硫醇-烯点击反应的无保护基、无金属和原子经济的化学方法，以有效合成序列定义的寡聚（单硫缩醛）（11- 的总产率为 54%）步骤合成）在环境条件下从容易获得的起始化合物和单体。线性寡核苷酸（单硫缩醛）序列可以通过串联 ESI-MS/MS 技术轻松解码，使其成为具有高数据存储密度（0.013 bit/Da）的新型数字大分子。此外，星型寡聚（单硫缩醛）也可以通过发散和收敛策略及其组合轻松生成。
• 一种亚砜亚胺烯胺酸酯化合物及其准备方法
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN113292466B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了一种亚砜亚胺类烯胺酸酯化合物及其制备方法。属于药物中间体合成技术领域；所述亚砜亚胺烯胺酸酯化合物的结构如式I所示：其制备方法具体如下：在冰水浴下，含有羰基端炔化合物的甲苯溶液通过微量蠕动泵滴加到含有N‑氯代亚砜亚胺和DABCO的甲苯溶液中，得反应液；使用旋转蒸发仪旋出反应液中的甲苯溶液得反应粗产物，对该反应粗产物通过碱性氧化铝色谱柱进行分离提纯，最终得到淡黄色油状产物，即亚砜亚胺烯胺酸酯化合物。本发明利用无金属催化的两组分反应以制备活性高的烯胺酸酯化合物的方法操作简便、原料廉价易得、底物适用性较广，且反应条件简单、温和、绿色，产率适中。
• 一种异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物及其合成 方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN103193794B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明属于有机化学技术领域，具体为一种异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物及其合成方法。本发明使用贫电子炔类化合物和N-羟基邻苯二甲酰亚胺为原料，在三苯基磷催化下通过[3+2]环加成反应合成一种丰富活性官能团的异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物，该类化合物具有潜在的药学应用价值。该反应的反应时间短，收率达到90％以上，具有良好的实际应用价值。
• Et3N-promoted tandem ring-opening reaction of N-tosylaziridines with terminal alkynoates: a straightforward synthesis of functionalized enamines
  作者：Ling-Guo Meng、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2cc30317e

  日期：——

  A tandem ring-opening reaction of N-tosylaziridines with terminal alkynoates promoted by Et3N has been described. A variety of N-tosylaziridines reacted with terminal alkynoates to give functionalized enamines in moderate to good yields under simple reaction conditions.

  已经描述了一种由三乙胺催化的N-托磺酰亚胺与末端炔酸酯的串联开环反应。多种N-托磺酰亚胺与末端炔酸酯反应，在简单的反应条件下得到功能化的烯胺，产率中等至良好。