1,3-di(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-one | 36710-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-di(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1,3-di-2-thienylprop-2-yn-1-one；1,3-bis(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-one；1,3-Dithiophen-2-ylprop-2-yn-1-one
• CAS: 36710-98-2
• 化学式: C₁₁H₆OS₂
• 分子量: 218.3
• InChiKey: NZJRLYZNRXZOMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-one 在 乙醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl [2,2':4',2''-terthiophene]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rapid consecutive three-component coupling-Fiesselmann synthesis of luminescent 2,4-disubstituted thiophenes and oligothiophenes

  摘要：

  (杂)芳酰氯、炔烃和乙基2-巯基乙酸酯可以在连续的三组分合成中反应，以良好至优异的产率得到2,4-二取代的噻吩5-羧酸酯。在伪五组分反应的意义上，高度蓝色发光的對稱三噻吩和五噻吩可以以优异的产率合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc17548g
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 2-噻吩甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 生成 1,3-di(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  固态发光二氟恶唑嘌呤类化合物的面向多样性的四组分合成

  摘要：

  使（杂）芳酰氯，炔烃，苯胺和BF 3二乙基醚化物在炔基化-胺化-环化一锅法中反应，就连续四组分合成而言，以中等至非常高的收率得到三取代的二氟恶唑烷。所获得的标题化合物是强烈荧光的，带蓝色至黄色，但是仅在固态。使用光物理测量，物理有机相关性研究以及DFT和TD DFT计算来合理化取代基对主要发色团的影响，该发色团沿着从（杂）芳酰基取代基到苯胺部分的偶极轴定向。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.05.001

文献信息

• 一种3,5-二取代异噻唑类化合物及其合成方法和应用
  申请人：五邑大学

  公开号：CN112552257A

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种3,5‑二取代异噻唑类化合物及其合成方法和应用，该化合物的结构式如式(Ⅱ)所示，其中：R1、R2分别独立表示氢、杂环基、苯基、苯基衍生物或烷烃。本发明以炔酮类化合物为原料，无需过渡金属催化，在添加溶剂的条件下加热搅拌经一锅法反应，合成了3,5‑二取代异噻唑类化合物类化合物，除终产物外，无需针对转化过程中的中间体进行分离和纯化，一步即完成合成，容易实现产业化生产，可以为工业生产减少资金和劳动力投入。
• Pd-Catalyzed Selective Carbonylative and Non-carbonylative Couplings of Propiolic Acid: One-Pot Synthesis of Diarylalkynones
  作者：Wonyoung Kim、Kyungho Park、Ahbyeol Park、Juseok Choe、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/ol4004349

  日期：2013.4.5

  Diarylalkynones were synthesized from one-pot Pd-catalyzed carbonylative and noncarbonylative coupling reactions of propiolic acid with aryl iodides under a carbon monoxide atmosphere. Aryl iodide (2.0 equiv), propiolic acid (1.0 equiv), Pd(PPh3)2Cl2 (5 mol %), CuCl (10 mol %), Et3N (6.0 equiv), and CO (8 atm) were reacted under optimized conditions in CH3CN at 80 °C for 1 h. This process afforded

  在一氧化碳气氛下，由一锅Pd催化的丙酸与芳基碘化物的羰基羰基和非羰基偶合反应合成了二芳基炔酮。分别使用芳基碘化物（2.0当量），丙酸（1.0当量），Pd（PPh 3）2 Cl 2（5摩尔％），CuCl（10摩尔％），Et 3 N（6.0当量）和CO（8大气压）。在优化条件下于80°C的CH 3 CN中反应1 h。该过程提供了良好的产率和官能团耐受性。
• Transition Metal‐Free Synthesis of Substituted Isothiazoles <i>via</i> Three‐Component Annulation of Alkynones, Xanthate and NH ₄ I
  作者：Jian Li、Jiaming Li、Xiaoliang Ji、Qiang Liu、Lu Chen、Yubing Huang、Yibiao Li

  DOI：10.1002/adsc.202001179

  日期：2021.2.16

  A protocol was described to access diverse isothiazoles with functionalization potential via transition metal‐free three‐component annulation of alkynones, potassium ethylxanthate (EtOCS2K) and ammonium iodide (NH4I). A sequential regioselective hydroamination/thiocarbonylation/intramolecular cyclization cascade achieved the efficient formation of consecutive C−N, C−S and N−S bonds in a one‐pot process

  已描述了通过炔烃，乙基黄原酸钾（EtOCS 2 K）和碘化铵（NH 4 I）的无过渡金属三组分环化获得具有功能化潜力的各种异噻唑的方案。连续的区域选择性加氢胺化/硫代羰基化/分子内环化级联可在一个锅法中有效地形成连续的CN，CS和NS键。
• Zinc-catalyzed C–H alkenylation of quinoline <i>N</i>-oxides with ynones: a new strategy towards quinoline-enol scaffolds
  作者：Yan Hu、Jiang Nan、Xue Gong、Jiawen Zhang、Jiacheng Yin、Yangmin Ma

  DOI：10.1039/d1cc00245g

  日期：——

  A zinc-catalyzed C–H alkenylation of quinoline N-oxides with ynones has been developed to rapidly assemble a broad collection of valuable quinoline-enol organic architectures.

  一种锌催化的C-H烯基化反应已经开发出来，用于快速组装一系列有价值的喹啉-烯醇有机结构。
• Cu^II-Catalyzed Coupling with Two Ynone Units by Selective Triple and Sigma C–C and C–H Bond Cleavages
  作者：Jiang Nan、Jiawen Zhang、Yan Hu、Chao Wang、Tingting Wang、Weitao Wang、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00371

  日期：2021.3.5

  We report a new copper-catalyzed [2 + 2 + 1] annulation process through the selective cleavage of sigma and triple C–C and C–H bonds using two ynone units. This new methodology involves breaking multiple chemical bonds in a single operation, including C≡C, C–C, C–H, and N–O. These high-value adducts lead to a diverse collection of synthetically challenging trisubstituted indolizines by the simultaneous

  我们报告了一个铜催化的[2 + 2 + 1]新的环化过程，该过程通过使用两个ynone单元选择性裂解sigma和三重C–C和C–H键来实现。这种新方法涉及在一次操作中打破多个化学键，包括C≡C，CC，CH和NO。这些高价值的加合物通过同时参与不同的键断裂事件而导致合成挑战性三取代吲哚嗪的多样性，并在绿色水溶液中显示出出色的荧光。