1-(3-羟丙基)三唑-4-羧酸 | 1101852-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3-羟丙基)三唑-4-羧酸
• 英文名称: 1-(3-hydroxypropyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(3-hydroxypropyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid；1-(3-hydroxypropyl)triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1101852-31-6
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• 分子量: 171.156
• InChiKey: NFKOQEFIJDILNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C
• 沸点：
  452.3±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-羟丙基)三唑-4-羧酸 、 potassium trichloro(dimethyl sulfoxide)platinate(II) 在 NaOH 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 potassium chloro(1-(3-hydroxypropyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylate)platinate(II)
  参考文献：
  名称：

  用于铂类抗癌药物的 Click 螯合剂

  摘要：

  “点击化学”中的三唑是形成铂配合物的方便配体，该配合物带有组合的三唑-胺或三唑-羧酸盐部分。在两个系列之间观察到螯合模式的显着差异。其中一种三唑胺铂配合物对乳腺癌细胞系具有选择性细胞毒性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejic.200700849
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基丙醇 、 丙炔酸 在 tris[1-(3-hydroxypropyl)-1H-1,2,3-triazol-4-ylmethyl]amine 维生素 C 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到1-(3-羟丙基)三唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  用于铂类抗癌药物的 Click 螯合剂

  摘要：

  “点击化学”中的三唑是形成铂配合物的方便配体，该配合物带有组合的三唑-胺或三唑-羧酸盐部分。在两个系列之间观察到螯合模式的显着差异。其中一种三唑胺铂配合物对乳腺癌细胞系具有选择性细胞毒性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejic.200700849

文献信息

• An ‘in-water’ halogen-ion compatible “click” catalyst for cucurbituril guest ligation
  作者：Hao Chen、Shengzhen Hou、Yebang Tan

  DOI：10.1080/10610278.2016.1142089

  日期：2016.10.2

  Most of the cucurbituril (CB) guests are water soluble cationic compounds with halogen counter-ions. Here, an in-water' halogen-ion compatible copper catalysed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) catalyst, tris[1-(3-hyroxypropyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methanolCuCl (THPTMCuCl), was designed for CB guest ligation. The catalyst demonstrates not only high catalytic activity, but also compatibility to cationic substrates, halogen-ions and free amino groups. A CB[8]-based star pseudo[5]rotaxane and a CB[7]-based main-chain alternative polypseudorotaxane were constructed using THPTMCuCl, which further verified its applicability for the construction of CB-based supramolecular architectures.
• Click Chelators for Platinum‐Based Anticancer Drugs
  作者：Aurélie Maisonial、Patrycja Serafin、Mounir Traïkia、Eric Debiton、Vincent Théry、David J. Aitken、Pascale Lemoine、Bernard Viossat、Arnaud Gautier

  DOI：10.1002/ejic.200700849

  日期：2008.1

  Triazoles from “click chemistry” are convenient ligands for the formation of platinum complexes bearing combined triazole–amine or triazole–carboxylate moieties. Striking differences in the chelation modes are observed between the two series. One of the triazole–amine platinum complexes exhibits selective cytotoxicity against breast cancer cells lines. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  “点击化学”中的三唑是形成铂配合物的方便配体，该配合物带有组合的三唑-胺或三唑-羧酸盐部分。在两个系列之间观察到螯合模式的显着差异。其中一种三唑胺铂配合物对乳腺癌细胞系具有选择性细胞毒性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)