1-p-Anisyl-3-p-toluidino-propenon | 37003-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-Anisyl-3-p-toluidino-propenon
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-methylanilino)prop-2-en-1-one
• CAS: 37003-79-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: OXYIAXLYMBARAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  420.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-Anisyl-3-p-toluidino-propenon 在 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到2-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolylamino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  直接铜（II）介导的N-芳基烯胺酮的区域选择性α-卤化

  摘要：

  开发了温和的铜（II）介导的N-芳基烯胺酮的α卤代。使用CuX 2在40°C的乙醇中以中等至良好的产率获得α-卤化的N-芳基烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.076
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基异腈 、 对甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到1-p-Anisyl-3-p-toluidino-propenon
  参考文献：
  名称：

  异氰化物的有机催化活化：N-杂环卡宾催化酮合成烯胺酮†

  摘要：

  展示了使用 N-杂环卡宾 (NHC) 作为有机催化剂来活化异氰化物的第一个例子。根据之前关于 NHC 和异氰化物之间相互作用的报道，我们开发了一种涉及瞬态亚氨基中间体的催化循环。酮与异氰化物的反应高效地生成相应的烯胺酮。对照实验表明卡宾在异氰化物的活化中具有新的作用，并且发现质子转移过程对于催化循环中两种活化物质的生成至关重要。各种烯胺酮（其中一些不易通过其他方法获得）以优异的产率合成。这项研究清楚地证明了异氰化物的亲核活化在扩大其反应范围方面的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6sc05266e

文献信息

• Metal-free, green and efficient oxidative α halogenation of enaminones by halo acid and DMSO
  作者：Ganesh Shivayogappa Sorabad、Mahagundappa Rachappa Maddani

  DOI：10.1039/c8nj06412a

  日期：——

  Metal free oxidative halogenation of N-aryl enaminones has been demonstrated using a DMSO–halo acid combination under mild reaction conditions. This strategy allows a facile halogenation of enaminones through α functionalization leading to a broad range of α-halo-N-aryl substituted enaminones in good to excellent yields in a short period of time. Additionally, the use of readily available and inexpensive

  已证明在温和的反应条件下，使用DMSO-卤代酸组合可对N-芳基烯胺酮进行无金属氧化卤化。该策略允许通过α官能化使烯胺酮容易地卤化，从而在短时间内以良好至优异的产率产生宽范围的α-卤代-N-芳基取代的烯胺酮。另外，使用容易获得且便宜的HX和DMSO使该系统更加实用（原子经济）。本方法是一种简单的方法，并且还用于以优异的产率合成色酮衍生物。
• Two Complementary Cyclization Reactions for the Chemoselective Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Pan Zhou、Biao Hu、Jiao Yang、Lingdan Li、Kairui Rao、Daofei Zhu、Fuchao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201701413

  日期：2017.12.29

  Two complementary cascade cyclization reactions were described, namely KHSO4-promoted [1+2+3] cyclization and TMSCl-promoted four-molecular cascade cyclization for the concise synthesis of highly functionalized spirooxindoles in excellent yields. Between them, the improved TMSCl-promoted cyclization reaction of isatins, N,N-dimethylenaminones and amines was carried out to afford various desired products

  描述了两个互补的级联环化反应，即 KHSO4 促进的 [1+2+3] 环化和 TMSCl 促进的四分子级联环化，用于以优异的产率简明合成高度官能化的螺吲哚。在它们之间，进行了改进的 TMSCl 促进的靛红、N,N-二甲基氨基酮和胺的环化反应，以在更温和的条件下提供各种所需的产物。通过设计中间体双烯胺酮合理地解释了观察到的新 TMSCl 促进的环化机制的化学选择性。此外，还评估了克级合成和合成应用。
• Insights into the unexpected chemoselectivity in Brønsted acid catalyzed cyclization of isatins with enaminones: convenient synthesis of pyrrolo[3,4-c]quinolin-1-ones and spirooxindoles
  作者：Hui Xu、Bei Zhou、Pan Zhou、Jie Zhou、Yuehai Shen、Fu-Chao Yu、Ling-Ling Lu

  DOI：10.1039/c6cc02659a

  日期：——

  Divergent cascade syntheses constitute a highly attractive and challenging area in synthetic chemistry, and can exhibit unexpected chemoselectivity. Herein, a Bronsted acid-controlled protocol is described for the efficient catalysis of...

  不同的级联合成在合成化学中构成极具吸引力和挑战性的领域，并且可能表现出出乎意料的化学选择性。在本文中，描述了布朗斯台德酸控制的方案，以有效催化...
• Correction: Insights into the unexpected chemoselectivity in Brønsted acid catalyzed cyclization of isatins with enaminones: convenient synthesis of pyrrolo[3,4-c]quinolin-1-ones and spirooxindoles
  作者：Hui Xu、Bei Zhou、Pan Zhou、Jie Zhou、Yuehai Shen、Fu-Chao Yu、Ling-Ling Lu

  DOI：10.1039/c6cc90308h

  日期：——

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• Enantioselective organocatalytic domino synthesis of tetrahydropyridin-2-ols
  作者：Jie-Ping Wan、Charles C. J. Loh、Fangfang Pan、Dieter Enders

  DOI：10.1039/c2cc35644a

  日期：——

  The asymmetric synthesis of tetrahydropyridin-2-ols from enals and enaminones is described. The organocatalytic domino reaction involves a Michael addition–hemiaminalization sequence using the Jørgensen–Hayashi catalyst. Dehydration or oxidation leads to the corresponding 1,4-dihydro-pyridines or 3,4-dihydropyridin-2-ones in a one-pot fashion.

  描述了从烯醛和烯胺酮不对称合成四氢吡啶-2-醇。有机催化多米诺反应涉及使用约根森-林催化剂的迈克尔加成-半胺化序列。脱水或氧化以一锅方式产生相应的1,4-二氢吡啶或3,4-二氢吡啶-2-酮。