1,3-bis(hydroxymethyl)-5-(methoxymethoxy)benzene | 221648-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-bis(hydroxymethyl)-5-(methoxymethoxy)benzene
• 英文别名: (5-(methoxymethoxy)-1,3-phenylene)dimethanol；[5-(methoxymethoxy)-1,3-phenylene]dimethanol
• CAS: 221648-03-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: IXUCOAGAPXJAOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(hydroxymethyl)-5-(methoxymethoxy)benzene 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.67h， 生成 (2,4-bis((3,5-bis((dodecyloxy)methyl)phenoxy)methyl)-6-(dodecyloxy)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  两性二元醇酰化反应中碱和催化剂诱导的正交位点选择性。

  摘要：

  为了选择性地功能化天然和合成两亲物，我们探索了模型两亲性二醇的酰化作用。亲核催化剂的使用使位点选择性从极性位点显着转移，极性位点是背景非催化或碱促进的反应中优选的极性位点，而转移到非极性位点。对于包含被长/分支尾部包围的咪唑活性位点的有机催化剂，这种趋势得到了显着增强。一元醇底物的竞争性实验支持了对这些选择性正交模式的解释。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00830
• 作为产物：
  描述：

  di-n-butyl 5-hydroxyisophthalate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,3-bis(hydroxymethyl)-5-(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  一类能够包围中性腔的新型水溶性环芳烃的分子识别能力

  摘要：

  我们开发了一类新的水溶性环芳烃，pyrenophanes，能够包含一个中性腔，其中疏水区域是通过将两个扁平的多核芳环平行排列在适当的空间中而构建的，该空间可以仅插入一层芳平面。开放构象的芘的高度、深度和宽度分别为 0.46、0.95 和 1.31 nm，即该腔的面积非常大，甚至可以掺入卟啉化合物。在荧光光谱中，芘仅显示准分子发射，反映了两个近端芘环的存在。用阴离子和阳离子芳族化合物处理芘烷，在紫外和荧光光谱中显示出复合物的形成，表明芘对芳香族化合物的结合亲和力主要受疏水和/或 π 堆积相互作用控制。发现pyrenophanes的大环结构是必不可少的...

  DOI：

  10.1021/ja9725256

文献信息

• A Systematic Study of Peripherally Multiple Aromatic Ester-Functionalized Poly(benzyl ether) Dendrons for the Fabrication of Organogels: Structure-Property Relationships and Thixotropic Property
  作者：Yu Feng、Zhi-Xiong Liu、Hui Chen、Zhi-Chao Yan、Yan-Mei He、Chen-Yang Liu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/chem.201400157

  日期：2014.6.2

  A new class of peripherally multiple aromatic ester‐functionalized poly(benzyl ether) dendrons and/or dendrimers with different focal point substituents, surface groups, interior structures, as well as different generations have been synthesized and their structure–property relationships with respect to their gelation ability have been investigated systematically. Most of these dendrons are able to

  合成了具有不同焦点取代基，表面基团，内部结构以及不同世代的一类新型的由外围芳族酯官能化的聚（苄基醚）树枝状和/或树枝状大分子，并且它们之间的结构-性质关系系统地研究了胶凝能力。这些树突中的大多数都能够在很宽的极性范围内凝胶化有机溶剂。不仅在胶凝能力上而且在热致，形态和流变学特征中均观察到明显的树突作用。公开了外围酯官能度和内部树状结构的细微变化显着影响了树突的胶凝行为。在研究的所有树突中，第二代和第三代树突以邻苯二甲酸间苯二甲酸二甲酯（DMIP）为外围基团的G 0 G 2 -Me和G 0 G 3 -Me表现出最佳的胶凝能力，并且在22种以上的芳香族和极性有机溶剂中形成了稳定的凝胶。最低临界胶凝浓度（CGC）达到2.0 mg mL -1，表明一个树枝状分子可截留约1.35×10 4个溶剂分子。通过结合单晶/粉末X射线衍射（XRD）分析和浓度依赖性（CD）/温度依赖性（TD）1来进一步研究凝胶形成的驱动力11
• A Pronounced Halogen Effect on the Organogelation Properties of Peripherally Halogen Functionalized Poly(benzyl ether) Dendrons
  作者：Yu Feng、Hui Chen、Zhi-Xiong Liu、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/chem.201504598

  日期：2016.3.24

  effect on the organogelation properties of poly(benzyl ether) dendrons is reported. A new class of poly(benzyl ether) dendrons with halo substituents decorating their periphery was synthesized and fully characterized. A systematic study on the gelation abilities, thermotropic behaviors, aggregated microstructures, and mechanical properties of self‐assembled organogels was performed to elucidate the

  据报道，有趣的卤素取代基对聚（苄基醚）树突的有机胶凝性能产生了影响。合成并充分表征了新型的带有卤素取代基的聚（苄基醚）树突。对自组装有机凝胶的胶凝能力，热致行为，聚集的微结构和力学性能进行了系统的研究，以阐明卤素取代基对其有机胶凝倾向的影响。发现树突外围的确切卤素取代对有机凝胶化倾向产生了深远影响，树突G n- Cl（n = 2，3）和G 2 -I被证明是高效的有机胶凝剂。多个π-π，分散卤素，CH-π和弱的CH- H⋅⋅⋅X氢键相互作用共同作用是形成自组装凝胶的关键因素。由1,2-二氯乙烷中的G n- Cl（n = 2，3）形成的树状有机凝胶表现出触变响应特性，这种触变有机凝胶是未来研究和应用的有前途的材料。
• Halogen-bonding for visual chloride ion sensing: a case study using supramolecular poly(aryl ether) dendritic organogel systems
  作者：Zhi-Xiong Liu、Yihua Sun、Yu Feng、Hui Chen、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/c5cc09082b

  日期：——

  A convenient and straightforward method for the visual recognition of chloride ion has been established through a chloride-responsive dendritic organogel.

  通过氯离子响应性树状有机凝胶，建立了一种方便直接的氯离子视觉识别方法。
• Chemoselectivity Improvement<i>via</i>Partial Shielding of an Imidazole Active Site in Branched/Dendritic Homogeneous Catalysts of the Baylis-Hillman Reaction
  作者：Jeny Karabline-Kuks、Palakuri Ramesh、Moshe Portnoy

  DOI：10.1002/adsc.201600421

  日期：2016.11.17

  of providing partial shielding of this site. The design of the catalysts was based on a 5‐hydroxyisophthalate scaffold, and they were prepared through a number of multistep synthetic pathways. The comparison of the catalysts under a variety of conditions in a model Baylis–Hillman reaction demonstrated that long hydrophobic tales enhance the chemoselectivity parameter of the catalysis, while reducing

  在比较类似聚苯乙烯负载的均相催化剂和Baylis-Hillman反应的均相催化剂时，我们假设前者的咪唑催化位点的疏水包封是造成均相催化剂比均相催化剂具有更好的化学选择性的原因。为了检验该假设，我们制备了一系列支化/树枝状均相催化剂，在焦点附近具有咪唑活性位点，并且具有各种长度和极性的柔性尾部，能够部分屏蔽该位点。催化剂的设计基于5-羟基间苯二甲酸邻苯二甲酸酯骨架，并且它们是通过许多多步合成途径制备的。在Baylis-Hillman模型反应中，在各种条件下对催化剂的比较表明，长的疏水故事增强了催化剂的化学选择性参数，同时降低了底物的消耗速率，并且通过进一步提高了化学选择性。在催化咪唑单元附近存在游离酚部分。此外，在第二代催化剂中，外围的长尾可能是疏水的或极性的，因为树枝状内部骨架本身可能部分地提供了催化部位的必要隔离。因此，实验结果支持了我们的假设。并且通过在催化的咪唑单元附近存在游离的酚基
• Effect of Dendrimer Generation and Aglyconic Linkers on the Binding Properties of Mannosylated Dendrimers Prepared by a Combined Convergent and Onion Peel Approach
  作者：Celia Sehad、Tze Shiao、Lamyaa Sallam、Abdelkrim Azzouz、René Roy

  DOI：10.3390/molecules23081890

  日期：——

  achieved using multivalent glycodendrimer library. Different dendrimers with varied peripheral sugar densities and linkers provided an arsenal of potential novel therapeutic agents that could be useful for better specific action and greater binding affinities against their cognate protein receptors. Highly effective click chemistry represents the basic method used for the synthesis of mannosylated

  使用多价糖树枝状聚合物库实现了碳水化合物-蛋白质相互作用的有效研究。具有不同外周糖密度和连接体的不同树枝状聚合物提供了一系列潜在的新型治疗剂，这些治疗剂可用于更好的特异性作用和针对其同源蛋白受体的更大的结合亲和力。高效的点击化学代表了用于合成甘露糖化树枝状聚合物的基本方法。为此，我们使用2至18不同糖密度的炔丙基化支架，通过铜催化的点击环加成来连接叠氮基吡喃甘露糖苷衍生物。使用具有短苷元和聚乙二醇化苷元的吡喃甘露糖苷来评估它们对结合动力学的影响。使用不同的支架构建甘露糖化树突，以实现加速和组合的“洋葱皮”策略。这些碳水化合物旨在通过抑制细菌生物膜的形成，从而中和存在于的 FimH 1 型凝集素的粘附来对抗大肠杆菌尿路感染。它们的菌毛尖端对抗尿路上皮组织上表达的尿斑蛋白 1a 受体的天然多触角寡甘露糖苷。对甘露糖化树枝状聚合物交联豆科植物凝集素 Con A 的初步 DLS 研究表明，它们作为