2-(2-anilinovinyl)-1-ethyl-3,3-dimethyl-3H-indolium iodide | 148335-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-anilinovinyl)-1-ethyl-3,3-dimethyl-3H-indolium iodide
• 英文别名: N-[(E)-2-(1-ethyl-3,3-dimethylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]aniline;iodide
• CAS: 148335-26-6
• 化学式: C₂₀H₂₃N₂*I
• 分子量: 418.321
• InChiKey: KXGSKWUQFARDNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-anilinovinyl)-1-ethyl-3,3-dimethyl-3H-indolium iodide 在 吡啶 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于 FRET 的 Mito 特异性荧光探针，用于内源性过氧亚硝酸盐的比率检测和成像：Cy3 和 Cy5 的二元组

  摘要：

  过氧亚硝酸盐 (OONO(-)) 与健康和疾病密切相关。OONO(-) 的生理和病理结果与其局部浓度有关，因此，非常需要可靠的 OONO(-) 检测。我们开发了一种基于 FRET 的小分子荧光探针 (PNCy3Cy5)，通过微调利用 Cy3 和 Cy5 对 OONO(-) 的差异反应性。它表现出高检测灵敏度并产生比率荧光信号。我们已经举例说明它可以应用于活细胞中 OONO(-) 的半定量测定。值得注意的是，它专门定位于线粒体，其中主要产生内源性 OONO(-)。因此，PNCy3Cy5 是一种用于过亚硝酸盐生物学的有前途的分子工具。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06398
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(2-anilinovinyl)-1-ethyl-3,3-dimethyl-3H-indolium iodide
  参考文献：
  名称：

  基于 FRET 的 Mito 特异性荧光探针，用于内源性过氧亚硝酸盐的比率检测和成像：Cy3 和 Cy5 的二元组

  摘要：

  过氧亚硝酸盐 (OONO(-)) 与健康和疾病密切相关。OONO(-) 的生理和病理结果与其局部浓度有关，因此，非常需要可靠的 OONO(-) 检测。我们开发了一种基于 FRET 的小分子荧光探针 (PNCy3Cy5)，通过微调利用 Cy3 和 Cy5 对 OONO(-) 的差异反应性。它表现出高检测灵敏度并产生比率荧光信号。我们已经举例说明它可以应用于活细胞中 OONO(-) 的半定量测定。值得注意的是，它专门定位于线粒体，其中主要产生内源性 OONO(-)。因此，PNCy3Cy5 是一种用于过亚硝酸盐生物学的有前途的分子工具。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06398

文献信息

• 具有荧光共振能量转移性能的化合物及其用 途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN107619397B

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明涉及一种具有荧光共振能量转移性能的化合物及其用途。所述化合物由三甲川菁染料和五甲川菁染料通过适当的连接臂构建而成。本发明提供的化合物可用于检测活性氧和活性氮，不受探针浓度，背景荧光和仪器误差等因素的影响，且具有较高的FRET效率。
• Synthesis and physical performance of indole and benzimidazole cyanine dyes
  作者：Zheng-Hong Peng、Li Qun、Xiang-Feng Zhou、Suzanne Carroll、Herman. J. Geise、Bi-xian Peng、Roger Dommisse、Robert Carleer

  DOI：10.1039/jm9960600559

  日期：——

  Nine indole and benzimidazole cyanine dyes, used as green-sensitizing dyes in photographic emulsions, are synthesized. The compounds are characterized from mass spectrometric and NMR spectroscopic data, and elemental analysis. FAB mass spectrometry proved to be an efficient method for determining the structure of the compounds. From UV–VIS data of the compounds the sensitizing properties of the cyanine dyes are predicted. The reflection spectrum of Gs2-9 coated in photographic emulsions showed J-aggregation behaviour at λ= 560 nm. Unsymmetric benzimidazole–indole cyanine dyes showed good to excellent green sensitizing properties in photographic emulsions, whereas symmetric indole cyanine dyes showed heavy residual colour and no sensitizing properties.

  合成了九种吲哚和苯并咪唑青链染料，作为摄影乳剂中的绿敏化染料。通过质谱、核磁共振光谱数据和元素分析对这些化合物进行了表征。FAB质谱证明是一种有效的确定化合物结构的方法。根据化合物的UV–VIS数据，可以预测青链染料的敏化特性。涂覆在摄影乳剂中的Gs2-9的反射光谱在λ= 560 nm处表现出J聚集行为。不对称的苯并咪唑–吲哚青链染料在摄影乳剂中表现出良好至优异的绿敏化特性，而对称的吲哚青链染料则显示出严重的残留颜色且没有敏化特性。
• A reversible frequency upconversion probe for real-time intracellular lysosome-pH detection and subcellular imaging
  作者：Zhe Dong、Qingxin Han、Zuolin Mou、Ge Li、Weisheng Liu

  DOI：10.1039/c7tb03089d

  日期：——

  upconversion luminescence probe, NRH-Lyso, by conjugating the rhodamine derivative NRH and the lysosome targeting functional group 4-(2-aminoethyl)morpholine. NRH-Lyso shows a sensitive response to acidic pH and excellent selectivity in the presence of metal ions, anions, and small molecules. Due to the structural transformation of lactam ring opening and closing of NRH-Lyso, the probe shows an almost

  溶酶体的pH已知是酸性的，它在生物体的各种过程中起着至关重要的作用。频率上转换发光表现出对低能量光子转换成高能量的光子，其可活样品中可以使用转换的独特能力，由于其深度穿透，低的组织损伤，等等敏感上变频探针的发展具有低μ ķ一个，溶酶体pH检测的高灵敏度和比选择性非常重要。在这里，我们报告了一种新型的频率上转换发光探针NRH-Lyso，通过将罗丹明衍生物NRH和溶酶体靶向官能团4-（2-氨基乙基）吗啉偶联而成。NRH-Lyso在金属离子，阴离子和小分子存在下，对酸性pH表现出灵敏的响应并具有出色的选择性。由于内酰胺环打开和关闭NRH-Lyso的结构转变，当在808 nm激光激发下pH从7.0变为4.0时，该探针的发射强度几乎提高了80倍。活细胞成像数据表明，NRH-Lyso可以选择性检测溶酶体的pH变化，具有出色的光稳定性和低细胞毒性。所有这些特征使NRH-Lyso成为研究溶酶体pH相关的生理和病理过程的理想人选。
• One pot conjugation of small molecules to RNA using click chemistry
  作者：Wei Wang、Ke Chen、Dezhong Qu、Weilin Chi、Wei Xiong、Yanxiang Huang、Jian Wen、Shipeng Feng、Biliang Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.128

  日期：2012.12

  A convenient, one step conjugation method based on click chemistry has been developed for creating new RNA conjugates. The coupling reaction was performed in RNA 2'-hydroxy deprotection solution, with conjugation and TBDMS-deprotection being accomplished at the same time. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FRET-Based Mito-Specific Fluorescent Probe for Ratiometric Detection and Imaging of Endogenous Peroxynitrite: Dyad of Cy3 and Cy5
  作者：Xiaotong Jia、Qiangqiang Chen、Yingfang Yang、Yao Tang、Rui Wang、Yufang Xu、Weiping Zhu、Xuhong Qian

  DOI：10.1021/jacs.6b06398

  日期：2016.8.31

  Peroxynitrite (OONO(-)) is profoundly implicated in health and disease. The physiological and pathological outcome of OONO(-) is related to its local concentration, and hence, a reliable OONO(-) assay is highly desired. We have developed a FRET-based small-molecule fluorescent probe (PNCy3Cy5), harnessing the differential reactivity of Cy3 and Cy5 toward OONO(-) by fine-tuning. It exhibits high detection

  过氧亚硝酸盐 (OONO(-)) 与健康和疾病密切相关。OONO(-) 的生理和病理结果与其局部浓度有关，因此，非常需要可靠的 OONO(-) 检测。我们开发了一种基于 FRET 的小分子荧光探针 (PNCy3Cy5)，通过微调利用 Cy3 和 Cy5 对 OONO(-) 的差异反应性。它表现出高检测灵敏度并产生比率荧光信号。我们已经举例说明它可以应用于活细胞中 OONO(-) 的半定量测定。值得注意的是，它专门定位于线粒体，其中主要产生内源性 OONO(-)。因此，PNCy3Cy5 是一种用于过亚硝酸盐生物学的有前途的分子工具。