diethyl 2-hydrazonomalonate | 6085-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-hydrazonomalonate
• 英文别名: diethylmesoxalate hydrazone；hydrazono-malonic acid diethyl ester；Hydrazono-malonsaeure-diaethylester；Mesoxalsaeure-diaethylester-hydrazon；Diaethylmesoxalathydrazon；Diethyl hydrazinylidenepropanedioate；diethyl 2-hydrazinylidenepropanedioate
• CAS: 6085-21-8
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 188.183
• InChiKey: ODTMDXWNHBIXSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-hydrazonomalonate 在 copper(I) bromide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 亚乙基四羧酸四乙酯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Dimethyl and Diethyl Diazomalonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01023a536
• 作为产物：
  描述：

  酮基丙二酸二乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到diethyl 2-hydrazonomalonate
  参考文献：
  名称：

  腙电合成稳定的重氮化合物

  摘要：

  以高达 99% 的收率从腙进行了重氮化合物的电化学合成。该方法被阐述为一种有用的合成方法，并在各种重氮化合物（24 个例子）上进行了证明。除了表现出与常用的苛刻和有毒化学氧化剂相匹配的效率外，该反应实际上易于建立，需要温和的条件，并且电子效率高（3 F/mol）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01803

文献信息

• Fluorogenic Strain‐Promoted Alkyne–Diazo Cycloadditions
  作者：Frédéric Friscourt、Christoph J. Fahrni、Geert‐Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.201502242

  日期：2015.9.28

  Fluorogenic reactions, in which non‐ or weakly fluorescent reagents produce highly fluorescent products, are attractive for detecting a broad range of compounds in the fields of bioconjugation and material sciences. Herein, we report that a dibenzocyclooctyne derivative modified with a cyclopropenone moiety (Fl‐DIBO) can undergo fast strain‐promoted cycloaddition reactions under catalyst‐free conditions

  荧光反应，其中非荧光或弱荧光试剂产生高荧光产物，对于生物缀合和材料科学领域中的多种化合物的检测非常有吸引力。在本文中，我们报道了在无催化剂的条件下，与叠氮化物，硝酮，腈氧化物以及单取代和二取代的重氮衍生物一起，用环丙烯酮部分（F1-DIBO）改性的二苯并环辛炔衍生物可以进行快速的应变促进的环加成反应。尽管与腈氧化物，硝酮和二取代的重氮化合物反应生成的环加合物的量子产率较低，但单取代的重氮试剂可产生1 H吡唑衍生物比Fl-DIBO的荧光增强约160倍，亮度增加超过10000倍。从量子化学计算中得出结论，可能是由于存在能量较低的（n，π*）状态，因此与双取代的重氮衍生物反应形成的3 H-吡唑类化合物发生了荧光猝灭。荧光探针Fl-DIBO已成功用于标记重氮标记的蛋白质，而没有可检测到的背景信号。重氮衍生物正在成为生物分子标记的有吸引力的报道者，本文介绍的研究表明，Fl-DIBO可用于可视化此类生物分子，而无需进行探针冲洗。
• Catalytic Bismuth(V)-Mediated Oxidation of Hydrazones into Diazo Compounds
  作者：Nour Tanbouza、Laurent Caron、Azadeh Khoshoei、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00762

  日期：2022.4.15

  A new bismuth(V) oxidative catalytic system has been developed and applied for the conversion of hydrazones into diazo compounds. With the use of low catalytic amounts of Ph3Bi and AcOH with NaBO3·H2O as a terminal oxidant, the in situ formation of Ph3Bi(OAc)2 is capable of oxidizing hydrazones in excellent yields. The reaction was applied for the synthesis of diazocarbonyls and 2,2,2-trifluoromethyl

  开发了一种新的铋（V）氧化催化体系，并将其用于将腙转化为重氮化合物。使用低催化量的Ph 3 Bi 和AcOH，NaBO 3 ·H 2 O 作为末端氧化剂， Ph 3 Bi(OAc) 2的原位形成能够以优异的收率氧化腙。该反应用于合成重氮羰基化合物和 2,2,2-三氟甲基重氮烷烃，收率良好。
• Staudinger; Hammet, Helvetica Chimica Acta, 1921, vol. 4, p. 225
  作者：Staudinger、Hammet

  DOI：——

  日期：——
• Staudinger; Luescher, Helvetica Chimica Acta, 1922, vol. 5, p. 84
  作者：Staudinger、Luescher

  DOI：——

  日期：——
• Prosyanik, A. V.; Belov, P. N.; Ogorodniichuk, A. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 7, p. 1455 - 1456
  作者：Prosyanik, A. V.、Belov, P. N.、Ogorodniichuk, A. N.、Markov, V. I.

  DOI：——

  日期：——