N²-(4'-cyanophenyl)amino-6-(2'',4'',6''-tribromo)phenoxy-3-nitropyridine | 1221441-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N²-(4'-cyanophenyl)amino-6-(2'',4'',6''-tribromo)phenoxy-3-nitropyridine
• 英文别名: 2-(4-cyanophenylamino)-6-(2,4,6-tribromophenoxy)-3-nitropyridine；4-[[3-Nitro-6-(2,4,6-tribromophenoxy)pyridin-2-yl]amino]benzonitrile
• CAS: 1221441-35-5
• 化学式: C₁₈H₉Br₃N₄O₃
• 分子量: 569.006
• InChiKey: DYZUZBYEAKPSKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-N²-(4-cyanophenyl)amino-3-nitropyridine 、 三溴苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到N²-(4'-cyanophenyl)amino-6-(2'',4'',6''-tribromo)phenoxy-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  优化作为新型 HIV-1 NNRTIS 的卤化 2,6-二芳基吡啶胺的抗病毒效力和亲脂性

  摘要：

  合成了 19 种在苯氧基 C 环上修饰的新型卤化二芳基吡啶胺 (DAPA) 类似物，并评估了其抗 HIV 活性和某些类药物特性。10 种化合物显示出高抗 HIV 活性（EC 50 <10 n M）。特别是 ( E )-6-(2''-bromo-4''-cyanovinyl-6''-methoxy)phenoxy- N 2- (4'-cyanophenyl)pyridin-2,3-diamine ( 8 c )对带有 E138K 或 K101E 突变的野生型和耐药病毒株显示出低纳摩尔的抗病毒效力 (3-7 n M )，这些突变与对利维匹林的耐药性有关 ( 1b )。化合物8c 的电阻倍数变化 (RFC: 1.1–2.1) 远低于1 b（RFC：11.8–13.0）。化合物8c在人肝微粒体中也表现出比1b更好的代谢稳定性（体外半衰期），具有低亲脂性（clog  D：3.29；测量 log  P：3

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400075

文献信息

• 2-(4-SUBSTITUTED PHENYLAMINO) POLYSUBSTITUTED PYRIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF NON-NUCLEOSIDE HIV REVERSE TRANSCRIPTASE, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Xie Lan

  公开号：US20120053213A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention relates to 2-(4-Substituted phenylamino) polysubstituted pyridine compounds as inhibitors of non-nucleoside HIV reverse transcriptase, preparation methods and uses thereof. Specifically, the invention relates to compounds of formula I or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and X are as defined in the description. The compounds of formula I of the invention are a type of anti-HIV active compounds having new backbone structure.

  这项发明涉及作为非核苷类HIV逆转录酶抑制剂的2-(4-取代苯胺基)多取代吡啶化合物，以及其制备方法和用途。具体而言，该发明涉及具有式I或其药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和X如描述中所定义。该发明的式I化合物是一种具有新骨架结构的抗HIV活性化合物。
• THE 2-(4-SUBSTITUTED PHENYLAMINO) POLYSUBSTITUTED PYRIDINE COMPOUNDS AS THE INHIBITORS OF NON-NUCLEOSIDE HIV REVERSE TRANSCRIPTASE, PRAPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Institute Of Pharmacology And Toxicology Academy Of Military Medical Sciences P.L.A. China

  公开号：EP2351739A1

  公开（公告）日：2011-08-03

  The invention relates to 2-(4-Substituted phenylamino) polysubstituted pyridine compounds as inhibitors of non-nucleoside HIV reverse transcriptase, preparation methods and uses thereof. Specifically, the invention relates to compounds of formula I or the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and X are as defined in the description. The compounds of formula I of the invention are a type of anti-HIV active compounds having new backbone structure.

  本发明涉及作为非核苷类HIV逆转录酶抑制剂的2-(4-取代苯基氨基)多取代吡啶化合物及其制备方法和用途。具体而言，本发明涉及式 I 的化合物或其药学上可接受的盐类，其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 X 如描述中所定义。本发明的式 I 化合物是一种具有新型骨架结构的抗 HIV 活性化合物。
• 2-(4-SUBSTITUTED PHENYLAMINO) POLYSUBSTITUTED PYRIDINE COMPOUNDS AS THE INHIBITORS OF NON-NUCLEOSIDE HIV REVERSE TRANSCRIPTASE, PRAPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Institute Of Pharmacology And Toxicology Academy Of Military Medical Sciences P.L.A. China

  公开号：EP2351739B1

  公开（公告）日：2013-07-31
• US8933106B2
  申请人：——

  公开号：US8933106B2

  公开（公告）日：2015-01-13
• Optimization of the Antiviral Potency and Lipophilicity of Halogenated 2,6-Diarylpyridinamines as a Novel Class of HIV-1 NNRTIS
  作者：Zhi-Yuan Wu、Na Liu、Bingjie Qin、Li Huang、Fei Yu、Keduo Qian、Susan L. Morris-Natschke、Shibo Jiang、Chin Ho Chen、Kuo-Hsiung Lee、Lan Xie

  DOI：10.1002/cmdc.201400075

  日期：2014.7

  Nineteen new halogenated diarylpyridinamine (DAPA) analogues modified at the phenoxy C‐ring were synthesized and evaluated for anti‐HIV activity and certain drug‐like properties. Ten compounds showed high anti‐HIV activity (EC50<10 nM). In particular, (E)‐6‐(2′′‐bromo‐4′′‐cyanovinyl‐6′′‐methoxy)phenoxy‐N2‐(4′‐cyanophenyl)pyridin‐2,3‐diamine (8 c) displayed low‐nanomolar antiviral potency (3–7 nM) against

  合成了 19 种在苯氧基 C 环上修饰的新型卤化二芳基吡啶胺 (DAPA) 类似物，并评估了其抗 HIV 活性和某些类药物特性。10 种化合物显示出高抗 HIV 活性（EC 50 <10 n M）。特别是 ( E )-6-(2''-bromo-4''-cyanovinyl-6''-methoxy)phenoxy- N 2- (4'-cyanophenyl)pyridin-2,3-diamine ( 8 c )对带有 E138K 或 K101E 突变的野生型和耐药病毒株显示出低纳摩尔的抗病毒效力 (3-7 n M )，这些突变与对利维匹林的耐药性有关 ( 1b )。化合物8c 的电阻倍数变化 (RFC: 1.1–2.1) 远低于1 b（RFC：11.8–13.0）。化合物8c在人肝微粒体中也表现出比1b更好的代谢稳定性（体外半衰期），具有低亲脂性（clog  D：3.29；测量 log  P：3