diethyl phenyliminomalonate | 84636-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl phenyliminomalonate
• 英文别名: diethyl 2-(phenylimino)malonate；Diethyl (phenylimino)propanedioate；diethyl 2-phenyliminopropanedioate
• CAS: 84636-53-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: PCYOWOYOAGQPOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113.5 °C
• 沸点：
  108-109 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl phenyliminomalonate 在 Ph₃PAuNTf₂ 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-1-phenyl-1H-quinoline-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化由N-氨基苯基炔丙基丙二酸酯形成二氢喹啉和吲哚。

  摘要：

  在100℃的硝基甲烷中使用[XPhosAu（NCMe）] SbF（6）可以快速有效地形成各种取代的二氢喹啉，随后可通过罕见的光化学重排将其转化为吲哚。

  DOI：

  10.1039/c0cc00033g
• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-acetyl-N'-phenyldiaminomalonate 以73.3%的产率得到diethyl phenyliminomalonate
  参考文献：
  名称：

  Prosyanik, A. V.; Fedoseenko, D. V.; Markov, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 8, p. 1494 - 1503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrone/Imine Selectivity Switch in Base‐Catalysed Reaction of Aryl Acetic Acid Esters with Nitrosoarenes: Joint Experimental and Computational Study
  作者：Chiara Volpe、Sara Meninno、Angelo Roselli、Michele Mancinelli、Andrea Mazzanti、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.202000855

  日期：2020.12.8

  2‐diazaphosphorine (BEMP) at room temperature. Depending on the substitution pattern and nature of the aryl moiety, a switch toward the formation of imines can be observed. The mechanistic framework is put to scrutiny by experimental and theoretical studies, pointing to the formation of a nitroso aldol intermediate, whose fate toward one of the competing pathways, namely hydride transfer or elimination

  在此，我们报告了在2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基过氢-1,3，室温下使用2-重氮磷（BEMP）。取决于取代模式和芳基部分的性质，可以观察到向亚胺形成的转换。在机械框架由实验和理论研究投入推敲，指向形成亚硝基羟醛中间体，其命运朝向竞争性途径，即氢化物转移或消除一个，将取决于NOH / CH α相对酸度。
• Reactions of arylazosulfones with the conjugate bases of active-methylene compounds
  作者：Carlo Dell'Erba、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Cinzia Tavani

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00113-m

  日期：1995.3

  The reaction between arylazo p-tolyl sulfones la-f (Ar-N=N-SO2p-Tol) and the potassium salts of some active-methylene compounds (CH2XY: X, Y = CN, COOEt) represents an example of unprecedented behaviour of azosulfones and effectively leads, depending on the nucleophile, to either unsymmetrical (6–8) or symmetrical (9) tetrasubstituted ethylenes. Of particular interest is the possibility to synthesize

  芳基偶氮对甲苯基砜la-f（Ar-N = N-SO 2 p - Tol）与某些活性亚甲基化合物（CH2XY：X，Y = CN，COOEt）的钾盐之间的反应代表了前所未有的例子偶氮砜的行为，并根据亲核试剂有效地导致不对称（6-8）或对称（9）四取代的乙烯。特别令人感兴趣的是，可以在高收率和温和条件下合成极性乙烯lArNHCX = CXY：X = Y = CN（6）或X = COOEt，Y = CN（7）]，其中有些不容易获得。实验证据支持了涉及连续缩合过程的机理。
• Access to highly functionalized imidazolones bearing α-amino acid esters <i>via</i> KOH-promoted annulation of amidines, nitrosoarenes and malonic esters
  作者：Wenhui Li、Jie Xin、Pingan Zhai、Jianying Lin、Shuangping Huang、Wenchao Gao、Xing Li

  DOI：10.1039/d1ob00930c

  日期：——

  α-amino acid esters through KOH-mediated one-pot three-component annulation of amidines, nitrosoarenes and malonic esters is reported. This reaction features broad substrate scope, a cheap and readily available promoter, good to high yields for most substrates and mild reaction conditions. The mechanism study shows that the KOH-mediated formation of the imine intermediate via the reaction of nitrosoarenes

  报道了一种通过 KOH 介导的脒、亚硝基芳烃和丙二酸酯的一锅三组分环化获得高度官能化的带有 α-氨基酸酯的咪唑酮的有效方法。该反应具有广泛的底物范围、廉价且容易获得的促进剂、对大多数底物具有良好至高产率和温和的反应条件。机理研究表明，KOH 介导的亚胺中间体通过亚硝基芳烃与丙二酸酯反应形成是关键步骤。
• Walker, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 1623 Anm.
  作者：Walker

  DOI：——

  日期：——
• Prosyanik, A. V.; Fedoseenko, D. V.; Markov, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 10, p. 1952 - 1953
  作者：Prosyanik, A. V.、Fedoseenko, D. V.、Markov, V. I.

  DOI：——

  日期：——