diethyl 2-phenyl-3H-indole-3,3-dicarboxylate | 1233719-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-phenyl-3H-indole-3,3-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2-phenylindole-3,3-dicarboxylate
• CAS: 1233719-91-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: KOXBHQQDOYWSGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-phenyl-3H-indole-3,3-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到diethyl 2-phenyl-1,2-dihydroindole-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的咪唑和异氰酸酯与重氮化合物的CH活化：吲哚和3H吲哚的底物控制合成

  摘要：

  吲哚是生物活性分子中常见的重要结构基序。在这项工作中，开发了酰亚胺酰胺和受体-受体重氮化合物之间发散偶联的条件，该条件可在钌催化下提供NH吲哚和3 H-吲哚。α-二氮杂酮酸酯的偶联通过裂解C（N 2）-C（酰基）键提供了NH吲哚，而α-二氮杂丙二酸酯通过C-N键的裂解产生了3个H-吲哚。该反应通过钌催化的CH活化作用构成重氮底物与芳烃的第一个分子间偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201606316
• 作为产物：
  描述：

  diethyl β-anilinobenzylidenemalonate 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到diethyl 2-phenyl-3H-indole-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘介导的烯胺分子内环化合成3 H-吲哚

  摘要：

  3 H-吲哚的合成是通过碘介导的烯胺的分子内环化来实现的。在无过渡金属的反应条件下，获得了具有良好收率的高产率的各种带有多官能团的3 H-吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo100796s