2-(2-carboxy-3,4-dimethoxyphenyl)benzimidazole | 313240-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-carboxy-3,4-dimethoxyphenyl)benzimidazole
• 英文别名: 6-(1H-benzimidazol-2-yl)-2,3-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 313240-02-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: SEQSDVMUSUREPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-carboxy-3,4-dimethoxyphenyl)benzimidazole 在 乙酸酐 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以82%的产率得到11H-1,2-dimethoxyisoindolo[2,1-a]benzimidazol-11-one
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物合成中的鸦片酸

  摘要：

  在甲醇或乙醇中加热阿片酸和邻苯二胺的等摩尔混合物产生 2-(2-羧基-3,4-二甲氧基苯基)苯并咪唑，它在回流的乙酸或丙酸酐中很容易脱水成 11H-1,2-二甲氧基异吲哚[ 2,3-a]苯并咪唑-11-1。用4,5-二氯-邻-苯二胺进行类似反应。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-1923-5
• 作为产物：
  描述：

  2-羧基-3,4-二甲氧基苯甲醛 、 邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以31%的产率得到2-(2-carboxy-3,4-dimethoxyphenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物合成中的鸦片酸

  摘要：

  在甲醇或乙醇中加热阿片酸和邻苯二胺的等摩尔混合物产生 2-(2-羧基-3,4-二甲氧基苯基)苯并咪唑，它在回流的乙酸或丙酸酐中很容易脱水成 11H-1,2-二甲氧基异吲哚[ 2,3-a]苯并咪唑-11-1。用4,5-二氯-邻-苯二胺进行类似反应。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-1923-5

文献信息

• A new laccase-catalyzed domino process and its application to the efficient synthesis of 2-aryl-1H-benzimidazoles
  作者：Heiko Leutbecher、Mihaela-Anca Constantin、Sabine Mika、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.145

  日期：2011.2

  The laccase-catalyzed domino reaction of o-phenylenediamine and benzaldehydes with aerial oxygen as the oxidant exclusively yields 2-aryl-1H-benzimidazoles in good to very good yields. It is easy to perform under very mild reaction conditions.

  邻苯二胺和苯甲醛的漆酶催化的多米诺反应，以空气中的氧气为氧化剂，以良好或非常好的产率专门生成2-芳基-1 H-苯并咪唑。在非常温和的反应条件下很容易进行。
• Opianic Acid in the Synthesis of Benzimidazole Derivatives
  作者：G. S. Borodkin、L. Yu. Ukhin、L. V. Belousova、E. N. Shepelenko、A. V. Alekseenko

  DOI：10.1007/s10600-017-1923-5

  日期：2017.1

  Heating an equimolar mixture of opianic acid and o-phenylenediamine in MeOH or EtOH produced 2-(2-carboxy-3,4-dimethoxyphenyl)benzimidazole, which was readily dehydrated in refluxing acetic or propionic anhydride to 11H-1,2-dimethoxyisoindolo[2,3-a]benzimidazol-11-one. Analogous reactions were carried out with 4,5-dichloro-o-phenylenediamine.

  在甲醇或乙醇中加热阿片酸和邻苯二胺的等摩尔混合物产生 2-(2-羧基-3,4-二甲氧基苯基)苯并咪唑，它在回流的乙酸或丙酸酐中很容易脱水成 11H-1,2-二甲氧基异吲哚[ 2,3-a]苯并咪唑-11-1。用4,5-二氯-邻-苯二胺进行类似反应。