11H-1,2-dimethoxyisoindolo[2,1-a]benzimidazol-11-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11H-1,2-dimethoxyisoindolo[2,1-a]benzimidazol-11-one
• 英文别名: 1,2-Dimethoxyisoindolo[2,3-a]benzimidazol-11-one
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: CIAHUXSXPDGRNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-carboxy-3,4-dimethoxyphenyl)benzimidazole 在 乙酸酐 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以82%的产率得到11H-1,2-dimethoxyisoindolo[2,1-a]benzimidazol-11-one
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物合成中的鸦片酸

  摘要：

  在甲醇或乙醇中加热阿片酸和邻苯二胺的等摩尔混合物产生 2-(2-羧基-3,4-二甲氧基苯基)苯并咪唑，它在回流的乙酸或丙酸酐中很容易脱水成 11H-1,2-二甲氧基异吲哚[ 2,3-a]苯并咪唑-11-1。用4,5-二氯-邻-苯二胺进行类似反应。

  DOI：

  10.1007/s10600-017-1923-5

文献信息

• Opianic Acid in the Synthesis of Benzimidazole Derivatives
  作者：G. S. Borodkin、L. Yu. Ukhin、L. V. Belousova、E. N. Shepelenko、A. V. Alekseenko

  DOI：10.1007/s10600-017-1923-5

  日期：2017.1

  Heating an equimolar mixture of opianic acid and o-phenylenediamine in MeOH or EtOH produced 2-(2-carboxy-3,4-dimethoxyphenyl)benzimidazole, which was readily dehydrated in refluxing acetic or propionic anhydride to 11H-1,2-dimethoxyisoindolo[2,3-a]benzimidazol-11-one. Analogous reactions were carried out with 4,5-dichloro-o-phenylenediamine.

  在甲醇或乙醇中加热阿片酸和邻苯二胺的等摩尔混合物产生 2-(2-羧基-3,4-二甲氧基苯基)苯并咪唑，它在回流的乙酸或丙酸酐中很容易脱水成 11H-1,2-二甲氧基异吲哚[ 2,3-a]苯并咪唑-11-1。用4,5-二氯-邻-苯二胺进行类似反应。