N-[(phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methylene]benzamide | 749874-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methylene]benzamide
• CAS: 749874-56-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: RDVKTFQNDVDDNT-HTXNQAPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methylene]benzamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-甲基-2,5-二苯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氮杂五-1,3-二烯阴离子和偶极电环化反应产生的4H-咪唑和咪唑

  摘要：

  1-氨基-2,4-二氮杂五-1,3-二烯 5 是通过用三氟甲磺酸酐活化 N-酰基脒 2 并随后与氨基化合物 4 缩合合成的。当氨基化合物 4 具有吸电子取代基（例如烷氧基羰基基团，芴基衍生物）这种缩合反应导致 4H-咪唑 6 和咪唑 7。这些反应被认为是 1,5-偶极的 1,5-偶极电环化反应，它们是 2,4-二氮杂五-1 的互变异构体， 3-二烯 5. 在阴离子 1,5- 电环化反应过程中胺消除后，通过使用强有机碱对 5b,f 进行去质子化，产生相应的咪唑 7b,c。对母体 2,4-二氮杂戊二烯基阴离子 9a、其锂化合物 9a-Li 进行的量子化学模型计算结果（RHF、MP2、SCS-MP2、G3、DFT）相应的 1,5-偶极子 12 及其取代衍生物符合建议的反应机理。给出了 2,4-二氮杂五-1,3-二烯 5a·F3CSO3H、5c、5d·F3CSO3H、5e,f 和螺环 4H-咪唑衍生物

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400057
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N-[(phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methylene]benzamide
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氮杂五-1,3-二烯阴离子和偶极电环化反应产生的4H-咪唑和咪唑

  摘要：

  1-氨基-2,4-二氮杂五-1,3-二烯 5 是通过用三氟甲磺酸酐活化 N-酰基脒 2 并随后与氨基化合物 4 缩合合成的。当氨基化合物 4 具有吸电子取代基（例如烷氧基羰基基团，芴基衍生物）这种缩合反应导致 4H-咪唑 6 和咪唑 7。这些反应被认为是 1,5-偶极的 1,5-偶极电环化反应，它们是 2,4-二氮杂五-1 的互变异构体， 3-二烯 5. 在阴离子 1,5- 电环化反应过程中胺消除后，通过使用强有机碱对 5b,f 进行去质子化，产生相应的咪唑 7b,c。对母体 2,4-二氮杂戊二烯基阴离子 9a、其锂化合物 9a-Li 进行的量子化学模型计算结果（RHF、MP2、SCS-MP2、G3、DFT）相应的 1,5-偶极子 12 及其取代衍生物符合建议的反应机理。给出了 2,4-二氮杂五-1,3-二烯 5a·F3CSO3H、5c、5d·F3CSO3H、5e,f 和螺环 4H-咪唑衍生物

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400057