2-t-butoxycarbonylamino-3-[4-(4-nitrobenzyloxy)phenyl]propionic acid methyl ester | 862402-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-t-butoxycarbonylamino-3-[4-(4-nitrobenzyloxy)phenyl]propionic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-((4-nitrobenzyl)oxy)-phenyl)propanoate
• CAS: 862402-89-9
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₇
• 分子量: 430.458
• InChiKey: HGHRLULDBTUETL-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  587.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  117.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-t-butoxycarbonylamino-3-[4-(4-nitrobenzyloxy)phenyl]propionic acid methyl ester 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-methyl 2-(2-(acetylthio)acetamido)-3-(4-((4-nitrobenzyl)oxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  金属-β-内酰胺酶IMP-1类似物L-酪氨酸硫醇羧酸抑制剂的合成和酶基评价

  摘要：

  摘要 由于全球对β-内酰胺类抗生素的过度使用和滥用，耐药性病原菌的出现正在发生。由一些分泌金属-β-内酰胺酶（使β-内酰胺抗生素失活的酶）的细菌引起的感染越来越普遍，并已成为全球人类健康的主要威胁。这些细菌对β-内酰胺类抗生素具有抗药性，MBL-抑制剂/β-内酰胺类抗生素联合治疗可以成为克服这一问题的策略。迄今为止，尚未报道临床上可用的金​​属-β-内酰胺酶（MBL）抑制剂。在本研究中，L-苄基酪氨酸硫醇羧酸类似物 ( 2a–2k) 是通过在苄基环上添加甲基、氯、溴和硝基进行计算模拟研究后合成的，用于研究 SAR 分析。尽管合成的分子2a-k显示出对金属-β-内酰胺酶 (IMP-1) 的有效抑制作用，K ic值范围为 1.04 – 4.77 µM，但它们不如候选抑制剂有效。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1651314
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸甲酯 、 对硝基溴化苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 2-t-butoxycarbonylamino-3-[4-(4-nitrobenzyloxy)phenyl]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  EP1707560

  摘要：

  公开号：