methyl 4-phenylbut-2-ynoate | 73845-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-phenylbut-2-ynoate
• CAS: 73845-38-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: YEBLQTSFTJXFMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-phenylbut-2-ynoate 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 反应 7.0h， 以38%的产率得到methyl 3-iodo-4-phenylbut-2(Z)-enoate
  参考文献：
  名称：

  配体对3-碘代-2--2-烯酸酯与炔丙基/ 1,2-烯基金属物种在Pd催化下的交叉偶联反应的影响：2,4,5-三烯酸酯的高效区域发散性合成

  摘要：

  配体有很大的不同：炔丙基/ 1,2-烯丙基锂的1,3-锂转移已被调整并应用于随后的金属转移和Pd催化的Negishi与3-碘代烷基-2-烯酸酯的偶联反应，得到2,4,5-三烯酸酯的高度区域选择性和区域发散性合成。已发现，就区域选择性和反应性而言，配体在交叉偶联反应中起着非常重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200901287
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-4-苯基丁酸甲酯 在 一水合肼 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 methyl 4-phenylbut-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Kato; Saino; Nishizawa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, vol. 7, p. 1618 - 1621

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the Base-Promoted Conversion of Conjugated Alkynyl Esters to α-Substituted α-Allenyl Esters
  作者：Salvatore D. Lepore、Yuanjun He、Pamela Damisse

  DOI：10.1021/jo0487754

  日期：2004.12.1

  variety of conjugated alkynyl esters to α-substituted conjugated allenyl esters (racemic) through the use of strong amide bases. Substantially improved yields over typical enolate formation conditions were observed with the use of 2 equiv of lithium diisopropylamide. Trapping studies indicate that the second equivalent of base likely leads to the dianion intermediate, which upon addition of methyl iodide

  我们报告了通过使用强酰胺碱将多种共轭炔基酯转化为α-取代的共轭烯丙基酯（外消旋）的有效方法的发展。通过使用2当量的二异丙基氨基锂锂，观察到在典型的烯醇化物形成条件下产率显着提高。诱捕研究表明，第二当量的碱可能会生成二价阴离子中间体，该二价中间体在添加甲基碘，三甲基甲硅烷基氯或三丁基氯化锡时会生成α-取代的共轭烯基和β，γ-炔基共轭酯的混合物。进一步的优化表明，添加剂盐（如LiCl）主要导致烯基化产物，而使用HMPA作​​为助溶剂可得到β，γ-炔基去共轭的烷基化产物。碱的作用，碱的浓度，
• One-Pot Synthesis of Trisubstituted Monomethylated Benzene-1,3-diols via a Michael Addition-Dieckmann Cyclization Sequence from Methyl (<i>E</i>)-3-Methoxy-4-methoxycarbonylbut-2-enoate Anion and Methyl Alkynoates and Its Application to the Total Synthesis of Nidulol
  作者：Adrián Covarrubias-Zúñiga、Laura San Germán-Sánchez、Luis A. Maldonado、Moisés Romero-Ortega、José G. Ávila-Zárraga

  DOI：10.1055/s-2005-872082

  日期：——

  The reaction of methyl (E)-3-methoxy-4-methoxycarbonylbut-2-enoate (1) with a number of methyl alkynoates under appropriate conditions gave the monomethylated trisubstituted resorcinol derivatives 3 in a regiocontrolled manner, via a Michael addition-Dieckmann cyclization sequence in one pot. The resorcinol 3d, prepared in this manner, was used as the starting material for a three step, highly efficient

  (E)-3-methoxy-4-methoxycarbonylbut-2-enoate (1) 与许多甲基炔酸酯在适当的条件下反应，通过 Michael 加成-Dieckmann 环化以区域控制的方式得到单甲基化的三取代间苯二酚衍生物 3一锅中的顺序。以这种方式制备的间苯二酚 3d 被用作生物活性真菌代谢物尼度洛 (4) 的三步高效（54% 来自 3d）合成的起始材料。
• Pyrrole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0300688A1

  公开（公告）日：1989-01-25

  Compounds of formula I, wherein R₁, R₂, R₃ and R₅ have the meanings defined in the specification, G2 represents a chain -(CH₂)z(W)y-, in which W has various meanings including C=O, and up to two of the methylene segments in the chain (CH₂)z are optionally replaced by -NH- and one segment is optionally replaced by -O- or -(C=NR₄₀)-, and the chain is optionally unsaturated and optionally substituted, and A is a 5- or 6-membered ring or a bicyclic or tricyclic fused ring system, A being optionally substituted by various substituents, possess useful pharmacological properties, in particular as cardiotonics. Also described are processes for the preparation of compounds of formula I, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment involving their use.

  式I的化合物，其中R₁、R₂、R₃和R₅的含义如规范中定义，G2代表一个链-(CH₂)z(W)y-，其中W具有包括C=O在内的各种含义，并且链中的(CH₂)z的最多两个亚甲基段可以选择性地被-NH-替换，一个段可以选择性地被-O-或-(C=NR₄₀)-替换，链可以是不饱和的和/或选择性地被取代的，A是一个5-或6-成员环或一个双环或三环融合环系统，A可以选择性地被各种取代基取代，具有有用的药理学性质，尤其是作为心力衰竭药。还描述了制备式I化合物的方法、含有它们的制药组合物以及涉及其使用的治疗方法。
• Hydrostannylation-Cross-Coupling Strategy for the Stereoselective Synthesis of Alkylidenemalonates and Related α,β-Unsaturated Esters
  作者：Shinichi Fujiwara、Romain Cadou、Yousuke Yamaoka、Kiyosei Takasu、Ken-ichi Yamada

  DOI：10.1002/ejoc.201403429

  日期：2015.2

  A method for the stereoselective synthesis of alkylidenemalonates and related α,β-unsaturated esters by a hydrostannylation–cross-coupling process has been developed. Pd-catalyzed and radical hydrostannylation of propiolate derivatives stereoselectively provided α-alkoxycarbonyl (E)- and (Z)-vinylstannanes, respectively, which were then converted into alkylidenemalonates by the Stille coupling reaction

  已经开发了一种通过氢化甲硅烷基化-交叉偶联过程立体选择性合成亚烷基丙二酸酯和相关 α,β-不饱和酯的方法。丙炔酸酯衍生物的 Pd 催化和自由基氢化锡烷基化分别立体选择性地提供 α-烷氧基羰基 (E)-和 (Z)-乙烯基锡烷，然后通过 Stille 偶联反应将其转化为亚烷基丙二酸酯。对于 Pd 催化的反应，也可以实现一锅法。
• Ethylene Glycol Assisted Intermolecular Pauson–Khand Reaction
  作者：Albert Cabré、Xavier Verdaguer、Antoni Riera

  DOI：10.1055/s-0036-1588813

  日期：2017.9

  N-oxide-promoted intermolecular Pauson–Khand reaction (PKR) has been studied. The addition of 15% ethylene glycol to the reaction mixture consistently increased (from 20% up to 2–4-fold) the reaction yields. The use of ethylene glycol as additive in the N-oxide-promoted intermolecular Pauson–Khand reaction (PKR) has been studied. The addition of 15% ethylene glycol to the reaction mixture consistently

  作为有机合成中的专题钴的一部分出版 抽象的 研究了在N氧化物促进的分子间Pauson-Khand反应（PKR）中使用乙二醇作为添加剂。向反应混合物中添加15％的乙二醇始终可以提高反应产率（从20％到2-4倍）。 研究了在N氧化物促进的分子间Pauson-Khand反应（PKR）中使用乙二醇作为添加剂。向反应混合物中添加15％的乙二醇始终可以提高反应产率（从20％到2-4倍）。