(2Z,4E)-1-[(4-methoxymethoxy)phenyl]-3-(triisopropylsilyloxy)-2,4-hexadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2Z,4E)-1-[(4-methoxymethoxy)phenyl]-3-(triisopropylsilyloxy)-2,4-hexadiene
• 英文别名: [(2Z,4E)-1-[4-(methoxymethoxy)phenyl]hexa-2,4-dien-3-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃Si
• 分子量: 390.638
• InChiKey: WWHAGUKRYZIPJB-CIGNARBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2Z,4E)-1-[(4-methoxymethoxy)phenyl]-3-(triisopropylsilyloxy)-2,4-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  强手性布朗斯台德酸手性N-三氟甲基磷酰胺的设计及其在不对称Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  开发了一种高反应性和酸性手性布朗斯台德酸催化剂，手性 N-三氟甲基磷酰胺。使用这种手性布朗斯台德酸催化剂证明了 α,β-不饱和酮与甲硅烷氧基二烯的高度对映选择性 Diels-Alder 反应。

  DOI：

  10.1021/ja062508t

文献信息

• Design of Chiral <i>N</i>-Triflyl Phosphoramide as a Strong Chiral Brønsted Acid and Its Application to Asymmetric Diels−Alder Reaction
  作者：Daisuke Nakashima、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja062508t

  日期：2006.8.1

  A highly reactive and acidic chiral Brønsted acid catalyst, chiral N-triflyl phosphoramide, was developed. Highly enantioselective Diels-Alder reaction of alpha,beta-unsaturated ketone with silyloxydiene was demonstrated using this chiral Brønsted acid catalyst.

  开发了一种高反应性和酸性手性布朗斯台德酸催化剂，手性 N-三氟甲基磷酰胺。使用这种手性布朗斯台德酸催化剂证明了 α,β-不饱和酮与甲硅烷氧基二烯的高度对映选择性 Diels-Alder 反应。