2-(3,5-diiodophenyl)-1-(trimethylsilyl)acetylene | 210905-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-diiodophenyl)-1-(trimethylsilyl)acetylene
• 英文别名: 1,3-diiodo-5-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)benzene；1,3-diiodo-5-(trimethylsilylethynyl)benzene；((3,5-diiodophenyl)ethynyl)trimethylsilane；1,3-diiodo-5-trimethylsilylethynylbenzene；3,5-diiodo-1-trimethylsilylethynylbenzene；2-(3,5-Diiodophenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 210905-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₂I₂Si
• 分子量: 426.111
• InChiKey: WWJXPZSCMUWWFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-diiodophenyl)-1-(trimethylsilyl)acetylene 在 magnesium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 DPTS 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 3-iodo-N-[(2S)-1-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]propan-2-yl]-5-(2-trimethylsilylethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  光学活性、两亲性聚（间亚苯基乙炔）：合成、氢键强制螺旋稳定性，以及对其螺旋结构的直接 AFM 观察

  摘要：

  通过微波辅助缩聚反应制备了具有 L-或 D-丙氨酸衍生的低聚（乙二醇）侧链并通过酰胺键连接到主链的光学活性、两亲性聚（间亚苯基乙炔）（PPEa）。PPEa 在各种极性和非极性有机溶剂中的 π 共轭主链发色团区域表现出强烈的棉花效应，这是由于主要的单手螺旋构象由侧链的酰胺基团之间的分子内氢键网络稳定。X 射线衍射证明，稳定的螺旋结构保留在主体中，并导致从取向聚合物膜中的堆叠螺旋形成超分子柱。

  DOI：

  10.1021/ja303204m
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氯苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 一氯化碘 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3,5-diiodophenyl)-1-(trimethylsilyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  光学活性、两亲性聚（间亚苯基乙炔）：合成、氢键强制螺旋稳定性，以及对其螺旋结构的直接 AFM 观察

  摘要：

  通过微波辅助缩聚反应制备了具有 L-或 D-丙氨酸衍生的低聚（乙二醇）侧链并通过酰胺键连接到主链的光学活性、两亲性聚（间亚苯基乙炔）（PPEa）。PPEa 在各种极性和非极性有机溶剂中的 π 共轭主链发色团区域表现出强烈的棉花效应，这是由于主要的单手螺旋构象由侧链的酰胺基团之间的分子内氢键网络稳定。X 射线衍射证明，稳定的螺旋结构保留在主体中，并导致从取向聚合物膜中的堆叠螺旋形成超分子柱。

  DOI：

  10.1021/ja303204m

文献信息

• Mixed-Transition-Metal Acetylides: Synthesis and Characterization of Complexes with up to Six Different Transition Metals Connected by Carbon-Rich Bridging Units
  作者：Rico Packheiser、Petra Ecorchard、Tobias Rüffer、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/chem.200701915

  日期：2008.5.29

  )] (10) (dppf = 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene; tBu(2)bpy = 4,4'-di-tert-butyl-2,2'-bipyridyl; Ph = phenyl) is described; this complex can react further, leading to the successful synthesis of heterometallic complexes of higher nuclearity. Heterotetrametallic transition-metal compounds were formed when 10 was reacted with [(eta(5)-C(5)Me(5))RhCl(2)}(2)] (18), [(Et(2)S)(2)PtCl(2)] (20) or [(tht)AuC[triple

  讨论了杂多金属过渡金属配合物的合成和反应化学，该方法通过将多种金属配合物结构单元与多功能的富含碳的炔基，苯和联吡啶基桥接单元连接起来。在这种背景下，[1-（eta（2）-dppf）（eta（5）-C（5）H（5））RuC [三键] C} -3-（tBu（ 2）bpy）（CO）（3）ReC [三键] C} -5-（PPh（2））C（6）H（3）]（10）（dppf = 1,1'-bis（diphenylphosphino）描述了二茂铁； tBu（2）bpy = 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶基； Ph =苯基）；该配合物可以进一步反应，从而成功合成了具有更高核能的杂金属配合物。当10与[（eta（5）-C（5）Me（5））RhCl（2）}（2）]（18），[（Et（2）S） （2）PtCl（2）]（20）或[（tht）AuC [三键] C-bpy]（24）（Me =甲基；Et =乙基；tht
• Synthesis and Optoelectronic Properties of <i>Janus</i>-Dendrimer-Type Multivalent Donor–Acceptor Systems
  作者：Cagatay Dengiz、Benjamin Breiten、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、Nils Trapp、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1021/jo502367h

  日期：2015.1.16

  A convergent, multistep protocol was employed for the synthesis of a Janus-type multivalent donor–acceptor system. The synthetic approach is based on a Sonogashira cross-coupling of two differently ferrocene-(Fc) substituted dendrons and a final sixfold [2 + 2] cycloaddition−retroelectrocyclization (CA−RE) reaction with tetracyanoethene, which occurs regioselectively at only one of the rigidly linked

  采用收敛的多步骤方案合成Janus型多价供体-受体系统。合成方法基于两个不同的二茂铁-（Fc）取代树突的Sonogashira交叉偶联以及与四氰基乙烯的最终六倍[2 + 2]环加成-逆电环化（CA-RE）反应，该反应仅在其中一个区域发生区域选择性刚性连接的树突。通过X射线分析，UV /可见光谱和电化学研究了化合物的结构和光电性质。目标贾努斯-system显示氧化还原两栖行为。一个树枝状分子中的非烷基化的Fc端基容易且可逆地被氧化。第二个树枝状分子，其中末端Fc活化的炔烃在合成的最后一步经历了CA-RE反应，得到四氰基布他-1,3-二烯，经历了四个可逆的3-e还原-在非常窄的电位范围内还原1V。未观察到自供体到受体半球的自发分子内电荷转移。此外，一个半球中Fc供体的氧化势几乎不会被另一个半球中的推挽受体所干扰，这表明沿着π系统的电子通信具有几个元连接性，效率不高。因此，在Janus型系统源于
• Synthesis of Phenylacetylene Dendrimers Having Sterically Congested Diazo Units and Characterization of Their Photoproducts
  作者：Tetsuji Itoh、Toshiyuki Maemura、Yusuke Ohtsuka、Yoshiyuki Ikari、Holger Wildt、Katsuyuki Hirai、Hideo Tomioka

  DOI：10.1002/ejoc.200400123

  日期：2004.7

  6-dibromo-4-ethynylphenyl)diazomethane (2a). The diazomethane 2a was used as a starting compound for synthesis of phenylacetylene dendritic molecules having peripheral diazo groups by the convergent method. Thus, tridendrons with peripheral groups bearing 3 (3a), 6 (6a), and 12 (8a) diazo units were prepared, in which diazo groups were introduced so as to generate polycarbenes in a ferromagnetic fashion. In order

  发现化合物 (4-叔丁基-2,6-二甲基苯基)(2,4,6-三溴苯基)重氮甲烷 (1a) 是持久性三线态卡宾的前体，被发现足够稳定，可以在 Sonogashira 偶联反应条件下存活，从而得到(4-叔丁基-2,6-二甲基苯基)(2,6-二溴-4-乙炔基苯基)重氮甲烷(2a)。重氮甲烷2a用作通过收敛法合成具有外围重氮基团的苯乙炔树枝状分子的起始化合物。因此，制备了具有带有 3 (3a)、6 (6a) 和 12 (8a) 个重氮单元的外围基团的三叉树，其中引入了重氮基团以便以铁磁方式生成聚卡宾。为了表征由这些树枝状聚合物的光解产生的卡宾的自旋状态，测量了光产物的磁化率。虽然三（重氮）化合物的光产物数据拟合为 S = 2.5，但六和十二（重氮）化合物光产物的数据拟合为 S = 1.62，该值远小于理论预测值甚至比三碳烯还要小。结果根据不相交-非不相交概念进行解释。(© Wiley-VCH Verlag
• A Second-Generation Dendrimer with Six 2,9-Dimethyl-1,10-phenanthroline Units as Ligand for Copper-Catalyzed Reactions
  作者：Ulrich Lüning、Jan P. W. Eggert、Kathrin Hagemann

  DOI：10.1002/ejoc.200600033

  日期：2006.6

  2,9-Dimethyl-1,10-phenanthroline (neocuproine, 1) has been attached to dendritic structures through its 5-position providing a trimer 7 and the hexamers 11 and 12. The copper-binding capability of the hexamer 12 has been studied, and the 6:1 complex has been used to catalyze the Cu+-promoted substitution of an iodoarene 14 to give an aryl ether 15. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  2,9-二甲基-1,10-菲咯啉（新铜嘌呤，1）已通过其 5 位连接到树枝状结构，提供三聚体 7 和六聚体 11 和 12。已研究了六聚体 12 的铜结合能力，并且 6:1 配合物已用于催化 Cu+ 促进的碘代芳烃 14 取代，得到芳基醚 15。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Generation and reactivities of triplet diphenylcarbenes protected by bulky groups as para substituents
  作者：Katsuyuki Hirai、Keiji Hatanaka、Tsuyoshi Yamaguchi、Akiko Miyajima、Toshikazu Kitagawa、Hideo Tomioka

  DOI：10.1002/poc.1898

  日期：2011.10

  Irradiation of 1b‐N2 in a 2‐methyltetrahydrofuran matrix at 77 K gave electron spin resonance signals ascribable to triplet carbene 31b. UV–Vis spectra of 31b were obtained by irradiating 1b‐N2 under identical conditions. The laser flash photolysis of 1b‐N2 in a degassed benzene solution gave transient absorption bands ascribable to 31b, which decayed in a first‐order fashion with a rate constant of 0

  在4,4具有10-（4-叔丁基-2-，6-二甲基苯基）-2-，7-二（苯基乙炔基）-9-蒽乙炔基的双（2,6-二甲基苯基）重氮甲烷（1b-N 2）合成了'-位置。三重态二苯卡宾3 1b是由前体的光解产生的，其特征在于低温下的电子自旋共振和UV-Vis光谱学，以及室温下的激光闪光光解技术。在2-甲基四氢呋喃基质中以77 K辐照1b-N 2产生了归因于三重态卡宾3 1b的电子自旋共振信号。通过在相同条件下照射1b-N 2获得3 1b的UV-Vis光谱。1b‐N的激光闪光光解2在脱气的苯溶液，得到的瞬态吸收带归于3 1b中，其衰减在第一阶的方式与0.46 s的速率常数-1。该卡宾显示出比在4,4'-位置具有9-蒽乙炔基的三重态双（2,6-二甲基苯基）卡宾（3 1a）的反应性低，后者以速率常数以二阶方式衰减（2  k /εl）为0.69 s –1。三重态卡宾3 1b被氧气俘获，生成速率常数为1.9×10