ethyl (1S,8R)-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-11-carboxylate | 39996-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl (1S,8R)-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-11-carboxylate
• CAS: 39996-25-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: AYXPKGHZJSAKKK-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,8R)-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-11-carboxylate 、 3,3-二甲基-1-丁炔 在 Schwartz's reagent 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以83%的产率得到ethyl N-{2-[(E)-3,3-dimethyl-1-butenyl]-1,2-dihydro-1-naphthalenyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烯基锆试剂向双环烯烃的加成：高度区域和立体选择性开环反应

  摘要：

  描述了烯基锆试剂向由镍络合物催化的双环烯烃的高度区域和立体选择性的开环加成。的7-氧杂-和7- azabenzonorbornadienes处理（1A - ë）与各种终端alkenylzirconium试剂2A - ˚F（CP 2 ZrClCH CHR; R =叔卜，Ñ -Pr，Ñ -辛，1-环己烯基，森3， Ni（PPh 3）2 Cl 2和Zn粉（或ZnCl 2和NEt 3的混合物）在干燥的THF中于50°C存在下得到相应的顺-2-烯基-1,2-二氢萘衍生物3a - 1的产率中等至优异。在相似的反应条件下，内部烯基锆试剂2g，h（Cp 2 ZrClCR CHR：R = Et和n- Pr）也进行开环加成至氧杂硼硼烷二烯1a和1d，得到顺式2-烯基-1,2-二氢萘衍生物4a - c丰产。可能的途径包括将烯基锆试剂中的烯基转移到Ni（II）中心，然后烯基从Ni（II）中心转移到7-氧杂降冰片二

  DOI：

  10.1021/jo048721u

文献信息

• Unusual Manganese(III)-Mediated Oxidative Free Radical Additions of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Benzonorbornadiene and 7-Heterobenzonorbornadienes:  Mechanistic Studies
  作者：Raşit Çalışkan、Mohamed Fadelalla Ali、Ertan Şahin、William H. Watson、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo0625711

  日期：2007.4.1

  dimedone/acetylacetone and Mn(OAc)3 in the presence and absence of Cu(OAc)2. The reaction of benzonorbornadiene with dimedone gave mainly the dihydrofuran addition product, whereas the reaction with acetylacetone produced a rearranged product in addition to the dihydrofuran derivative. On the other hand, oxanorbornadiene gave unusual products such as the cycloproponated compound and a product arising from

  在存在和不存在Cu（OAc）2的情况下，使苯并降冰片二烯和杂苯并降冰片二烯与二甲酮/乙酰丙酮和Mn（OAc）3反应。苯并降冰片二烯与二甲酮的反应主要产生二氢呋喃加成产物，而与乙酰丙酮的反应除二氢呋喃衍生物外还产生重排产物。另一方面，氧杂降冰片二烯产生不寻常的产物，例如环丙烷化的化合物，以及由于掺入2摩尔二甲酮而产生的产物。氮杂降冰片二烯与1,3-二羰基化合物和Mn（OAc）3的反应总是生产重新排列的产品。讨论了产物形成的机理。我们通常观察到，环化反应是在最初形成的自由基氧化后发生的。
• Palladium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cocyclotrimerization of Benzynes with Bicyclic Alkenes:  An Efficient Route to Anellated 9,10-Dihydrophenanthrene Derivatives and Polyaromatic Compounds
  作者：Thiruvellore Thatai Jayanth、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo048702k

  日期：2004.11.1

  at ambient temperature to yield anellated 9,10-dihydrophenanthrene products 3a−r in moderate to excellent yields. The [2 + 2 + 2] cocyclotrimerization products from oxa- and azabicyclic alkenes can be applied for the synthesis of polyaromatics, substituted benzo[b]triphenylenes (8a−f), via a simple Lewis acid mediated deoxyaromatization in good yields. In addition the [2 + 2 + 2] products undergo retro

  描述了一种有效的方法，该方法通过钯膦配合物催化双环烯烃和苯并炔的联环三聚反应，生成相应的降冰片烷芳构的9,10-二氢菲衍生物。双环烯烃1a - i与前体2a - d [2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯（2a），4,5-二甲基-2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯（2b）生成的苯炔进行[2 + 2 + 2]共环三聚。，6-（三甲基甲硅烷基）-2,3-二氢-1H-5-茚基三氟甲磺酸酯（2c），4-甲基-2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯（2d）]在PdCl 2（PPh 3）2存在下在环境温度下，在乙腈中以中等至优异的产率产生带芳基的9,10-二氢菲产物3a - r。氧杂-和氮杂双环烯烃的[2 + 2 + 2]共环三聚产物可以通过简单的路易斯酸介导的脱氧芳构化，以高收率应用于多芳烃的合成，取代的苯并[ b ]三亚苯基（8a - f）。此外，[2 + 2 + 2]产物易于进行逆狄尔斯-
• Hanson, Peter; Lewis, Robin J.; Stone, Thomas W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, # 11, p. 1719 - 1724
  作者：Hanson, Peter、Lewis, Robin J.、Stone, Thomas W.

  DOI：——

  日期：——
• MARCHAND A. P.; ALLEN R. W., TETRAHERON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 1, 67-69
  作者：MARCHAND A. P.、 ALLEN R. W.

  DOI：——

  日期：——