1-β-O-2',2',2'-tribromoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetylglucopyranose | 261709-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-β-O-2',2',2'-tribromoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetylglucopyranose
• CAS: 261709-06-2
• 化学式: C₁₆H₂₁Br₃O₁₀
• 分子量: 613.049
• InChiKey: UEXCDOXVPRXVCP-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 1-β-O-2',2',2'-tribromoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetylglucopyranose 在 aq. HCl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到Co₃(CO)9CCH₂O(C₁₄H₁₉O₉)
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates tagged with the CCo3(CO)9 cluster †

  摘要：

  制备[AcOglc =Â四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖]的合成方法有两种，一种是碳水化合物与+COCCo3(CO)9直接反应，另一种是Co2(CO)8与1,1,1-三溴甲基糖衍生物反应、Co3 = CCo3(CO)9] 1-β-AcOglc-N-(CO)-Co3,, 2-β-AcOglc-N-(CO)-Co3,, 1-α- (16) and 1-β-AcOglc-OCH2Co3, 1-α-BnOglc-O-(CO)Co3 and 1-α- and 1-β-AcOmaltose-OCH2Co3.从与 2-aminoglucose 的反应中分离出了一个不寻常的噁唑啉簇。X 射线结构证实了 16 的结构和绝对构型。在离子交换树脂上对 1-β-AcOglc-OCH2Co3 进行脱保护处理，得到了水溶性 1-β-glc-OCH2Co3；通过脱保护的三卤甲基衍生物与 Co2(CO)8 直接反应，得到了产率更高的水溶性络合物。还制备了 OCH2Co3 葡萄糖衍生物的 Dppm 复合物。+COCCo3(CO)9与甲基-δ-D-吡喃葡萄糖苷反应后，得到了 1-MeOglc-3-Co3、1-MeOglc-3,6-(Co3)2、1-MeOglc-2,3,6-(Co3)3 和 1-MeOglc-3,4,6-(Co3)3，并通过 2-D 1H 和 13C NMR 进行了结构表征。碳水化合物-簇复合物在有机和水介质中显示出可逆的氧化还原活性。

  DOI：

  10.1039/a905300j
• 作为产物：
  描述：

  三溴乙醇 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-β-O-2',2',2'-tribromoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetylglucopyranose 、 1-α-O-2',2',2'-tribromoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetylglucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates tagged with the CCo3(CO)9 cluster †

  摘要：

  制备[AcOglc =Â四-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖]的合成方法有两种，一种是碳水化合物与+COCCo3(CO)9直接反应，另一种是Co2(CO)8与1,1,1-三溴甲基糖衍生物反应、Co3 = CCo3(CO)9] 1-β-AcOglc-N-(CO)-Co3,, 2-β-AcOglc-N-(CO)-Co3,, 1-α- (16) and 1-β-AcOglc-OCH2Co3, 1-α-BnOglc-O-(CO)Co3 and 1-α- and 1-β-AcOmaltose-OCH2Co3.从与 2-aminoglucose 的反应中分离出了一个不寻常的噁唑啉簇。X 射线结构证实了 16 的结构和绝对构型。在离子交换树脂上对 1-β-AcOglc-OCH2Co3 进行脱保护处理，得到了水溶性 1-β-glc-OCH2Co3；通过脱保护的三卤甲基衍生物与 Co2(CO)8 直接反应，得到了产率更高的水溶性络合物。还制备了 OCH2Co3 葡萄糖衍生物的 Dppm 复合物。+COCCo3(CO)9与甲基-δ-D-吡喃葡萄糖苷反应后，得到了 1-MeOglc-3-Co3、1-MeOglc-3,6-(Co3)2、1-MeOglc-2,3,6-(Co3)3 和 1-MeOglc-3,4,6-(Co3)3，并通过 2-D 1H 和 13C NMR 进行了结构表征。碳水化合物-簇复合物在有机和水介质中显示出可逆的氧化还原活性。

  DOI：

  10.1039/a905300j