2-chloro-2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol | 173067-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-chloro-2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-Chloro-2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanol；2-chloro-2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 173067-09-9
• 化学式: C₉H₉ClF₂O₂
• 分子量: 222.619
• InChiKey: AXPWRSZNOSYLTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,1-difuoro-2-methoxy-2-p-methoxyphenylethene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化1，1-二氟乙烯基甲基醚衍生物的醛醇型反应

  摘要：

  在路易斯酸（如SbCl 5，SbCl 6 ·NAr 3或Cu（OTf）2）存在下，二氟乙烯基甲基醚（1,1-二氟-2-甲氧基-1-烯烃）1与羰基化合物反应生成O -甲基化的醛醇型产物3的收率很高，而路易斯酸（如TMSOTf，TiCl 4或BF 3 ·Et 2 O）在这些反应中不起作用。另一方面，发现TMSOTf是在烷基TMS醚8的存在下1与羰基化合物反应的有效催化剂，以高收率得到O-烷基化的醛缩型产物9。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00785-7
• 作为产物：
  描述：

  在 苄基三乙基氯化铵 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-chloro-2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氟烷基phosph盐中的光介导的铜催化的磷/卤素交换†

  摘要：

  描述了一种组装卤代二氟甲基（CF 2 X，X ＝ Cl，Br，I）的方法。该反应涉及在容易获得的宝石-二氟化phospho盐中用卤化物阴离子将三苯膦光导取代。

  DOI：

  10.1039/c8cc09115c

文献信息

• One-Pot Successive Turbo Grignard Reactions for the Facile Synthesis of α-Aryl-α-Trifluoromethyl Alcohols
  作者：Ryunosuke Kani、Toshiyasu Inuzuka、Yasuhiro Kubota、Kazumasa Funabiki

  DOI：10.1002/ejoc.202000550

  日期：2020.8.9

  One‐pot synthetic methodology involving two successive reactions of the turbo Grignard reagent for the synthesis of α‐aryl or α‐heteroaryl‐α‐fluoroalkyl alcohols with good functional group tolerance is described.

  描述了一种单锅合成方法，涉及涡轮格氏试剂的两个连续反应，用于合成具有良好官能团耐受性的α-芳基或α-杂芳基-α-氟代烷基醇。