2-chloro-2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol | 173067-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-chloro-2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-Chloro-2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanol；2-chloro-2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 173067-09-9
• 化学式: C₉H₉ClF₂O₂
• 分子量: 222.619
• InChiKey: AXPWRSZNOSYLTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,1-difuoro-2-methoxy-2-p-methoxyphenylethene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化1，1-二氟乙烯基甲基醚衍生物的醛醇型反应

  摘要：

  在路易斯酸（如SbCl 5，SbCl 6 ·NAr 3或Cu（OTf）2）存在下，二氟乙烯基甲基醚（1,1-二氟-2-甲氧基-1-烯烃）1与羰基化合物反应生成O -甲基化的醛醇型产物3的收率很高，而路易斯酸（如TMSOTf，TiCl 4或BF 3 ·Et 2 O）在这些反应中不起作用。另一方面，发现TMSOTf是在烷基TMS醚8的存在下1与羰基化合物反应的有效催化剂，以高收率得到O-烷基化的醛缩型产物9。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00785-7
• 作为产物：
  描述：

  在 苄基三乙基氯化铵 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-chloro-2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氟烷基phosph盐中的光介导的铜催化的磷/卤素交换†

  摘要：

  描述了一种组装卤代二氟甲基（CF 2 X，X ＝ Cl，Br，I）的方法。该反应涉及在容易获得的宝石-二氟化phospho盐中用卤化物阴离子将三苯膦光导取代。

  DOI：

  10.1039/c8cc09115c

文献信息

• One-Pot Successive Turbo Grignard Reactions for the Facile Synthesis of α-Aryl-α-Trifluoromethyl Alcohols
  作者：Ryunosuke Kani、Toshiyasu Inuzuka、Yasuhiro Kubota、Kazumasa Funabiki

  DOI：10.1002/ejoc.202000550

  日期：2020.8.9

  One‐pot synthetic methodology involving two successive reactions of the turbo Grignard reagent for the synthesis of α‐aryl or α‐heteroaryl‐α‐fluoroalkyl alcohols with good functional group tolerance is described.

  描述了一种单锅合成方法，涉及涡轮格氏试剂的两个连续反应，用于合成具有良好官能团耐受性的α-芳基或α-杂芳基-α-氟代烷基醇。
• Light-mediated copper-catalyzed phosphorus/halogen exchange in 1,1-difluoroalkylphosphonium salts
  作者：Liubov I. Panferova、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1039/c8cc09115c

  日期：——

  A method for the assembly of the halodifluoromethyl group (CF2X, X = Cl, Br, I) is described. The reaction involves the light-mediated substitution of the triphenylphosphine by halide anions in readily accessible gem-difluorinated phosphonium salts.

  描述了一种组装卤代二氟甲基（CF 2 X，X ＝ Cl，Br，I）的方法。该反应涉及在容易获得的宝石-二氟化phospho盐中用卤化物阴离子将三苯膦光导取代。
• Lewis acid catalyzed aldol-type reaction of 1,1-difluorovinyl methyl ether derivatives
  作者：Yoshitoshi Kodama、Hidefumi Yamane、Masato Okumura、Motoo Shiro、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00785-7

  日期：1995.11

  In the presence of Lewis acid, such as SbCl5, SbCl6·NAr3 or Cu(OTf)2, difluorovinyl methyl ether (1,1-difluoro-2-methoxy-1-alkene) 1 reacted with carbonyl compounds to give O-methylated aldol-type products 3 in good yields, while Lewis acid, such as TMSOTf, TiCl4 or BF3·Et2O, did not work in these reactions. On the other hand, TMSOTf was found an effective catalyst for the reaction of 1 with carbonyl

  在路易斯酸（如SbCl 5，SbCl 6 ·NAr 3或Cu（OTf）2）存在下，二氟乙烯基甲基醚（1,1-二氟-2-甲氧基-1-烯烃）1与羰基化合物反应生成O -甲基化的醛醇型产物3的收率很高，而路易斯酸（如TMSOTf，TiCl 4或BF 3 ·Et 2 O）在这些反应中不起作用。另一方面，发现TMSOTf是在烷基TMS醚8的存在下1与羰基化合物反应的有效催化剂，以高收率得到O-烷基化的醛缩型产物9。