1,1-difuoro-2-methoxy-2-p-methoxyphenylethene | 173066-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,1-difuoro-2-methoxy-2-p-methoxyphenylethene
• 英文别名: 1,1-Difluoro-2-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)ethene；1-(2,2-difluoro-1-methoxyethenyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 173066-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O₂
• 分子量: 200.185
• InChiKey: XSXFEHBVGFPQCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difuoro-2-methoxy-2-p-methoxyphenylethene 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到2,2-difluoro-3-methoxy-1-p-methoxyphenyl-3-methyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化1，1-二氟乙烯基甲基醚衍生物的醛醇型反应

  摘要：

  在路易斯酸（如SbCl 5，SbCl 6 ·NAr 3或Cu（OTf）2）存在下，二氟乙烯基甲基醚（1,1-二氟-2-甲氧基-1-烯烃）1与羰基化合物反应生成O -甲基化的醛醇型产物3的收率很高，而路易斯酸（如TMSOTf，TiCl 4或BF 3 ·Et 2 O）在这些反应中不起作用。另一方面，发现TMSOTf是在烷基TMS醚8的存在下1与羰基化合物反应的有效催化剂，以高收率得到O-烷基化的醛缩型产物9。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00785-7
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-2,2-difluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,1-difuoro-2-methoxy-2-p-methoxyphenylethene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化1，1-二氟乙烯基甲基醚衍生物的醛醇型反应

  摘要：

  在路易斯酸（如SbCl 5，SbCl 6 ·NAr 3或Cu（OTf）2）存在下，二氟乙烯基甲基醚（1,1-二氟-2-甲氧基-1-烯烃）1与羰基化合物反应生成O -甲基化的醛醇型产物3的收率很高，而路易斯酸（如TMSOTf，TiCl 4或BF 3 ·Et 2 O）在这些反应中不起作用。另一方面，发现TMSOTf是在烷基TMS醚8的存在下1与羰基化合物反应的有效催化剂，以高收率得到O-烷基化的醛缩型产物9。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00785-7

文献信息

• Synthesis of β-amino-α,α-difluoroketones by reactions of 1,1-difluorovinyl methyl ethers with N-acyliminium intermediates
  作者：Yoshitoshi Kodama、Masato Okumura、Noriko Yanabu、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02348-8

  日期：1996.2

  An efficient preparation of β-amino-α,α-difluoroketones 4 was developed. Reactions of 1,1-difluorovinyl methyl ethers 1 with N-acyliminium intermediates, generated by treating biscarbamates 2 with trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) in the presence of molecular sieves 4A (MS 4A), provided 4 in good yields.

  开发了β-氨基-α，α-二氟酮4的有效制备方法。在分子筛4A（MS 4A）存在下，通过用三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）处理双氨基甲酸酯2生成的1,1-二氟乙烯基甲基醚1与N-酰基亚胺中间体的反应提供了高收率的4。