1-(3-chlorophenyl)-3,4,5-trimethyl-1H-pyrazole | 1251132-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-3,4,5-trimethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(3-Chlorophenyl)-3,4,5-trimethylpyrazole
• CAS: 1251132-00-9
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂
• mdl: MFCD14586818
• 分子量: 220.702
• InChiKey: VKTMLDFOZFVKGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯苯 在 tetrafluoroboric acid 、 Brettphos palladacycle 、 sodium t-butanolate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.13h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-3,4,5-trimethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  连续流动中轻快的Pd催化与肼的交叉偶联：在官能化杂环的合成中的应用

  摘要：

  最小化风险：描述了通过芳基氯与肼的CN交叉偶联合成芳基肼的方法。通过使用连续流动，减少了在过渡金属存在下使用肼的危害。另外，还开发了多步流动顺序以利用芳基肼中间体产生官能化的杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201208544

文献信息

• Mild and Rapid Pd-Catalyzed Cross-Coupling with Hydrazine in Continuous Flow: Application to the Synthesis of Functionalized Heterocycles
  作者：Andrew DeAngelis、Dong-Hui Wang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201208544

  日期：2013.3.18

  CN cross‐coupling of aryl chlorides with hydrazine is described. Through the use of continuous flow, the hazards associated with the use of hydrazine in the presence of transition metals are decreased. In addition, multistep flow sequences have also been developed for the generation of functionalized heterocycles utilizing the arylhydrazine intermediates.

  最小化风险：描述了通过芳基氯与肼的CN交叉偶联合成芳基肼的方法。通过使用连续流动，减少了在过渡金属存在下使用肼的危害。另外，还开发了多步流动顺序以利用芳基肼中间体产生官能化的杂环。