2-(2,4-dichlorophenyl)-4H-chromen-4-one | 141109-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(2,4-dichlorophenyl)-；2-(2,4-dichlorophenyl)chromen-4-one
• CAS: 141109-90-2
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂O₂
• 分子量: 291.133
• InChiKey: MNTWSJDUOWSFDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C
• 沸点：
  420.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-Dichlorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)-1,3-propanedione 在 三光气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到2-(2,4-dichlorophenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用双-（三氯甲基）碳酸酯/二甲基甲酰胺的首次 Vilsmeier-Haack 合成黄酮

  摘要：

  黄酮是一类具有多种生物活性的天然化合物。1–4 合成黄酮最常用的方法之一是 1-(2-羟基苯基)-3-芳基-1,3-丙二酮的环脱水。其中许多程序使用强酸，例如 H2SO4、5-6 HCl、7 HBr 或 HI，8 种催化剂，例如 NaHSO4/SiO2、9 H3PMo12O40·nH2O/SiO2、10 H3PW12O40·nH2O/SiO2、10 种非水阳离子交换树脂、11 或负载的三氟甲磺酸。12 所有这些试剂都需要高温才能完成反应。其他方法包括在辐照条件下使用 Br2 或 I2、13 离子液体 [EtNH3]NO3、14 CuCl2、15 或蒙脱石 K-10 粘土 16 作为催化剂，通过微波辅助合成已报道了各种产率。Vilsmeier-Haack 反应最初用于活化芳香底物和羰基化合物的甲酰化。17 它现在被用作构建许多杂环化合物（如喹啉、吲哚、吡啶和喹唑啉衍生物）的强大合成工具。18-23

  DOI：

  10.1080/00304940802710947

文献信息

• Water-mediated phosphorylative cyclodehydrogenation: An efficient preparation of flavones and flavanones
  作者：Manorama Vimal、Uma Pathak、Anand Kumar Halve

  DOI：10.1080/00397911.2019.1643484

  日期：——

  for the conversion of 2′-hydroxychalcones to flavanones and flavones has been developed. The reagent efficiently promoted one-pot conversion of 2′-hydroxychalcones to flavones through flavanones involving cyclization and oxidative dehydrogenation. By changing the stoichiometery of the reagents, the reaction can be tuned to generate either flavanone or flavone. The developed protocol was found to be applicable

  摘要 开发了一种利用 POCl3-水将 2'-羟基查耳酮转化为黄烷酮和黄酮的新合成策略。该试剂通过涉及环化和氧化脱氢的黄烷酮有效地促进了 2'-羟基查尔酮向黄酮的一锅法转化。通过改变试剂的化学计量，可以调整反应以生成黄烷酮或黄酮。发现开发的协议适用于各种 2'-羟基查尔酮。图形概要
• Cyclization of 2′-hydroxychalcones to flavones using ammonium iodide as an iodine source: An eco-friendly approach
  作者：Pramod Kulkarni、Dasharath Kondhare、Ravi Varala、Pudukulathan Zubaidha

  DOI：10.2298/jsc120901119k

  日期：——

  Ammonium iodide in open air decomposes to ammonia and iodine. The in situ generated iodine has been used for cyclization of 2?-hydroxychalcones to corresponding flavones under solvent free conditions with good to excellent yields. This method would serve as an attractive alternative to the existing methods for synthesis of flavones and use of toxic molecular iodine is avoided.

  碘化铵在露天会分解成氨和碘。原位生成的碘 生成的碘被用于在无溶剂条件下将 2? 在无溶剂条件下环化成相应的黄酮类化合物，并获得良好甚至极好的产率。 产率。这种方法可以替代现有的 黄酮合成方法的一种有吸引力的替代方法，而且可以避免使用有毒的碘分子。 避免使用有毒的分子碘。
• <i>In Vitro</i>Enzyme Inhibition Potentials and Antioxidant Activity of Synthetic Flavone Derivatives
  作者：Mohammad Shoaib、Syed Wadood Ali Shah、Niaz Ali、Ismail Shah、Muhammad Naveed Umar、Shafiullah、Muhammad Ayaz、Muhammad Nawaz Tahir、Sohail Akhtar

  DOI：10.1155/2015/516878

  日期：——

  Free radicals are produced by an important chemical process known as oxidation that in turn initiates chain reactions to damage the cells and originate oxidative stress. Flavones have got special position in research field of natural and synthetic organic chemistry due to their biological capabilities as antioxidant. The antioxidants are known to possess extensive biological effects that include antiviral, antibacterial, anti-inflammatory, antithrombotic, and vasodilatory activities. The simple flavone (F1) and substituted flavone derivatives (F2–F5) have been synthesized fromo-hydroxyacetophenone and benzaldehyde derivatives in good yield. The structures have been established by different spectroscopic techniques like¹H NMR,¹³C NMR, IR, and elemental analysis. Antioxidant profile of these compounds was established using DPPH and H₂O₂free radical scavenging assay. The findings showed that halogenated flavones showed more enzyme inhibitions and antioxidant activities than simple flavones and are potential candidates for the treatment of wide range of diseases.

  自由基是通过一种重要的化学过程氧化产生的，这进而引发链式反应来损伤细胞并产生氧化应激。由于它们作为抗氧化剂的生物学能力，黄酮类化合物在天然和合成有机化学研究领域中占据着特殊的地位。抗氧化剂被认为具有广泛的生物效应，包括抗病毒、抗菌、抗炎、抗血栓和扩血管活性。简单的黄酮类化合物（F1）和取代的黄酮类衍生物（F2-F5）已经从邻羟基苯乙酮和苯甲醛衍生物中以良好的产率合成。这些化合物的结构已通过不同的光谱技术（如1H NMR、13C NMR、IR和元素分析）确定。使用DPPH和H2O2自由基清除实验建立了这些化合物的抗氧化剖面。研究结果表明，卤代黄酮类化合物显示出比简单黄酮类化合物更多的酶抑制和抗氧化活性，是治疗各种疾病的潜在候选药物。
• Palladium-catalyzed oxidative arylation of chromones via a double C–H activation: an expedient approach to flavones
  作者：Ko Hoon Kim、Hyun Seung Lee、Se Hee Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.100

  日期：2012.5

  A palladium-catalyzed oxidative arylation of chromones was examined. A regioselective 2-arylation of chromone was carried out via a double C–H activation process. The procedure provided an expedient approach for the preparation of flavone derivatives.

  检查了钯催化色酮的氧化芳基化作用。色酮的区域选择性2-芳基化是通过双重C–H活化过程进行的。该方法为黄酮衍生物的制备提供了一种方便的方法。
• First Vilsmeier-Haack Synthesis of Flavones using<i>bis</i>-(Trichloromethyl) Carbonate/Dimethylformamide
  作者：W. K. Su、X. Y. Zhu、Z. H. Li

  DOI：10.1080/00304940802710947

  日期：2009.3.20

  cyclodehydration of 1-(2-hydroxyphenyl)-3-aryl-1,3-propanediones. Many of these procedures use strong acids such as H2SO4, 5-6 HCl, 7 HBr or HI, 8 catalysts such as NaHSO4/SiO2, 9 H3PMo12O40·nH2O/SiO2, 10 H3PW12O40·nH2O/SiO2, 10 non-aqueous cation-exchange resin, 11 or supported trifluoromethanesulfonic acid. 12 All of these agents require high temperatures to complete the reaction. Other methods include

  黄酮是一类具有多种生物活性的天然化合物。1–4 合成黄酮最常用的方法之一是 1-(2-羟基苯基)-3-芳基-1,3-丙二酮的环脱水。其中许多程序使用强酸，例如 H2SO4、5-6 HCl、7 HBr 或 HI，8 种催化剂，例如 NaHSO4/SiO2、9 H3PMo12O40·nH2O/SiO2、10 H3PW12O40·nH2O/SiO2、10 种非水阳离子交换树脂、11 或负载的三氟甲磺酸。12 所有这些试剂都需要高温才能完成反应。其他方法包括在辐照条件下使用 Br2 或 I2、13 离子液体 [EtNH3]NO3、14 CuCl2、15 或蒙脱石 K-10 粘土 16 作为催化剂，通过微波辅助合成已报道了各种产率。Vilsmeier-Haack 反应最初用于活化芳香底物和羰基化合物的甲酰化。17 它现在被用作构建许多杂环化合物（如喹啉、吲哚、吡啶和喹唑啉衍生物）的强大合成工具。18-23