ethyl 4-trimethylsiloxy-4-methylpent-2-ynoate | 1058159-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-trimethylsiloxy-4-methylpent-2-ynoate
• 英文别名: 4-methyl-4-trimethylsilanyloxy-pent-2-ynoic acid ethyl ester；4-Methyl-4-trimethylsilanyloxy-pent-2-ynoic acid ethyl ester；ethyl 4-methyl-4-trimethylsilyloxypent-2-ynoate
• CAS: 1058159-87-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃Si
• 分子量: 228.363
• InChiKey: MLGCIYJRQFNXTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-trimethylsiloxy-4-methylpent-2-ynoate 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 4-hydroxy-4-methylpent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED DIHYDRO AND TETRAHYDRO OXAZOLOPYRIMIDINONES, PREPARATION AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一系列取代二氢和四氢噁唑嘧啶酮，具体地说，涉及一系列式(I)的2-取代-2,3-二氢-噁唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮和2-取代-2,3,5,6-四氢-噁唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮： 其中p、n、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括新颖的中间体。本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体（mGluR）的调节剂，特别是mGluR2受体。因此，本发明的化合物在药物制剂中具有用途，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性神经退行性疾病、精神病、癫痫、焦虑、抑郁、偏头痛、疼痛、睡眠障碍和呕吐。

  公开号：

  US20100075994A1
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-trimethylsiloxy-4-methylpent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Rubriflordilaclactone B的合成研究：C-5-epi ABCDE环系统的高度立体选择性构建

  摘要：

  已经开发了高度立体控制的茜草双内酯B的C-5-epi ABCDE环系统。本合成具有收敛策略，可利用Mukaiyama-Michael反应构建C-5- epi AB环，并使用三炔的分子内[2 + 2 + 2]环加成法一步锻造CDE环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00057

文献信息

• Bifunctionalized Allenes, VII: Two Methods for One‐Pot Synthesis of Sulfonyl‐Functionalized Allenecarboxylates and Phosphorylated Allenes
  作者：Valerij C. Christov、Jordanka G. Ivanova

  DOI：10.1080/00397910600639042

  日期：2006.6

  Abstract Two new approaches to the synthesis of sulfonyl‐functionalized allenecarboxylates and phosphorylated allenes are described. 2‐Sulfonyl‐alka‐2,3‐dienoates were readily prepared in an one‐pot reaction by [2,3]‐sigmatropic rearrangement of sulfinato‐substituted 2‐alkynoates, in situ generated from ethyl propynoate and subsequent treatment with lithium diisopropyl (LDA), ketone, trimethylchlorosilane

  摘要描述了合成磺酰基官能化丙二烯羧酸酯和磷酸化丙二烯的两种新方法。2-磺酰基-烷-2,3-二烯酸酯通过亚磺酸基取代的2-炔酸酯的[2,3]-σ-重排，由丙炔酸乙酯原位生成，然后用二异丙基锂处理，可以很容易地在一锅反应中制备。 LDA)、酮、三甲基氯硅烷 (TMSCl) 和相应的亚磺酰氯。1-磺酰基-烷-1,2-二烯膦酸酯和-1,2-二烯基膦氧化物的制备由磷酸化丙二烯和LDA原位生成的锂化合物与相应的磺酰氯反应组成。
• ONE-POT SYNTHESIS OF 2-SUBSTUTUTED ALLENECARBOXYLATES
  作者：Valerij CH. Christov、Boris Prodanov、Radost Nikolova

  DOI：10.1080/10426500008076549

  日期：2000.1.1

  Abstract 2-Phosphoryl-(2–4), 2-sulfinyl-(5) and 2-sulfonyl-2,3-alkadienoates (6 and 7) were prepared in an one-pot reaction by a [2,3]-sigmatropic rearangement of the heteroatom-substituted 2-alkynoates obtained from ethyl propynoate and subsequent treatment with lithium diisopropylamide, ketone, trimethylchlorosilane and phosphorus- or sulfur-containing chloride.

  摘要 2-Phosphoryl-(2–4), 2-sulfinyl-(5) 和 2-sulfonyl-2,3-alkadienoates (6 and 7) 是通过 [2,3]-sigmatropic 在一锅反应中制备的。由丙炔酸乙酯得到的杂原子取代的 2-炔酸酯的重排，然后用二异丙基氨基锂、酮、三甲基氯硅烷和含磷或硫的氯化物处理。
• Substituted dihydro and tetrahydro oxazolopyrimidinones, preparation and use thereof
  申请人：Cao Bin

  公开号：US08642603B2

  公开（公告）日：2014-02-04

  The present invention relates to a series of substituted dihydro and tetrahydro oxazolopyrimidinones, specifically, to a series of 2-substituted-2,3-dihydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones and 2-substituted-2,3,5,6-tetra-hydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones of formula (I): Wherein p, n, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including novel intermediates. The compounds of this invention are modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluR), particularly, mGluR2 receptor. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic neurodegenerative conditions, psychoses, convulsions, anxiety, depression, migraine, pain, sleep disorders and emesis.

  本发明涉及一系列取代的二氢和四氢噁唑嘧啶酮，具体地说，涉及一系列式(I)的2-取代-2,3-二氢噁唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮和2-取代-2,3,5,6-四氢噁唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮，其中p，n，X，Y，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括新的中间体。本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体（mGluR）的调节剂，特别是mGluR2受体。因此，本发明的化合物在制药领域中有用，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性神经退行性疾病、精神病、惊厥、焦虑、抑郁、偏头痛、疼痛、睡眠障碍和呕吐。
• SUBSTITUTED DIHYDRO AND TETRAHYDRO OXAZOLOPYRIMIDINONES, PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：CAO Bin

  公开号：US20100075994A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention relates to a series of substituted dihydro and tetrahydro oxazolopyrimidinones, specifically, to a series of 2-substituted-2,3-dihydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones and 2-substituted-2,3,5,6-tetra-hydro-oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-ones of formula (I): Wherein p, n, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds including novel intermediates. The compounds of this invention are modulators of metabotropic glutamate receptors (mGluR), particularly, mGluR2 receptor. Therefore, the compounds of this invention are useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of central nervous system disorders (CNS), including but not limited to acute and chronic neurodegenerative conditions, psychoses, convulsions, anxiety, depression, migraine, pain, sleep disorders and emesis.

  本发明涉及一系列取代二氢和四氢噁唑嘧啶酮，具体地说，涉及一系列式(I)的2-取代-2,3-二氢-噁唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮和2-取代-2,3,5,6-四氢-噁唑并[3,2-a]嘧啶-7-酮： 其中p、n、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括新颖的中间体。本发明的化合物是代谢型谷氨酸受体（mGluR）的调节剂，特别是mGluR2受体。因此，本发明的化合物在药物制剂中具有用途，特别是在治疗和/或预防各种中枢神经系统疾病（CNS）方面，包括但不限于急性和慢性神经退行性疾病、精神病、癫痫、焦虑、抑郁、偏头痛、疼痛、睡眠障碍和呕吐。
• Synthetic Study of Rubriflordilactone B: Highly Stereoselective Construction of the C-5-epi ABCDE Ring System
  作者：Yong Wang、Zhongle Li、Liangbo Lv、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00057

  日期：2016.2.19

  A highly stereocontrolled construction of the C-5-epi ABCDE-ring system of rubriflordilactone B has been developed. The present synthesis features a convergent strategy to construct the C-5-epi AB-ring utilizing Mukaiyama–Michael reaction and forge the CDE ring in one step using intramolecular [2 + 2 + 2] cycloaddition of triynes.

  已经开发了高度立体控制的茜草双内酯B的C-5-epi ABCDE环系统。本合成具有收敛策略，可利用Mukaiyama-Michael反应构建C-5- epi AB环，并使用三炔的分子内[2 + 2 + 2]环加成法一步锻造CDE环。