ethyl 4-methanesulfinyloxy-4-methyl-pent-2-ynoate | 906541-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-methanesulfinyloxy-4-methyl-pent-2-ynoate
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-4-methylsulfinyloxypent-2-ynoate
• CAS: 906541-98-8
• 化学式: C₉H₁₄O₄S
• 分子量: 218.274
• InChiKey: DQAFSMXWQVPXQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methanesulfinyloxy-4-methyl-pent-2-ynoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到ethyl 2-methanesulfonyl-4-methyl-penta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  双功能化丙二烯，VII：磺酰基官能化丙二烯羧酸酯和磷酸化丙二烯的两种一锅法合成方法

  摘要：

  摘要描述了合成磺酰基官能化丙二烯羧酸酯和磷酸化丙二烯的两种新方法。2-磺酰基-烷-2,3-二烯酸酯通过亚磺酸基取代的2-炔酸酯的[2,3]-σ-重排，由丙炔酸乙酯原位生成，然后用二异丙基锂处理，可以很容易地在一锅反应中制备。 LDA)、酮、三甲基氯硅烷 (TMSCl) 和相应的亚磺酰氯。1-磺酰基-烷-1,2-二烯膦酸酯和-1,2-二烯基膦氧化物的制备由磷酸化丙二烯和LDA原位生成的锂化合物与相应的磺酰氯反应组成。

  DOI：

  10.1080/00397910600639042
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 ethyl 4-methanesulfinyloxy-4-methyl-pent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  双功能化丙二烯，VII：磺酰基官能化丙二烯羧酸酯和磷酸化丙二烯的两种一锅法合成方法

  摘要：

  摘要描述了合成磺酰基官能化丙二烯羧酸酯和磷酸化丙二烯的两种新方法。2-磺酰基-烷-2,3-二烯酸酯通过亚磺酸基取代的2-炔酸酯的[2,3]-σ-重排，由丙炔酸乙酯原位生成，然后用二异丙基锂处理，可以很容易地在一锅反应中制备。 LDA)、酮、三甲基氯硅烷 (TMSCl) 和相应的亚磺酰氯。1-磺酰基-烷-1,2-二烯膦酸酯和-1,2-二烯基膦氧化物的制备由磷酸化丙二烯和LDA原位生成的锂化合物与相应的磺酰氯反应组成。

  DOI：

  10.1080/00397910600639042

文献信息

• Bifunctionalized Allenes, VII: Two Methods for One‐Pot Synthesis of Sulfonyl‐Functionalized Allenecarboxylates and Phosphorylated Allenes
  作者：Valerij C. Christov、Jordanka G. Ivanova

  DOI：10.1080/00397910600639042

  日期：2006.6

  Abstract Two new approaches to the synthesis of sulfonyl‐functionalized allenecarboxylates and phosphorylated allenes are described. 2‐Sulfonyl‐alka‐2,3‐dienoates were readily prepared in an one‐pot reaction by [2,3]‐sigmatropic rearrangement of sulfinato‐substituted 2‐alkynoates, in situ generated from ethyl propynoate and subsequent treatment with lithium diisopropyl (LDA), ketone, trimethylchlorosilane

  摘要描述了合成磺酰基官能化丙二烯羧酸酯和磷酸化丙二烯的两种新方法。2-磺酰基-烷-2,3-二烯酸酯通过亚磺酸基取代的2-炔酸酯的[2,3]-σ-重排，由丙炔酸乙酯原位生成，然后用二异丙基锂处理，可以很容易地在一锅反应中制备。 LDA)、酮、三甲基氯硅烷 (TMSCl) 和相应的亚磺酰氯。1-磺酰基-烷-1,2-二烯膦酸酯和-1,2-二烯基膦氧化物的制备由磷酸化丙二烯和LDA原位生成的锂化合物与相应的磺酰氯反应组成。