4-(环戊氧基)-3-甲氧基苯甲酸 | 176033-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(环戊氧基)-3-甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 4-(cyclopentyloxy)-3-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 4-cyclopentyloxy-3-methoxybenzoic acid
• CAS: 176033-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• mdl: MFCD06199287
• 分子量: 236.268
• InChiKey: UDNXKKGEMXXJBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(环戊氧基)-3-甲氧基苯甲酸 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以73%的产率得到4-(cyclopentyloxy)-5-methoxy-2-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lipoprotein Signal Peptidase Inhibitors with Antibiotic Properties Identified through Design of a Robust In Vitro HT Platform

  摘要：

  As resistance to antibiotics increases, the exploration of new targets and strategies to combat pathogenic bacteria becomes more urgent. Ideal protein targets are required for viability across many species, are unique to prokaryotes to limit effects on the host, and have robust assays to quantitate activity and identify inhibitors. Lipoprotein signal peptidase (Lsp) is a transmembrane aspartyl protease required for lipoprotein maturation and comprehensively fits these criteria. Here, we have developed the first in vitro high-throughput assay to monitor proteolysis by Lsp. We employed our high-throughput screen assay against 646,275 compounds to discover inhibitors of Lsp and synthesized a range of analogs to generate molecules with nanomolar half maximal inhibitory concentration values. Importantly, our inhibitors are effective in preventing the growth of E. coli cultures in the presence of outermembrane permeabilizer PMBN and should facilitate development of antibacterial agents with a novel mechanism of action to treat antibiotic-resistant bacteria.

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2017.12.011
• 作为产物：
  描述：

  香草酸甲酯 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(环戊氧基)-3-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  VU6010608，来自一系列N-（2-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-5-（三氟甲氧基）苯基）苯甲酰胺的新型mGlu 7 NAM

  摘要：

  在这里，我们报告一系列基于N-（2-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-5-（三氟甲氧基）苯基）苯甲酰胺核心的mGlu 7 NAM中的结构活性关系具有出色的CNS渗透性（K p 1.9-5.8和K p，uu 0.4-1.4）。该系列中的类似物显示出陡峭的SAR。其中，VU6010608（11a）在阻断电生理研究中的高频刺激的长期增强作用方面表现出强大的功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00429

文献信息

• Heterobicyclic derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06426345B1

  公开（公告）日：2002-07-30

  Heterobicyclic derivatives of the formula: wherein R1 is aryl which may have suitable substituent(s), ar(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), halo(lower)alkyl, protected carboxy(lower)alkyl, acyl(lower)alkyl, heterocyclic group or heterocyclic(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), R2 is aryl which may have suitable substituent(s) or heterocyclic group, and R3 is hydrogen, lower alkoxy or arylthio, and a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as a medicament.

  公式为：其中R1是可能具有适当取代基的芳基、可能具有适当取代基的烷基、卤代烷基、受保护的羧基烷基、酰基烷基、杂环基或可能具有适当取代基的杂环烷基，R2是可能具有适当取代基的芳基或杂环基，R3是氢、低级烷氧基或芳基硫代基，以及其药用盐，可用作药物。
• [EN] SMALL MOLECULE MALARIAL ALDOLASE-TRAP ENHANCERS AND GLIDEOSOME INHIBITORS<br/>[FR] ACTIVATEURS À PETITES MOLÉCULES D'ALDOLASE-TRAP DE LA MALARIA ET INHIBITEURS DU GLIDÉOSOME
  申请人：UNIV NEW YORK

  公开号：WO2013063243A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  In one aspect, the present invention relates to a method of identifying compounds useful in modifying the activity of Aldolase. The method includes providing a first model comprising Aldolase or residues of the amino acid sequence corresponding to SEQ ID NO: 1 said residues being at amino acid positions selected from the group consisting of 10-13, 26, 27, 29, 30, 31, 32, 33, 37, 39, 40, 41, 43, 44, 47, 48, 51, 52, 60, 63, 66, 79, 84, 85, 92, 93, 103, 106-109, 112-117, 138, 142, 146, 148, 151, 153, 179, 182, 183, 185, 186, 194, 196, 197, 198, 199, 208, 226-228, 231- 269, 270, 272, 277-283, 285-289, 294, 295, 297-299, 301-304, 306-310, 312, 313, 316, 317, 319, 321, 323, 326, 330, 344, 345, and 347, providing one or more candidate compounds, evaluating contact between the candidate compounds and the first model to determine which of the one or more candidate compounds have an ability to bind to and/or fit in the first model, and identifying compounds which, based on said evaluating, have the ability to bind to and/or fit in the first model as compounds potentially useful for modifying the activity of Aldolase. The present invention also discloses compounds and compositions which modify the activity of Aldolase, or a complex between Aldolase and TRAP. Methods of treating or preventing malaria, or an infection by apicomplexan organisms are also disclosed.

  在一个方面，本发明涉及一种识别有助于修改Aldolase活性的化合物的方法。该方法包括提供一个第一模型，该模型包括Aldolase或者与SEQ ID NO: 1相对应的氨基酸序列残基，所述残基位于氨基酸位置中的一个或多个位置，所选位置包括10-13、26、27、29、30、31、32、33、37、39、40、41、43、44、47、48、51、52、60、63、66、79、84、85、92、93、103、106-109、112-117、138、142、146、148、151、153、179、182、183、185、186、194、196、197、198、199、208、226-228、231-269、270、272、277-283、285-289、294、295、297-299、301-304、306-310、312、313、316、317、319、321、323、326、330、344、345和347，提供一个或多个候选化合物，评估候选化合物与第一模型之间的接触，以确定哪些候选化合物具有结合和/或适配第一模型的能力，并识别化合物，这些化合物根据所述评估具有结合和/或适配第一模型的能力，可能有助于修改Aldolase活性。本发明还公开了修改Aldolase活性的化合物和组合物，或者Aldolase和TRAP之间的复合物。还公开了治疗或预防疟疾或被顶复门原生生物感染的方法。
• Pyrido[2,3-a]pyrazine derivatives as PDE-IV and TNF inhibitors
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0920867A1

  公开（公告）日：1999-06-09

  Heterobicyclic derivatives of formula (I) wherein R1 is aryl which may have suitable substituent(s), ar(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), halo(lower)alkyl, protected carboxy(lower)alkyl, acyl(lower)alkyl, heterocyclic group or heterocyclic(lower)alkyl which may have suitable substituent(s), R2 is aryl which may have suitable substituent(s) or heterocyclic group, and R3 is hydrogen, lower alkoxy or arylthio, and a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as PDE IV and TNF inhibitors for the treatment of hepatitis in human beings and animals.

  式(I)的杂双环衍生物 其中 R1 是芳基，可具有合适的取代基；ar(低级)烷基，可具有合适的取代基；卤代(低级)烷基；受保护的羧基(低级)烷基；酰基(低级)烷基；杂环基团或杂环(低级)烷基，可具有合适的取代基、R2 是芳基（可有适当的取代基）或杂环基，R3 是氢、低级烷氧基或芳硫基，及其药学上可接受的盐，可作为 PDE IV 和 TNF 抑制剂用于治疗人类和动物的肝炎。
• Solid-phase synthesis of potential aspartic acid protease inhibitors containing a hydroxyethylamine isostere
  作者：Jinglan Zhou、Andreas Termin、Melissa Wayland、Christine M. Tarby

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00351-2

  日期：1999.4

  A series of 1,3-diamino-2-propanol derivatives have been synthesized on solid phase as potential aspartic acid protease inhibitors. The developed methodology allows the incorporation of either an alkyl group or H at the R-2 site of hydroxyethylamine isostere. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• HETEROBICYCLIC DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0770079B1

  公开（公告）日：2003-02-12