(4-fluorophenyl)dimethylsilanol | 22868-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)dimethylsilanol
• 英文别名: 4-fluorophenyl(dimethyl)silanol；dimethyl(p-fluorophenyl)silanol；Dimethyl-<4-fluor-phenyl>-silanol；(p-Fluorphenyl)-dimethylsilanol；1-(4-Fluorophenyl)-1,1-dimethylsilanol；(4-fluorophenyl)-hydroxy-dimethylsilane
• CAS: 22868-28-6
• 化学式: C₈H₁₁FOSi
• 分子量: 170.259
• InChiKey: XKZQWAAFFNKNDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 0.0009 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)dimethylsilanol 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到potassium (4-fluorophenyl)dimethylsilanolate
  参考文献：
  名称：

  芳香族和杂芳香族硅烷醇化物与芳香族和杂芳香族卤化物的交叉偶联反应

  摘要：

  大量芳基和杂芳基硅烷醇的碱金属盐（钾和钠）在温和条件下与多种芳香族溴化物和氯化物进行有效交叉偶联，形成多取代联芳基化合物。这些偶联反应成功的关键特征及其相当大的范围是使用双（三叔丁基膦）钯。在优化条件下，富电子、缺电子和空间位阻芳基硅烷醇化物以良好的产率提供交叉偶联产物。许多官能团与偶联条件相容，例如酯、酮、缩醛、醚、甲硅烷基醚和二甲氨基。两种特别具有挑战性的底物，(2-苯并呋喃基)二甲基硅烷醇盐和 (2, 以钠盐形式制备的 6-二氯苯基）二甲基硅烷醇化物在偶联反应中表现出优异的活性，在前一种情况下也与芳族氯化物。还描述了有效合成范围广泛的芳族硅烷醇的一般方法。

  DOI：

  10.1021/ja8091449
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基溴化镁 在 2-巯基丙酸乙酯 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (4-fluorophenyl)dimethylsilanol
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原和极性反转催化实现无金属析氢交叉偶联

  摘要：

  光氧化还原和极性反转催化的协同组合使硅烷与 H 2的析氢交叉偶联成为可能O、醇、酚和硅烷醇，它们分别以中等至极好的收率提供相应的硅烷醇、单甲硅烷基醚和二甲硅烷基醚。在仅存在有机光催化剂 4-CzIPN 和硫醇 HAT 催化剂的情况下，Si-H 和 O-H 的脱氢交叉偶联顺利进行，底物范围广，官能团相容性好，不需要任何金属、外部氧化剂和质子还原剂，这与之前报道的光催化析氢交叉偶联反应不同，后者通常需要质子还原助催化剂，如钴络合物。从机制上讲，生成甲硅烷基阳离子中间体以促进交叉偶联反应，因此代表了一种前所未有的生成甲硅烷基阳离子的方法通过可见光光氧化还原催化。

  DOI：

  10.1039/d1gc02805g

文献信息

• Mechanistic Study of Arylsilane Oxidation through ¹⁹F NMR Spectroscopy
  作者：Elizabeth J. Rayment、Aroonroj Mekareeya、Nick Summerhill、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.7b00357

  日期：2017.5.3

  arylsilanes to phenols has been investigated using 19F NMR spectroscopy. The formation of silanols in these reactions results from a rapid background equilibrium between silanol and alkoxysilane; the relative rates of reaction of these species was evaluated by modeling of concentration profiles obtained through 19F NMR spectroscopic reaction monitoring. Combining these results with a study of initial

  已使用 19 F NMR 光谱研究了芳基硅烷氧化成苯酚的机理。在这些反应中形成硅烷醇是由于硅烷醇和烷氧基硅烷之间的快速背景平衡；这些物质的相对反应速率通过对通过 19F NMR 光谱反应监测获得的浓度曲线进行建模来评估。将这些结果与苯酚形成的初始速率和取代基电子效应的研究相结合，已经形成了在限速芳基迁移之前快速可逆地形成五价过氧化物复合物的机理图。
• Zur synthese von siloxanen
  作者：K. Rühlmann、H. Grosse-Ruyken、D. Scheller、U. Scheim

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80671-5

  日期：1988.11

  The reactions of aryldimethylchlorosilanes with benzyldimethylsilanol in C6D6/ dioxane (2.8/1) have been investigated by 1H NMR spectroscopy.

  通过1 H NMR光谱研究了芳基二甲基氯硅烷与苄基二甲基硅烷醇在C 6 D 6 /二恶烷（2.8 / 1）中的反应。
• Activator-free oxidative homocoupling of organosilanes catalysed by a palladium–DPPP complex
  作者：Hiroto Yoshida、Yasuhito Yamaryo、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1039/b303852a

  日期：——

  Oxidative homocoupling reaction of aryl- or alkynylsilanes was found to proceed without any added activators using a catalytic amount of a palladium–1,3-bis(diphenylphosphino)propane complex, affording the corresponding biaryls or 1,3-diynes in modest to excellent yields.

  发现芳基或炔基硅烷的氧化自偶联反应在没有任何添加激活剂的情况下，使用催化剂量的钯-1,3-双(苯基膦)丙烷配合物进行，可以获得相应的双芳烃或1,3-二炔，产率中等到优良。
• Varlamov,A.V. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1977, vol. 42, p. 489 - 494
  作者：Varlamov,A.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• RUHLMANN, K.;GROSSE-RUYKEN, H.;SCHELLER, D.;SCHEIM, U., J. ORGANOMET. CHEM., 356,(1988) N 1, C. 39-47
  作者：RUHLMANN, K.、GROSSE-RUYKEN, H.、SCHELLER, D.、SCHEIM, U.

  DOI：——

  日期：——